ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y BIOLÓGICOS UNIVERSIDAD AUTONOMA SAN FRANCISCO INGENIERIA INDUSTRIAL LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA FÓRMULAS TRIDIMENSIONALES Ninguna de las fórmulas que se han estudiado hasta ahora proporciona información sobre la forma en que los átomos de una molécula están distribuidos en el espacio. Existen varios tipos de representaciones que sí hacen esto. El tipo de formula la que se utilizará se muestra en la figura. En esta representación, los enlaces que se proyectan hacia arriba, hacia fuera del plano del papel, están indicados por medio de una cuña ( ), los que se encuentran por detrás del plano se indican con una cuña punteada ( ) y aquellos que están sobre el plano de la página se indican por medio de una línea ( ). LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA C5H12 LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA C3H6O LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA ISOMEROS DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. ISOMERÍA DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA ISOMERÍA ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERIA DE CADENA DE POSICIÓN DE FUNCIÓN GEOMETRICA ÓPTICA LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA ISOMERÍA ESTRUCTURAL LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

Isómeros estructurales DEFINICIÓN: son isómeros que difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA Isómeros de Cadena Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

Para n = 4  Nº Isomeros = 2 4 – 4 + 1 = 2 En le caso de los alcanos : CnH2n + 2 Nº de isómeros = 2 n – 4 + 1 ; Si : n = 4,5, 6 y 7 Nº de isómeros = 2 n – 4 + n – 6 ; Si : n = 7, 8 y 9 Para n = 4  Nº Isomeros = 2 4 – 4 + 1 = 2 LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

CALCULO DE NUMERO DE ISOMEROS DE CADENA LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA CARGA FORMAL LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA Isómeros de Posición: Poseen igual FM, igual función química pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la cadena. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA Isómeros de Función: son compuestos que tienen la misma FM pero distintas funciones químicas. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

ISÓMEROS ESTRUCTURALES Butano Metilpropano DE CADENA Propan-1-ol Propan-2-ol DE POSICIÓN Propan-1-ol Metoxietano DE FUNCIÓN

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA ESTEREOISOMERÍA LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA “LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO” LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA ISOMERÍA GEOMETRICA LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA ISOMERÍA GEOMETRICA Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA .- ISOMERÍA GEOMÉTRICA ¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano? Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra (son confórmeros) LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

El tartrato de sodio y amonio, ópticamente inactivo, existía como una mezcla de dos clases diferentes de cristales que eran imágenes especulares entre sí. Pasteur separó la mezcla cuidadosamente en dos montones uno de cristales derechos y el otro de izquierdos. La mezcla original era ópticamente inactiva; sin embargo, cada grupo de cristales por separado era ópticamente activo. En todas las demás propiedades, ambas sustancias eran idénticas ÁCIDO L (+) tartárico ÁCIDO D (-) tartárico ÁCIDO MESO tartárico

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA ISOMERIA OPTICA LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

Como una persona y su imagen en el espejo ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO Como una persona y su imagen en el espejo

ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO O como multitud de objetos quirales

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos. ENANTIÓMEROS: Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí. Los enantiómeros tienen igual Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA Imagen especular original Molécula original Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular. Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA Todos los objetos/cuerpos tienen su imagen especular (imagen en un espejo) excepto… LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

CONFIGURACIONES RS En sentido de las agujas del reloj (R) En sentido contrario a las agujas del reloj (S) LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA En los barriles de vino se acumulaban cristales de ác. Tartárico.(1843) MEZCLA RACÉMICA Mezcla que posee la misma cantidad de los enantiómeros. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA CONFIGURACIÓN D y L La configuración DL solamente indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D ó L gliceraldehído. (con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda) LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA Actividad óptica Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+). Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-). LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA Las estructuras biológicas tienen especificidad para distinguir estereoisómeros: menta alcaravea Aspartamo: dulce amargo LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

Acción de las moleculas aquirales y quirales ante la luz polarizada

ISOMEROS CONFORMACIONALES O CONFORMEROS LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

CONFORMEROS DEL CICLOHEXANO LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO Ejercicio: Determinar el número de estereoisómeros de las aldohexosas, hidratos de carbono o azúcares de seis átomos de carbono, de fórmula general C6H12O6: HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO Construir los diagramas de Fischer y establecer las relaciones de enantiomería y disatereoisomería correspondientes

D-(+)-Alosa RRRR p.f. 148º                D-(+)-Altrosa SRRR p.f. 103º                D-(+)-Glucosa RSRR p.f. 154º                D-(+)-Manosa SSRR p.f. 136º                     D-(+)-Galactosa RSSR p.f. 169º                     D-(+)-Talosa SSSR p.f. 134º                 D-(-)-Gulosa RRSR D-(-)-Idosa SRSR A estos 8 diastereoisómeros naturales hay que añadir los 8 enantioméros correspondientes (sintetizados en el laboratorio)

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

CLASIFICACIÓN DE LAS RELACIONES ENTRE MOLÉCULAS ¿Son superponibles? SI NO ¿Tienen la misma fórmula molecular? ó ¿Son iguales sus pesos moleculares y sus composiciones elementales? SI NO No son isómeros Son la misma molécula Son isómeros ¿Difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio? NO SI Son isómeros estructurales SI ¿Es uno de ellos superponible con la imagen en el espejo del otro? NO Son estereoisómeros SI ¿Son aislables a temperatura ambiente o próxima a ella? NO Son enantiómeros Son quirales Son diasteroisómeros Son estereoisómeros conformacionales Son estereoisómeros configuracionales ¿Son superponibles con sus respectivas imágenes en el espejo? SI NO Son aquirales

LIC JULIO PEREZ VALDIVIA Ha finalizado la PRIMERA PARTE Muchas gracias por su atención FIN LIC JULIO PEREZ VALDIVIA