compuestos del CARBONO Variedad de los compuestos del CARBONO

Los compuestos de carbono son muy variados, entre otras, por las siguientes razones: El átomo de carbono se puede unir con casi todos los demás elementos formando enlaces estables. El átomo de carbono se puede unir consigo mismo formando cadenas estables muy variadas en forma y tamaño. El átomo de carbono se puede unir consigo mismo de tres formas diferentes. C H O N Cl

Cadenas de átomos de carbono – C – C – C – C – C – LINEAL

Cadenas de átomos de carbono – C – C – C – C – C – RAMIFICADA

C C C CERRADA O CÍCLICA

Enlaces entre átomos de carbono – C – C – – C = C – doble sencillo – C  C – triple

La fórmula molecular indica la clase y el número de átomos que hay en la molécula. C4H10 C2H6O ¿butano? ¿etanol?

En las fórmulas desarrolladas se representan todos los enlaces mediante guiones. H H H H H – C – C – C – C – H H H H H butano

En las fórmulas desarrolladas se representan todos los enlaces mediante guiones. H H H – C – C – O – H etanol

En las fórmulas semidesarrolladas únicamente se representan con guiones los enlaces entre átomos de carbono. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2OH

ISOMERÍA

ISOMERÍA PLANA DE CADENA CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 y CH3 – CH – CH3 DE POSICIÓN CH3 – CH2 – CH2OH y CH3 – CHOH – CH3 DE FUNCIÓN CH3 – CH2 – CH2OH y CH3 – CH2 – O – CH3 Podemos estudiar isomería en la siguiente página WEB: http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/ci.htm

Cis y trans-2,3-dicloro-2-buteno ESPACIAL GEOMÉTRICA O CIS-TRANS Cl Cl Cl CH3 C = C C = C CH3 CH3 CH3 Cl Cis y trans-2,3-dicloro-2-buteno

Cis y trans-1,2-dicloroeteno La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono.  Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.  Haz clic Cis y trans-1,2-dicloroeteno 1,2-dibromoeteno

Cis-2-penteno trans-2-penteno CH3 CH2 – CH3 CH3 H C = C C = C H H H CH2 – CH3 Cis-2-penteno trans-2-penteno

Isomería óptica Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica. Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente). Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz frontalmente).

Isomería óptica Ejemplo de Carbono no asimétrico La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular. En química orgánica la principal causa de asimetría molecular  es la presencia en la molécula de algún átomo de carbono asimétrico. El átomo de carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a señalar los carbonos asimétricos con un asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carácter de carbonos asimétricos: En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico son posibles dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra. Ejemplo del ácido láctico. Ejemplo del ácido 2-aminopropanoico.