ISÓMEROS COMPUESTOS DISTINTOS QUE TIENEN LA MISMA FÓRMULA MOLECULAR.

I S Ó M E R O ESTEREOISÓMEROS ESTRUCTURALES Distinta conectividad entre los átomos ESTEREOISÓMEROS La misma conectividad entre los átomos GEOMÉTRICOS (DIASTERÓMEROS) ÓPTICOS (ENANTIÓMEROS)

ISÓMEROS ESTRUCTURALES Cambia la conectividad de la cadena de carbonos CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano CH3-CH-CH2-CH3 metilbutano CH3 CH3-C-CH3 dimetilbutano

ISÓMEROS ESTRUCTURALES Cambia la posición del grupo funcional

ISÓMEROS ESTRUCTURALES Cambia el grupo funcional CH3-CH2-OH etanol y CH3-O-CH3 dimetileter CH3-CH2-CHO propanal y CH3-CO-CH3propanona CH3-CH2-CH2-COOH y CH3CH2COOCH3 ácido butanoico propanoato de metilo

ESTEREOISÓMEROS Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio (Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula)

ISÓMEROS ÓPTICOS Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica. Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización a la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente). Se llaman levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz frontalmente)

ISÓMEROS ÓPTICOS Luz polarizada plana

ISÓMEROS ÓPTICOS Esquema polarímetro

ISÓMEROS ÓPTICOS Polarímetro

ISÓMEROS ÓPTICOS La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular debido a la presencia de un carbono asimétrico. El átomo de carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a 4 átomos o grupos de átomos diferentes En el caso de una molécula con un solo átomo de carbono asimétrico son posibles dos configuraciones distintas tal que una de ellas es la imagen especular de la otra

ISÓMEROS ÓPTICOS: enantiómeros

ISÓMEROS ÓPTICOS: enantiómeros

ISÓMEROS ÓPTICOS: enantiómeros

ISÓMEROS ÓPTICOS: carbono quiral

ISÓMEROS ÓPTICOS: carbono quiral

Imagen especular superponible: es el mismo compuesto!

Drogas Quirales Las moléculas quirales tienen un sin fin de aplicaciones, principalmente dentro de la bioquímica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se basan en este tipo de moléculas, donde la mayoría de las medicinas se componen de mezclas racémicas, es decir mezclas de enantiómeros en igual proporción. Por otro lado esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Debido a este problema la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) ha propuesto y exigido a todos los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiómero a ser usados en las drogas que existen en el mercado. De esta forma solo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace doble C=C Por ejemplo el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros llamados cis y trans. El isómero que tiene los dos Hidrógenos del mismo lado se llama cis y el que los tiene de lados opuestos se llama trans

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS: diasterómeros

1-buteno

GUÍA DE ESTUDIO: ¿Qué es un “grupo funcional”? ¿Qué es la isomería estructural? ¿Y la estereoisomería? Utilizar el concepto de conectividad de los átomos en una molécula para distinguir entre isómeros estructurales y estereoisómeros. Conocer el nomenclador cis/trans y la forma de representar y nombrar moléculas donde dicha isomería es posible. Conocer el concepto de quiralidad y reconocer la presencia de carbonos que confieren quiralidad a la molécula. Identificar cuándo dos compuestos son diasterómeros y cuándo son enantiómeros entre sí.

Ejercicio 3.68

Ejercicio 3.68 O C H 2 3 C H 3 O

Ejercicio 3.68 O C H 2 3 H O-H C H 3 O

CH3(CH2)14COO(CH2)15CH3

CH3(CH2)14COO(CH2)15CH3

CH3(CH2)14COO(CH2)15CH3 CH 3 (CH 2 ) 14 C O O (CH 2 ) 15 C H 3

CH3(CH2)14COO(CH2)15CH3 CH 3 (CH 2 ) 14 C O O-H H O (CH 2 ) 15 C H 3

C H 2 O C 17 H 33 O C O 17 H 33 C O 17 H 33

-H C H 2 O HO C 17 H 33 O -H HO C O 17 H 33 -H HO C O 17 H 33

3.69 CH3CONH2

3.69 CH3CONH2

3.69 CH3CONH2 NH2

3.69 CH3CONH2 H NH2 OH

CH3CH(NH2)CONHCH2CH3 NH—CH2—CH3

CH3CH(NH2)CONHCH2CH3 NH—CH2—CH3

CH3CH(NH2)CONHCH2CH3 —OH H NH—CH2—CH3

Aminoácidos: ejemplos Gli Ala Asp + H2O Enlace peptídico

3.59:a)¿Cuáles de las fórmulas siguientes corresponden a compuestos quirales? Señalar en ellas a los carbonos que confieren quiralidad a la molécula (centros de quiralidad). 3. 3 1 2 4 5 6 7