Nociones de Nomenclatura y Química de Compuestos Orgánicos S. Casas-Cordero E.

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2 Nociones de Nomenclatura y Química de Compuestos Orgánicos S. Casas-Cordero E.

3 Índice: Funciones Orgánicas Ácidos Carboxílicos Ester (Carboxilato de alquilo) Aldehído Cetona Alcohol Éter Amina Halogenuros

4 GRUPOS FUNCIONALES: Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que se encuentra presente en la estructura carbonada del compuesto orgánico, asignándole una característica química especial. Entre los elementos que forman las funciones orgánicas más comunes, se destacan; Oxígeno, Nitrógeno, Azufre, Fósforo y los Halógenos.

5 Orden de Prioridad (mayor a menor) 1Ácido carboxílicoR-COOH 2EsterR-COO-R 3AldehídoR-CHO 4CetonaR-CO-R 5AlcoholR-OH 6AminaR-NH X 7EterR-O-R 8AlquenoC=C 9AlquinoC=CC=C 10HalogenuroR-X 11AlcanoC-C

6 NºfórmulaTipo de compuesto Sufijo como función principal Prefijo como sustituyente 1R-COOHÁcido carboxílico Ácido oico-- 2R-COO-R*Esterato de ilo-- 3R-CHOAldehídoAlFormil 4R-CO-R*CetonaOnaCeto / oxo 5R-OHAlcoholOlHidroxi 6R-O-R*Eter Oxi 7R-NH x Aminaaminaamino Carbonos marcados con celeste indican que siempre serán posición número uno

7 Estructura de Lewis de los Grupos funcionales Ácido carboxílico Esteraldehídocetona alcoholaminaéterhalogenuro índice

8 El Ácido Carboxílico

9 Fórmula general R-COOH Se nombran iniciando con la palabra ácido, luego la posición y el nombre de los sustituyentes y finalmente el nombre de la cadena o ciclo principal, terminado en el sufijo "oico". En los ácidos de cadena abierta, el Carbono de la función R-COOH siempre es el número uno En un ciclo, el carbono al cual se encuentra unido, será el número uno. R-COOH carbonilo

10 Ácido 3,5-dimetil-4-etilhexanoico Ejemplo: posición uno

11 Ácido 3-metil-4-isopropilciclohexanoico otro ejemplo:

12 Ácido propanoico

13 Ácido ciclopentanoico C 6 H 10 O 2 ¿Cuál es su fórmula molecular?

14 Ácido ciclopentanoico

15 Ácido 2-isopropilciclohexanoico Ácido 3,3-dimetil-6-etil-4-isopropiloctanoico Ácido 1,4-benzodioico índice

16 El Éster (carboxilato de alquilo)

17 Se forma como parte de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol Esta reacción se conoce como Esterificación R-COOH + R-OH  H 2 O + R-COO-R

18 La porción que proviene del ácido conserva su nombre cambiando el sufijo oico por "ato", y la porción que proviene del alcohol se nombra con el sufijo "ilo". R-COO-R … ato de … ilo

19 Ácido benzoico etanol Benzoato de etilo

20 propanoato de metilo

21 Ciclohexanoato de metilo C 8 H 14 O 2 ¿Cuál es la FM?

22 Ciclohexanoato de metilo

23 Ciclopentanoato de isobutilo ¿Cuál es la FM? C 10 H 18 O 2

24 (Jazmín) (Plátano) (Manzana) (aroma de plantas de hoja perenne) (feromona sexual de escarabajo hembra) (feromona sexual del macho de la polilla de la fruta) índice

25 Los aldehídos

26 Se nombran con el sufijo “al” R-CHO En los aldehídos de cadena abierta, el Carbono de la función, siempre es número uno En los ciclos, la posición de unión al ciclo será número uno. carbonilo

27 Ejemplo: posición uno 3,5-dimetilhexanal

28 etanal

29 2-enobutanal

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31 Ejemplo: posición uno 2-secbutilciclopentanal ¿Cuál es la FM? C 10 H 18 O índice

32 Las Cetonas

33 En las cadenas abiertas, la función nunca estará en un extremo (nunca posición uno) R-CO-R* Igual que en los aldehídos, también presentan el grupo funcional Carbonilo, Se nombran utilizando el sufijo "ona".

34 2-butanona

35 2-etil-3-isopropil-1-ciclohexanona ¿Cuál es la FM? C 11 H 20 O

36 3,3-dimetil-2,6-heptanodiona

37 índice

38 Los alcoholes

39 Se nombran con el sufijo “ol”. La función orgánica, puede estar unido a un Carbono intermedio o de un extremo de la secuencia carbonada. R-OH

40 Clasificación según posición de unión del grupo OH Alcohol primario: Aquel cuyo grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee dos átomos de Hidrógeno, Alcohol secundario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee sólo un átomo de Hidrógeno, Alcohol terciario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que NO posee átomo de Hidrógeno,

41 OH unido a un carbono con dos hidrógenos Alcohol primario ¿Qué tipo de alcohol es?

42 OH unido a un carbono con un hidrógeno Alcohol secundario ¿Qué tipo de alcohol es?

43 OH unido a un carbono sin hidrógeno Alcohol terciario ¿Qué tipo de alcohol es?

44 Ejemplos: Metanol: CH 3 -OH 1-butanol: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH Etanol: CH 3 -CH 2 -OH 2-butanol

45 metanol

46 Ejemplo de alcohol primario: 1-butanol

47 Ejemplo de alcohol secundario: 2-pentanol

48 Ejemplo de alcohol terciario: 2-metil-2-pentanol

49 1,2-ciclopentanodiol

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51 El Etanol Único alcohol bebible Muy soluble en agua Su concentración se conoce como GRADO ALCOHOLICO Grado alcohólico: volumen en mililitro de etanol, contenido en 100 mL de solución BebidaGradoContenido en 100 mL Vino tinto12 º12 mL Cerveza4 º4 mL Vodka ó Pisco35 º35 mL

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53 índice

54 El Éter

55 La molécula está formada por una secuencia de Carbonos que se interrumpe por un átomo de Oxígeno. Normalmente se nombran las porciones de cada lado del oxígeno como sustituyentes y se agrega al final la palabra "éter".

56 dimetil éter

57 Ejemplos de éteres índice

58 La Amina

59 Son moléculas que poseen uno o más átomos de Nitrógeno que pueden contener; dos, uno o ningún átomo de Hidrógeno. En cada caso se supone que dichos átomos de Hidrógeno son reemplazados por sustituyentes carbonados. Pueden nombrarse como función principal o como sustituyente.

60 trimetilamina

61 Ejemplo de amina primaria: propilamina

62 Ejemplo de amina secundaria: metilpropilamina

63 Ejemplo de amina terciaria: metiletilpropilamina

64 Ejemplos de aminas índice

65 Halogenuros

66 Por su baja prioridad, se nombran como sustituyentes que forman parte de una cadena o ciclo principal. Se debe especificar la posición de unión del Halógeno, el cual se señala por su nombre. Son: Flúor, Cloro, Bromo y Yodo

67 Ejemplo: Ácido 3-bromo-2-metilcicohexanoico

68 otro ejemplo: 7-flúor-3-cloro-2-amino-5-octanol Grupos funcionales: amino alcohol halógenos

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70 ReaccionesReacciones orgánicas Combustión de Hidrocarburos C n H m + (n + m/4) O 2  n CO 2 + m/2 H 2 O

71 Polímeros por Reacciones de Adición etilenoPolietileno propilenopolipropileno índice

72 fin de contenido S. Casas-Cordero E.