Uso de programas para dibujar, nombrar y modelar moléculas

Uso de programas para dibujar, nombrar y modelar moléculas
Segunda Parte 2013 Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Seguimos….. Ahora que ya saben dibujar y nombrar, vamos a seguir explicando un poco más cómo pueden usar el programa. En esta presentación nos vamos a centrar en el dibujo en 3D, así podrán utilizarlo para estudiar tanto análisis configuracional como conformacional. Cada uno de los programas tienen funcionalidades diferentes y entre los dos pueden lograr una visión acabada de los temas. También les contamos otras posibilidades de uso: Herramientas de dibujo del Chemsketch (Acdlabs) Trabajar en word y powerpoint Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Dibujando en 3D con MARVINSKETCH
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Dibujamos por ejemplo la molécula del butano

Luego agregamos todos los hidrógenos

Nos queda así Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Para ver la estructura en 3D
Primero elegimos una forma de realizar el procedimiento (cleaning method) Generalmente escogemos la forma más común y sencilla (build or optimize) Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Luego la optimizamos para poder ver la representación tres dimensiones (clean in 3D)

Queda así luego de la optimización.
Se puede rotar y eso es lo que vamos a hacer… Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Para rotar primero tenemos que seleccionar la fórmula.
Rotación Para rotar primero tenemos que seleccionar la fórmula. Para seleccionar tenés que cliquear aquí Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Y luego elegir sobre qué eje se quiere rotar.

Así se puede mover empleando la ruedita azul, para poder verla de distintos ángulos
Esto te puede servir para escribir en el papel distintos los distintos tipos de representaciones (caballete, Newman, cuñas, etc.) Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Poniendo el mouse en modo de rotación
Otro modo de rotar Poniendo el mouse en modo de rotación En este caso no aparece la tuerquita azul, solamente tenemos que cliquear sobre la molécula y mantener el botón izquierdo del mouse apretado y rotarla Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Otras formas de visualización
Podemos variar la formas en que se ven las moléculas y emplear la que nos resulta más clara Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Así se vería el butano representado como bolas y varillas.
Esta fórmula también se puede rotar, de la misma manera que se explicó anteriormente. Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Dibujando en 3D con CHEMSKETCH - ACDLAB

Para ver en 3D Empezar escribiendo la fórmula del compuesto, por ejemplo el 3-metilheptano Si en la pantalla hay más de una fórmula hay que seleccionarla usando alguno de estos dos comandos: Después hay que optimizar 3D cliqueando en que transforma la representación en desarrollada Luego, aplicar el comando Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Visualizando en 3D el 3-metilheptano
Cliqueando en alguno de estos íconos podemos ver otras formas de representar al compuesto Se va a abrir otra pantalla, en la que veremos esto Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Otras formas de visualizar el compuesto

Empleando CHEMSKETCH para el análisis configuracional

Nos centramos en los estereoisómeros
Seguimos con el 3-metilheptano ¿Puede el presentar estereoisomería? Volver a las representación en 2D y remover los hidrógenos explícitos. (Tools, Remove explicit Hydrogens) ¿Existen algún carbono asimétrico? Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Utilizando cuñas para formular enantiómeros
Las representaciones de los carbonos quirales pueden hacerse utilizando cuñas. Para eso los comandos son: Volver a escribir el 3-metilheptano con líneas de enlace dos estructuras enantiómeras utilizando las cuñas para la unión del metilo. Seleccionarlas y generar los estereodescriptores de los carbonos quirales (Tools, Generate, Stereo Descriptors) Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Para ver en 3D los enantiómeros
Primero borrar los descriptores Como siempre que se va ver en 3D los enantiómeros hay que incluir los H implícitos: . Cuando pregunte si reemplaza por una unión simple estereo enlace decir que sí. Seleccionar cada una de las representaciones y enfrentarlas utilizando los comandos para rotarla en el plano y para rotar en el espacio Aplicar después Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Imágenes especulares del 3-metilheptano

