Preparación de 3-nitrobenzoato de metilo Objetivos Comprender la orientación y reactividad de los anillos aromáticos monosustituidos en la sustitución electrofílica aromática. Usar métodos de purificación e identificación para los productos obtenidos. Preparar 3-nitrobenzoato de metilo a partir de benzoato de metilo y el ion nitronio mediante una sustitución aromática electrofílica.
Preparación de 3-nitrobenzoato de metilo Fundamento La nitración de benzoato de metilo para preparar m-nitrobenzoato de metilo es un ejemplo de una reacción de sustitución aromática electrofilica en donde un protón del anillo aromático es reemplazado por un grupo nitro Benzoato de metilo puede ser nitrado con una mezcla de los ácidos nítricos y sulfúricos; el electrofilo es NO+2 (ión nitronio) cuya formación es promovida por acción del ácido sulfúrico concentrado sobre el ácido nítrico.
Preparación de 3-nitrobenzoato de metilo Procedimiento Añadir 0.6 mL de ácido sulfúrico a un tubo de reacción y enfriar en hielo hasta 0 grados. Añadir a este tubo 0.3 mL de benzoato de metilo. Mantener el tubo en hielo. En otro tubo añadir 0.2 mL de ácido nítrico y 0.2 mL de ácido sulfúrico y enfriar en hielo. Añadir gota a gota por 10 min esta mezcla al tubo que contiene ácido sulfúrico y benzoato de metilo y mezclar (no dejar que la temperatura suba a mas de 15oC). Dejar que el tubo llegue a temperatura ambiente por 15-20 min. Vertir en un vaso de 20 mL que contenga hielo picado. Cuando el hielo de derrita filtrar al vacío. Lavar el producto con agua y con 2 porciones de 0.2 mL de metanol frio.