Es uno de los equipos más antiguos de la liga, fundado en 1919 como los Decatur Staleys, de hecho Chicago fue uno de los equipos fundadores de la liga de fútbol americano profesional, la actual NFL. En 1921 ganó su primer campeonato de liga. Su mejor época fue en los años 1930 y en los años 1940 ganando seis campeonatos de liga. Entre sus jugadores más importantes están George S. Halas (Papa Bear; fundador, jugador y entrenador del equipo durante años), Gale Sayers, Mike Singletary,Walter Payton, Dick Butkus, Mike Ditka,Richard Dent.
Fueron los ganadores de la Super Bowl en Jugaron su última Super Bowl en la temporada 2006, perdiendo enMiami contra los Indianapolis Colts. Actualmente cuentan como jugadores más destacados a Brian Urlacher (linebacker medio), Tommie Harris (defensive tackle), Greg Olsen (Tight end),, Devin Hester, receptor y regresador de punts y kickoffs, así como la emergente figura de Matt Forte(running back) que en su temporada como novato consiguió llevar el peso del ataque del equipo durante la temporada.
Los Bears tienen a 26 miembros en el Salón de la Fama del Fútbol Americano Profesional, aunque cinco de ellos solo jugaron una porción reducida de sus carreras en Chicago. George Halas, Bronko Nagurski y Red Grange pertenecen a la primera generación de jugadores electos al Salón de la Fama en 1963, mientras que el defensive end Dan Hampton, el Bear que fue mas recientemente electo, fue parte de la Clase de 2002.
Los Bears han retirado 14 uniformes de manera oficial, la mayor cantidad en la NFL, y están ubicados en el tercer lugar solo detrás de los Boston Celtics (21) y los New York Yankees (16) en los deportes profesionales en Norteamérica.