Preparación de butanoato de etilo Preparación de acetato de isoamilo Objetivo Preparar un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol por el procedimiento de Fischer Aplicación Componentes de frutas Industria de alimentos como sabores y fragancias artificiales
Preparación de acetato de isoamilo Fundamentos Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol en presencia de un ácido. Esta reacción es reversible. Se puede favorecer la esterficación hacia la derecha ya sea usando un exceso de uno de los reactivos (alcohol) o eliminando uno de los productos (agua) por destilación o adición de un deshidratante.
Se transfiere un protón del ácido al oxígeno del grupo carbonilo El carbono carbonílico es atacado por el átomo de oxígeno del alcohol Se transfiere un protón a un segundo alcohol dando lugar a un complejo activado La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado La pérdida de agua y la posterior deprotonación da lugar al éster
Procedimiento En un matraz de cuello corto colocar una gota de H2SO4, 1.0ml de ácido acético, 3.0ml de alcohol isoamílico y un “boiling chip”. Preparar el aparato Dean-Stark (Fig. 7.1). El septo superior y la aguja limitan la entrada de humedad al sistema y nivelan las presiones de éste. Calentar el matraz por 1 hora desde que comienza a hervir. Luego de este periodo, remover el aparato del calor, dejar que se enfríe y remover el líquido que se haya acumulado en el brazo lateral con una jeringuilla a través del septo. El éster se aísla por medio de una extracción. Para esto, mover la reacción a un tubo de centrifuga y duplicar el volumen de la muestra con diclorometano. Lavar la fase orgánica con 2-3 ml de NaHCO3 al 15% (3 veces). Mover la fase orgánica a un matraz erlenmeyer de 10 ml y secar con sulfato de sodio anhidro por 10 min. Vertir la fase orgánica seca en un matraz de cuello corto, previamente pesado y lavar el sulfato de sodio con diclorometano y combinar los lavados con la fase orgánica. El diclorometano se remueve por destilación (pto. ebullición del diclorometano es 40°) Determinar peso del producto, pto de ebullición y porciento de rendimiento.