Practica # 7. Preparación de acetato de isoamilo.

Objetivo. Obtención del acetato de isoamilo. Conocido como aceite de pera o aceite de plátano.

Desarrollo. Etapa 1. Preparación de soluciones Equipo 1: NaHCO3 5% 100 mL Equipo 2: NaCl solución saturada 100 mL

Etapa 2.Esterificación. En matraz bola de 25 mL coloque 3.6 mL de alcohol isoamílico y 4.8 mL de ácido acético glacial. Cuidadosamente agregue 0.8 mL de ácido sulfúrico concentrado, agite ligeramente el matraz manualmente y luego agregue la barra magnética.

Etapa 3. Reflujo. Coloque un refrigerante con mangueras al matraz en forma vertical y caliente la mezcla de reacción en baño María (utilizando agua en vez del baño de arena ya que el calentamiento sería más severo) y mantenga el reflujo durante 1 h con agitación (ver figura a). Figura . A

Etapa 4. Extracción. Después de este tiempo, el matraz se enfría al chorro de agua y se transvasa la mezcla de reacción a un embudo de separación (figura b) junto con 10 mL de agua fría. Se enjuaga el matraz de reacción con 5 mL de agua fría y esta se adiciona al embudo de separación, agitando varias veces el embudo. Se separa la capa acuosa de la orgánica. Descarte la capa acuosa (capa inferior).

Etapa 5. Neutralización y lavado. El ácido acético que no reaccionó se elimina al agitar la fase orgánica con una solución al 5% de bicarbonato de sodio (5 mL aproximadamente), repita la operación 2 veces, verificando si las aguas extraídas con el bicarbonato son básicas. Agregue a la fase orgánica 5 mL de agua y añadir 2 mL de una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, no agite la mezcla. Cuidadosamente separe la capa acuosa y descártela.

Etapa 6. Secado. Vierta la fase orgánica en un vaso de precipitados seco de 50 mL, agregar 0.2 g de sulfato de magnesio anhidro para secar el éster. Agitarlo suavemente, dejar reposar hasta que el éster esté completamente claro y separar por decantación. Mida el volumen del éster* obtenido para calcular el rendimiento.

Cuestionario. 1. Escriba el mecanismo de la reacción de obtención del Ester.

2. Además de la esterificación de Fischer entre un ácido carboxílico y un alcohol en medio ácido, hay otras rutas para la obtención de un Ester. ¿Cuál sería otra vía de síntesis del acetato de isoamilo? .SINTESIS DE WILIAMSON

3. La obtención de un Ester a partir de un ácido carboxílico y un alcohol es una reacción reversible. Cuando se esterifica un ácido carboxílico, se emplea un exceso de alcohol. ¿Que condiciones son necesarias para invertir la reacción?

4. ¿Cuales son los usos y aplicaciones del producto obtenido? El acetato de isoamilo (denominado también aceite de banana o aceite de plátano ) es un compuesto orgánico de fórmula CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 que es un éster del alcohol isoamil y el ácido acético. Es un líquido incoloro con aroma a bananas (y ligeramente a pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como aromatizante. La denominación aceite de banana o aceite de plátano se aplica tanto al acetato de isoamilo empleado como aromatizante,

5. Escriba los cálculos necesarios para preparar 100 mL de la solución de bicarbonato de sodio al 5% .

6. ¿Como se preparan 100 mL de una solución saturada de cloruro de sodio? SOLUCION SATURADA ES CUANDO SE AUMENTO MAS SOLUTO EN UN SOLVENTE A MAYOR TEMPERATURA DE LA NORMAL (ESTO ES PORQUE CUANDO YA NO SE PUEDE DILUIR, SE CALIENTA EL SOOLVENTE Y SE SEPARAN SUS PARTICULAS PARA ACEPTAR MAS SOLUTO.

7. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica Ácido acético glacial Ácido sulfúrico Agua destilada Alcohol isoamílico Bicarbonato de sodio Cloruro de sodio Hielo Sulfato de magnesio anhidro

BIBLIOGRAFIA. Ault, Addison. (1998) Techniques and Experiments for Organic Chemistry. Sausalito, University Science Books. (6 e). Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Práctico de Química Orgánica. Madrid, Alhambra. Mayo, Dana W., Ronald M. Pike and Peter K. Trumper, !994. Microscale Organic Laboratory. With Multistep and Multiscale Syntheses. New York, John Wiley. (3 e).