Organicos con Nitrógeno

Presentación del tema: "Organicos con Nitrógeno"— Transcripción de la presentación:

1 Organicos con Nitrógeno
Aminas y Amidas

2 AMINAS Y AMIDAS

3 Aminas N NH3 + H2O NH4+ + OH- Amoníaco H H CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N H
Base de Lewis Ácido conjugado NH3 + H2O NH4+ + OH- N H Amoníaco Amónio H CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N H 107º metilamina dimetilamina trimetilamina aminometano Metil aminometano Dimetil aminometano HOCH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3 H2NCH2CH2NH2 etanolamina metiletilamina etilendiamina 2 amino etanol N metil aminoetano 1,2 diamino etano

4 Amina 1° Amoníaco Amina 2° Amina 3°

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6 Aminas primarias, secundarias y terciarias
Propilamina Ciclohexilamina Dietilamina 1,3-propanodiamina N-metil-2-propilamina N,N-dimetil propilamina 2-aminoetanol Ácido 2-(N-metilamino) propanoico

7 Aminas primarias, secundarias, terciarias y "cuaternarias".
1° 1° 4° 1° 2° 3° 4°

8 AMINAS ALIFATICAS

9 AMINAS AROMATICAS

10 Aminas como función secundaria
Ácido 4 amino butanoico 3(N,N dimetilamino) 1 hexanol

11 AMINAS EN HETEROCICLOS
Imidazol Piperidina Purina Piridina Pirimidina Pirrol Pirrolidina

12 Las Aminas como biomoléculas
Norepinefrina Hormona estimulante del sistema nervioso Adrenalina Hormona estimulante del sistema nervioso

13 Las Aminas como estimulantes
La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, sólido cristalino, blanco y de sabor amargo, que actúa como una droga psicoactiva y estimulante La nicotina es un alcaloide encontrado en la planta del tabaco (Nicotina tabacum ),

14 Alcaloides Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de los aminoácidos. Ejemplos: Mescalina que se extrae del cactus Lophophora williamsii (peyote) Los alcaloides derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis, por lo que son muy usados en medicina. Otros jemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina.

15 Mescalina Anfetamina Urotropina Benzedrex
(Alucinógeno extraído del peyote) Anfetamina (estimulante) Urotropina Hexametilentetramina (Agente antibacteriano) Benzedrex (anticongestivo nasal)

16 Las Aminas como Narcoticos
La palabra opio deriva del nombre griego opion para "jugo", ya que el compuesto se obtenía del jugo de amapolas Sertürner llamó al alcaloide que obtuvo principium somniferum opii -por sus virtudes narcóticas- y posteriormente morphium en honor del mítico Morfeo, dios del sueño.

17 Las Aminas como Fármacos

18 Una propiedad importante del nitrógeno en las aminas es su capacidad para invertir su configuración de forma espontánea. Una consecuencia de este proceso es que la mayoría de las aminas no son estables configuracionalmente, es decir, que objeto e imagen especular están en equilibrio y se produce racemización.

19 Amina NH3 CH3NH2 NH(CH3)2 N(CH3)3 pKb 4.8 3.4 3.3 4.2
La amina primaria es mejor nucleófilo que el amoníaco y compite con éste produciendo la amina secundaria, que todavía es mejor nucleófilo. Y así sucesivamente... Las aminas son moderadamente básicas: (Un menor valor de pKb indica una mayor basicidad) Amina NH3 CH3NH2 NH(CH3)2 N(CH3)3 pKb La estabilidad relativa de las sales de amonio resultantes permite explicar la diferente basicidad de una serie de aminas. Por ejemplo:

20 Las aminas son muy débilmente ácidas
Las sales de amonio son más ácidas que las aminas:

21 Las aminas 1° y 2° forman puentes de Hidrógeno
Las aminas son Bases débiles

22 Reacciones de AMINAS

23 CRACK Clorhidrato

24 AMIDAS GRUPO AMIDA ENLACE AMIDA

25 Clasificacion tipos de AMIDA
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

26 Ácido carboxilico Amina
Reacción de ácidos carboxílicos y aminas a temperaturas bajas Acido + Base Ácido carboxilico Amina Carboxilato de amonio

27 Reacción de ácidos carboxílicos y aminas a temperaturas ALTAS

28 AMIDAS propenamida acrilamida
Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se nombran como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los sustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.             Formamida               N,N,2-Trimetil- propanamida                           Ácido 3-carbamoil- benzoico                                          N-Metil Ciclopentil- carboxamida             d-Lactama 2-oxoaza- ciclohexano 2-oxopiperidina             propenamida acrilamida Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina carbamoílo.

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