SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMATICOS y HALOGENUROS DE ALQUILO LICDA. CORINA MARROQUIN 2016

Hidrocarburos Aromáticos El término aromático se usa para el benceno y a compuestos similares, en cuanto a estructura y comportamiento químico. Representación general: ArH

Aunque el benceno y muchos otros compuestos aromáticos son derivados se extraen del petróleo, tienden a tener un olor fragante, de ahí el término aromático. Encontramos anillos aromáticos en derivados del petróleo, plantas y en las proteínas. Ciertos grupos funcionales adicionales imparten las fragancias características, canela, clavo, vainilla, menta, rosas.

vainilla clavo menta Nuez moscada

Los enlaces de los compuestos orgánicos: Alcanos: orbitales híbridos 4 sp3 Alquenos: orbitales híbridos 3sp2 1p Alquinos: orbitales híbridos 2sp 2p

ALCANOS

ALQUENOS SP2

ALQUINOS SP

El Benceno de fórmula C6H6. Es un compuesto cíclico que por lo común se describe como un hexágono, con enlaces dobles y simples conjugados o con un círculo dibujado en el centro.

Resonancia: Sirven para describir los 6 electrones  que están deslocalizados que se traslapan arriba y abajo del anillo.

 Gigante

CARACTERISTICAS DEL BENCENO. 1.Fórmula C6H6 2.Los átomos de carbono existen formando un anillo plano de seis miembros, con una nube de seis electrones  que se traslapan arriba y abajo del anillo. 3. Los seis carbonos son equivalentes. 4.En general los hidrocarburos aromáticos son insaturados estables.

Fórmula General: CnHn-x x: 0,1,2,3 5. Experimentan reacciones de sustitución. 6. Presentan resonancia. Fórmula General: CnHn-x x: 0,1,2,3

NOMECLATURA MONOSUSTITUIDOS AROMATICOS: NOMECLATURA MONOSUSTITUIDOS COMUN

IUPAC

Orto (o) posición1,2 los sustituyentes en Carbonos vecinos Nomenclatura disustituídos: Se usan los prefijos, Orto (o) posición1,2 los sustituyentes en Carbonos vecinos b) Meta (m) posición 1,3 los sustituyentes separados un Carbono. c) Para (p) posición 1,4 los sustituyentes separados dos Carbonos.

Como sustituyente: FENILO BENCILO

AMINOACIDOS AROMÁTICOS Fenilalanina Tirosina Triptófano

Medicamentos ASPIRINA

En general el benceno se usa como solvente y como material para sintetizar otros compuestos: Colorantes Pesticidas Plásticos Desinfectantes Medicamentos

Propiedades Físicas Son compuestos de baja polaridad. Insolubles en agua Menos densos que el agua Inflamables. Las que corresponden a todos los compuestos orgánicos.

PROPIEDADES QUIMICAS El benceno presenta reacciones de sustitución en donde uno de los hidrógenos es sustituido por un sustituyentes. Nitración Sulfonación Halogenación Alquilación

NITRACIÓN

SULFONACIÓN

HALOGENACIÓN

ALQUILACIÓN

HIDROCARBUROS AROMATICOS POLINUCLEARES. (ANILLOS FUSIONADOS).

C14H10 C14H10 C10H8 Antraceno

Los aromáticos polinucleares son cancerígenos ya que algunos pueden adherirse al ADN, p53 de las células humanas. El 60% de los casos de cáncer tienen mutación de este gen. Benzopireno, se halla en el humo del cigarro, carnes asadas al carbón, emanaciones de motores.

El Benzopireno presente el el humo del tabaco, forma un epóxido Reactivo electrófílico que forma aductos con el ADN. Estos aductos Pueden introducir mutaciones, que supongan el inicio de un proceso Neoplásico.

Derivados halogenados. Pueden clasificarse: 1. En base al halógeno que contienen como: Clorados, Bromados, yodados y fluorados. 2. Por la clase de carbono a que están unidos, primarios, secundarios y terciarios.

Por la clase de carbono al que está unido el halógeno: Primario: Unido a C primario. CH3-Cl Secundario: Unido a C secundario. CH3-CH-CH3 Br CLORO METANO (IUPAC) CLORURO DE METILO. 2-BROMO PROPANO (IUPAC) BROMURO DE ISOPROPILO

Terciario: unido a Carbono terciario CH3 CH3CH2-C-Cl 2-CLORO-2-METIL BUTANO (IUPAC) CLORURO DE TERPENTILO

Tienen varios usos comerciales, tales como: Disolventes Refrigerantes Atomizadores en aerosol Antisépticos Anestésicos

Anéstesicos por inhalación Son efectivos y relativamente no tóxicos. Halotano Isoflurano Enflurano

CLOROFORMO: CHCl3 (líquido) Se empleó como anestésico por inhalación. Tiene acción depresiva cardiaca y en el centro respiratorio. Causa cáncer en ratones y ratas

NIÑO LLORÓN BRUNO AMADIO 1950.