Reacciones aromáticos Sustitución electrofílica aromática Los compuestos aromáticos como el benceno experimentan reacciones de sustitución electrofílica aromática

Reacciones aromáticos Sustitución electrofílica aromática Las siguientes reacciones son las cinco reacciones de sustitución electrofílica aromática más comunes: 1. Halogenación: un átomo de bromo (Br), cloro (Cl) o yodo (I) sustituye a un hidrógeno. 2. Nitración: un grupo nitro (NO2) sustituye a un hidrógeno. 3. Sulfonación: un grupo ácido sulfónico (SO3H) sustituye a un hidrógeno. 4. Acilación de Friedel-Crafts: un grupo acilo (RCwO) sustituye a un hidrógeno. 5. Alquilación de Friedel-Crafts: un grupo alquilo (R) sustituye a un hidrógeno. Todas estas reacciones se efectúan con el mismo mecanismo en dos pasos.

Reacciones aromáticos Sustitución electrofílica aromática MECANISMO

Reacciones aromáticos Sustitución electrofílica aromática La bromación o cloración del benceno necesita un catalizador que es un ácido de Lewis como el bromuro férrico o el cloruro férrico. Recuérdese que un ácido de Lewis es un compuesto que acepta un par de electrones

Reacciones aromáticos Mecanismo de la bromación El electrófilo se une al anillo de benceno. Una base (:B) en la mezcla de reacción (como Br:2 o una molécula de disolvente) elimina un protón del carbocatión intermediario. La ecuación muestra que el catalizador se regenera

Reacciones aromáticos Mecanismo de la nitración Para generar el electrófilo necesario, el ácido sulfúrico protona al ácido nítrico, que pierde agua y forma un ion nitronio, el electrófilo necesario para la nitración. El electrófilo se une al anillo y cualquier base (:B) que haya en la mezcla de reacción (por ejemplo H2O, HSO4+, disolvente) puede sacar al protón en el segundo paso de la reacción de sustitución aromática..

Reacciones aromáticos Mecanismo de la sulfonación Se usa ácido sulfúrico fumante (disolución de SO3 en ácido sulfúrico) o ácido sulfúrico concentrado. Paso 1: el ataque al electrófilo forma el complejo sigma. Paso 2: la pérdida de un protón regenera un anillo aromático. Los sulfonatos de los alquilbencenos se usan mucho como detergentes.

Reacciones aromáticos Mecanismo de acilación de Friedel-Crafts El electrófilo (un ion acilio) que es necesario para la reacción de acilación de Friedel- Crafts se forma con la reacción de un cloruro de acilo o un anhídrido de ácido con AlCl3 Cuando termina la reacción se agrega aguaa la mezcla, para liberar el producto del complejo

Reacciones aromáticos Alquilación de Friedel-Crafts del benceno Se sustituye un hidrógeno por un grupo alquilo. Se forma un carbocatión por la reacción de un haluro de alquilo con AlCl3.

Reacciones aromáticos Alquilación de Friedel-Crafts del benceno EJEMPLO: Alquilación del benceno por el catión ter-butilo. Paso 1: formación de un carbocatión. Paso 2: el ataque electrofílico forma un complejo sigma. Paso 3: la pérdida de un protón regenera al anillo aromático y forma el producto alquilado.