ISOMERÍA. ¿Qué es la Isomería? La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos con igual fórmula molecular, pero estructuras químicas distintas,

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1 ISOMERÍA

2 ¿Qué es la Isomería? La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos con igual fórmula molecular, pero estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el dimetil-eter son isómeros cuya fórmula molecular es C 2 H 6 O. Cuanto mayor sea el número de átomos que forman la molécula, mayor será el número de posibilidades en que se pueden disponer los átomos, es decir, mayor será el número de isómeros. Por ejemplo un compuesto de fórmula global C 30 H 62 tiene 4,1 x 10 9 isómeros.

3 ISÓMERO S ESTRUCTURALESESTEREOISÓMEROS ESQUELETO FUNCIÓN POSICIÓN ÓPTICOSGEOMÉTRICOS

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5 2) De función : Presentan idéntica fórmula global pero diferente función orgánica. Ejemplo: CH 3 – CH 2 – CHO y CH 3 – CO – CH 3 Propanal propanona C 3 H 6 O C 3 H 6 O CH 3 - CH 2 – CH 2 – COOH y CH 3 – CH 2 – COO –CH 3 Ácido butanoico propanoato de metilo C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O 2

6 3) De posición: se da en compuestos que tienen la misma fórmula global, el mismo esqueleto carbonado y grupo funcional, pero se diferencian en la posición que ocupa el grupo funcional en el esqueleto carbonado. Ejemplo: CH 3 – CH 2 – CO – CH 2 – CH 3 y CH 3 – CO – CH 2 – CH 2 – CH 3 3-pentanona 2-pentanona C 5 H 10 O C 5 H 10 O

7 ll. Estereoisómeros Los estereoisómeros son compuestos que se forman por el mismo tipo y numero de átomos unidos en la misma secuencia, pero con distinta disposición espacial. Existen dos tipos de estereoisómeros: los isómeros ópticos y los isómeros geométricos.

8 1) Isomería óptica: son imágenes especulares que no se pueden superponer mutuamente. A esta clase de isómeros se llaman enantiomeros. Los isómeros ópticos vienen en pares.

9 Los isómeros ópticos se describen como quilares o asimétricos Los isómeros que se pueden superponer con sus imágenes especulares se conocen como aquirales.

10 Por ser imágenes especulares presentan las mismas propiedades físicas y químicas. En la practica no es posible diferenciarlos por sus puntos de fusión, de ebullición, su solubilidad o su comportamiento frente a diferentes reactivos, sólo difieren en su comportamiento frente a la luz polarizada : uno la desvía a la derecha (dextrógiro) y el otro a la izquierda (levógiro). Sin embargo el comportamiento biológico de estos compuestos es diferente. Si una molécula tiene un carbono asimétrico sólo es posible dos imágenes especulares, sin embargo si hay más de un carbono asimétrico el número de enantiómeros aumenta.

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12 2) Isomería geométrica: se presenta en aquellos compuestos orgánicos que presenten un doble enlace C=C y con grupos iguales unidos a estos carbonos. -El isómero es Cis: cuando los dos grupos unidos a los carbonos con doble enlace se encuentran en el mismo plano de la molécula. -El isómero es Trans: cuando los dos grupos están al lado opuesto de la molécula.

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