Para comprobar Mover un enantiómero sobre otro, en la interface 2D y luego visualizar en 3 D. Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Para terminar de entender lo de los enantiómeros
Cambiemos los sustituyentes del carbono quiral para que la visualización esté menos impedida. Deshacer el último movimiento para separar las dos representaciones. Remover los hidrógenos explícitos en ambas fórmulas para hacer más fácil el trabajo y volver incluir las cuñas. Borrar el metilo terminal del etilo en ambas fórmulas (¿de qué compuesto es la fórmula?) Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Para terminar de entender lo de los enantiómeros (cont.)
Reemplazar el metilo por un Cl. Seleccionar el Cl en la lista de la izquierda de la pantalla y clickear sobre el metilo (El reemplazo es inmediato). Realizar lo mismo con el resto n-butilo, borrando un n-propilo y reemplazar por un bromo. Clickear sobre el metilo Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Para terminar de entender lo de los enantiómeros (cont.)
Volver a optimizar para 3D con Enfrentar los enantiómeros, visualizarlos en 3D. Moverlos uno sobre otro y también visualizarlos en 3D. Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Un ejemplo con dos centros asimétricos
Para escribir la Fischer escriba primero el neopentano y mueva los enlaces con el comando seleccionar y mover Formar la cruz y luego aplicar Tools, Clean o Sustituir el carbono inferior con 3 metilos volver a mover y limpiar. Luego sustituir por H y Cl, escribiendo el 2, 3 diclorobutano. Copiar la fórmula y transformar los enlaces en cuñas según lo especificado por las fórmula de Fischer Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

¿Está bien el nombre de este compuesto?
2,3-diclorobutano ¿Qué características tiene el compuesto formulado anteriormente? ¿Presenta enantiómero? Formule con la representaciones de Fischer y de cuñas los otros estereoisomeros modificando la configuración de los carbonos de a uno ¿qué relación presentan con el formulado anteriormente? Generar los descriptores de los estereocentros y los nombres de cada uno de los compuestos. Para hacerlo, seleccione las fórmulas de cuña. ¿Está bien el nombre de este compuesto? Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Visualización en 3 D de los estereoisómeros del 2,3-diclorobutano
Optimizar las fórmulas de cuñas y observarlas en 3D. En la optimización cuando pregunte si remueve los hidrógenos explícitos decir que no para que no se pierda la configuración Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Estereoisómeros configuracionales con MARVINSKETCH

Escribir por ejemplo, el 3- metilheptano
Para transformar una unión simple en una cuña cliquear sobre la flechita para que se abra el menú Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Seleccionar la cuña que queremos usar

De la misma manera podemos escribir el enantiómero
Queda así De la misma manera podemos escribir el enantiómero Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Podemos generar los descriptores de los dos enantiómeros

Y queda así. Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Con este programa pueden generar todos los estereoisómeros de un compuesto

Aparece este cuadro en el que pueden elegir los isómeros a generar.
Para que aparezcan todos, seleccionar Generate all stereoisomers Después de una ventana que se abre (que hay que aceptar), va a aparecer… Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Van a aparecer de esta forma
Pero… Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Pueden agregar los hidrógenos y
Después optimizar la estructura (clean 3D) Y rotar cada uno de los estereoisómeros Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Si se fijan 2 y 3 son los enantiómeros y 1 es la forma meso

Pueden modificar la apariencia de los estereoisómeros en View, Display
Y agregar los descriptores en View, Stereo, R/S Labels, All Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Análisis conformacional con MARVINSKETCH

Veamos el caso del ciclohexano
Dibujemos la molécula de ciclohexano, cliqueando directamente en las formas del menú inferior. [Primero borren todo lo que tenían para que solo quede el ciclohexano] Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

