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Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja
AlquInos Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja
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¿Qué SON LOS Alquinos? Son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación.
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Propiedades físicas Son compuestos de baja polaridad.
Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella. Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.
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Propiedades físicas Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos. Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
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TABLA DE Propiedades físicas
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ESTRUCTURA Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p
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NOMENCLATURA Para nombrar a los alquinos se siguen las normas IUPAC y el sufijo –ano se reemplaza por –INO. La posición del triple enlace se indica por su número en la cadena. Cuando está como sustituyente se denomina –inilo. Por ejemplo:
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EJEMPLOS
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Propiedades QUÍMICAS
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Reacciones químicas Adición electrofílica
Adición de haluros de hidrógeno. Mecanismo:
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Adición de hidrógeno cis
Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis cis Catalizador de Lindlar
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Mecanismo de la hidrogenación catalítica
La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total, hasta llegar al alcano, por incorporación de dos moles de hidrógeno. La transformación en alqueno es más exotérmica que la de alqueno a alcano. Por ello, en condiciones estandard de hidrogenación catalitica, es difícil detenerse en el alqueno. En el catalizador de Lindlar el Pd se envenena con diversas sustancias para hacerlo menos activo y parar la reacción en el alqueno. 13
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Adición de halógeno Adición de halógenos.
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Reacciones de oxidación
Oxidación con KMnO4. La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos 15
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