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Práctica 2 Síntesis de ácido bencílico: 1ª. Etapa preparación de benzoina EQUIPO 7.

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2 Práctica 2 Síntesis de ácido bencílico: 1ª. Etapa preparación de benzoina EQUIPO 7

3 Practica #2 Síntesis de ácido bencílico en tres etapas: 1a. etapa preparación de benzoína

4 INTRODUCCION El método clásico para preparar estos compuestos se denomina condensación benzoínica. En esta reacción se unen dos moléculas de un aldehído aromático en solución alcohólica en presencia de iones cianuro. El compuesto resultante tiene una función hidróxilo y una cetónica. El benzaldehído al exponerse a la acción de la solución de cianuro de sodio en medio alcohólico sufre una condensación para dar molécula con dos grupos funcionales. Las benzoínas son intermediarios útiles en síntesis

5 MATERIAL 1 Caja petri chica 1 Caja petri chica 1 Balanza analítica (para todo el grupo) 1 Balanza analítica (para todo el grupo) 1 Cristalizador chico 1 Cristalizador chico 1 Equipo de micro métodos 1 Equipo de micro métodos 1 Parrilla eléctrica 1 Parrilla eléctrica 1 Pinzas para matraz 1 Pinzas para matraz 1 Pinzas para refrigerante 1 Pinzas para refrigerante 3 Pipeta graduada de 5 mI 3 Pipeta graduada de 5 mI 1 Piseta con agua 1 Piseta con agua 1 Probeta de 50 ml 1 Probeta de 50 ml 1 Propipeta 1 Propipeta 1 Soporte universal 1 Soporte universal 1 Trampa de vacío 1 Trampa de vacío Mangueras Mangueras Papel filtro Papel filtro

6 REACTIVOS Agua destilada Agua destilada Benzaldehído Benzaldehído Cianuro de sodio Cianuro de sodio Etanol Etanol Hielo Hielo

7 Desarrollo Etapa 1. Reflujo. En una campana de extracción, disuelva en un matraz redondo de 10 mL 0.15 g de cianuro de sodio en 1.5 mL de agua, adicione 2.5 mL de etanol y 1.5 mL de benzaldehído. Etapa 1. Reflujo. En una campana de extracción, disuelva en un matraz redondo de 10 mL 0.15 g de cianuro de sodio en 1.5 mL de agua, adicione 2.5 mL de etanol y 1.5 mL de benzaldehído. Agregue la barra magnética al matraz y mantenga el matraz de reacción en reflujo durante 1 h con agitación en baño de arena Agregue la barra magnética al matraz y mantenga el matraz de reacción en reflujo durante 1 h con agitación en baño de arena

8 Etapa 2. Filtración. Enfríe el matraz en un baño de agua/hielo con agitación, filtre el producto usando vacío. Lave el sólido con agua fría. Finalmente seque al aire el material sobre papel filtro. Etapa 2. Filtración. Enfríe el matraz en un baño de agua/hielo con agitación, filtre el producto usando vacío. Lave el sólido con agua fría. Finalmente seque al aire el material sobre papel filtro. Conservar el producto para la siguiente etapa. Conservar el producto para la siguiente etapa.

9 CUESTIONARIO 1. Escriba el mecanismo de reacción de la obtención de la benzoina a partir de benzaldehído

10 2.¿Que función realiza el ion cianuro en este tipo de reacciones? Se usa cantidades catalíticas de cianuro para facilitar la velocidad de de la reacción ya que este ataca fácilmente al carbonilo del aldehído y así obtener un equilibrio en la reacción Se usa cantidades catalíticas de cianuro para facilitar la velocidad de de la reacción ya que este ataca fácilmente al carbonilo del aldehído y así obtener un equilibrio en la reacción protonando sobre el oxígeno.

11 3.¿Por que no se usa el grupo hidroxilo en lugar del grupo cianuro en la reacción? El ion cianuro tiene tres propósitos diferentes en el curso de esta reacción. Actúa como un nucleófilo, facilita la abstracción de protones, y es también el grupo saliente en la etapa final. La condensación benzoica es una dimerización y no una condensación debido a una molécula pequeña como el agua no es liberada en esta reacción, sino el grupo cianuro.

12 4. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica - Benzaldheido: Líquido entre incoloro y amarillo viscoso, de olor característico. Se emplea como un saborizante alimentario comercial o solvente industrial, tambien para la síntesis de otros compuestos orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparación de ciertos colorantes de anilina. - Benzaldheido: Líquido entre incoloro y amarillo viscoso, de olor característico. Se emplea como un saborizante alimentario comercial o solvente industrial, tambien para la síntesis de otros compuestos orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparación de ciertos colorantes de anilina. -Cianuro de sodio: El cianuro de sodio se utiliza sobre todo en minería para extraer el oro y la plata de la roca madre. -Cianuro de sodio: El cianuro de sodio se utiliza sobre todo en minería para extraer el oro y la plata de la roca madre.

13 BIBLIOGRAFÍA L.G. Wade, Jr., Química Orgánica. Prentice Hall Hipanoamericana, S.A. 2ª edición. L.G. Wade, Jr., Química Orgánica. Prentice Hall Hipanoamericana, S.A. 2ª edición. Ralph J. Fessenden y Joan S. Fessenden, Química Orgánica. Editorial Iberoamericana. Ralph J. Fessenden y Joan S. Fessenden, Química Orgánica. Editorial Iberoamericana.


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