La optimizamos en 3D, con todos los pasos previos.
Y la rotamos Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Confórmeros Para visualizar los confórmeros y ver sus energías mínimas para poder comparar hay que entrar en calculations, conformation, conformers Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Aquí pueden modificar los valores que el programa trae por default.
O seguir cliqueando en OK Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Aparece este cartel, cliqueen en acepar, y…

Va a aparecer una ventana con los confórmeros

Nos da el valor de mínima energía de cada uno (los valores se pueden comparar entre sí, pero NO con los valores de otros programas). Y podemos rotar cada uno de los confórmeros para ver sus distintas formas. Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Lo mismo se puede hacer para el butano

Conformaciones con CHEMSKETCH

Conformación del ciclohexano sustituído
Para dibujar el ciclohexano se pueden utilizar las fórmulas prediseñadas que se presentan en el margen derecho. De la misma manera en que se incluía un metilo en una cadena, puede incluirse en un ciclo. El terc-butilo puede dibujarse de la misma manera o utilizando la fórmula prediseñada. Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Optimizar las fórmulas y visualizarlas en 3 D Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Para comparar con la otra conformación silla en dónde los sustituyentes estén en posición axial: Mover la silla con los comandos para ubicarlas de modo que se aprecie la conformación en el dibujo. Luego, remover los hidrógenos explícitos y cambiar la posición de los restos (de ecuatorial a axial), para eso debe mantener el botón izquierdo del mouse apretado para dibujar el enlace. Optimizar y visualizar Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Conformación del ciclohexano sustituído: metilciclohexano
¿Se comprende que en posición axial hay interacción 1,3 con los hidrógenos, por lo que el equilibrio se desplaza hacia la posición ecuatorial? Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Conformación del ciclohexano sustituído: ter-butiltilciclohexano
¿Puede entenderse por qué el grupo terc-butilo no sustituye al ciclohexano en posición axial? Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Otras funcionalidades de CHEMSKETCH

Tomar medidas En una fórmula que esté optimizada en 3D podemos, por ejemplo, medir el largo de las uniones Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Este programa permite copiar las fórmulas como imágenes en un documento de Word o Power point
Seleccionar la fórmula, cliquear en Copy As… y elegir el formato deseado También se pude hacer lo mismo, seleccionando la fórmula, y utilizando las teclas Ctrl+C (después hay que pegar como en el Word o el Power Point) Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

También permite guardar como imagen las fórmulas, para hacerlo no hay que cliquear en Save o Save As…, hay que cliquear en Export to Image Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Otras cosas que se pueden hacer con el CHEMSKETCH

Herramientas de dibujo
En el modo Draw se puede, entre otras cosas: Dibujar objetos como líneas, flechas, rectángulos, elipses, arcos, polígonos e insertar llamadas, paréntesis y cuadros de texto. Manipular los objetos: desagrupar objetos complejos o agruparlos, alinearlos, rotarlos, redimensionarlos, etc. Abrir, cerrar e imprimir documentos, cortar, copiar y pegar objetos. Pegar el trabajo en otras aplicaciones de Windows e insertar objetos desde otras aplicaciones de Windows. Ver plantillas… Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Ejemplo: materiales de laboratorio

Edición en Word y PowerPoint
Escribir alguna fórmula y copiarla al Word, como por ejemplo, copiándola desde el programa. Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Hacer doble click sobre la estructura para que se abra el programa: Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Cambiar lo que se quiera cambiar en Chemsketch Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Para cambiar automáticamente en el archivo de Word clickear Files, Update o F2 (sino cuando se cierra la ventana el programa pregunta si se quiere cambiar la fórmula) Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Para finalizar Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Esperamos que haya sido de utilidad
Seguramente faltará hacer mejoras en esta presentación, y seguramente también los programas con los que trabajamos tienen más utilidades Intentamos hacer un tutorial para que puedan comprender mejor los temas que se ven en la cursada de la asignatura, sobre todo para los que no podían asistir al taller presencial Esperamos realmente que sea de utilidad para ustedes Solamente les queda seguir explorando los programas que seguramente los ayudarán en el aprendizaje… Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

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