ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 1

C5H12 2

C3H6O 3

ISOMEROS DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. ISOMERÍA DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros. 4

DE CADENA ESTRUCTURAL DE POSICIÓN DE FUNCIÓN ISOMERÍA GEOMETRICA ESTEREOISOMERIA DE CADENA DE POSICIÓN DE FUNCIÓN GEOMETRICA ÓPTICA 5

ISOMERÍA ESTRUCTURAL 6

Isómeros estructurales DEFINICIÓN: son isómeros que difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente. 7

A.- Isómeros de Cadena: Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada. 8

B.- Isómeros de Posición: poseen igual formula molecular, igual función química, pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la cadena. 9

C.- Isómeros de Función: son compuestos que tienen la misma formula molecular pero distintas funciones químicas. 10

ESTEREOISOMERÍA 11

ESTEREOISOMERÍA “LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO” son compuestos que presentan formulas moleculares y enlaces iguales, pero disposiciones espaciales distintas. 12

A.- ENANTIÓMEROS: Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos. ENANTIÓMEROS: Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí. Los enantiómeros tienen igual Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica. 13

A. Enantiómeros o isómeros ópticos: Se denomina enantiomeros a las moléculas que guardan entre si una relación objeto–imagen especular, es decir, no son superponibles el objeto y su imagen. Por ejemplo:

Enantiómeros o isómeros ópticos

Imagen especular original Molécula original Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular. Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular. 16

Los enantiómeros se denominan también isomeros ópticos debido a que sometidos a luz polarizada en un plano giraran a la derecha (dextrogiro) y otro girara a la izquierda (levogiro).Ej. es el comportamiento del acido láctico, cuya formula estructural es:

B.- ISOMERÍA GEOMETRICA Se denomina así a los estereoisomeros con doble enlace que entre si no guardan relación objeto–imagen, presentando diferencias solo en la disposición de sus átomos en el espacio. Por ejemplo, observa las siguientes moléculas: 2 – hepteno 2 – hepteno

Cuando los grupos iguales (átomos de H en este ejemplo) están en partes opuestas de los átomos de C unidos por el doble enlace, el isomero se denomina trans; y cuando los grupos están en la misma zona espacial, se llama cis. Aplicando esta denominación al ejemplo anterior se obtiene: trans – 2 – hepteno cis – 2 – hepteno

Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace. 20

Actividad 1: Con plasticina y palos de fósforo representa el butano y un isomero estructural de cadena de el. Da el nombre de este ultimo. Con plasticina y palos de fósforo representa el 1-buteno y el 2-buteno. ¿Qué tipo de isomero es?

Actividad 2: Con plasticina y palos de fósforo representa las siguientes estructuras ¿Qué tipo de isomeros son?

Actividad 3: Con plasticina y palos de fósforo representa las siguientes estructuras Trata de superponerlas ¿Qué tipo de isomeros son?

Actividad 4: Con plasticina y palos de fósforo representa las siguientes estructuras = hidrogeno = carbono Da el nombre a cada una ¿Qué tipo de isomeros son?