CARBENOS Y CARBINOS.

Presentación del tema: "CARBENOS Y CARBINOS."— Transcripción de la presentación:

1 CARBENOS Y CARBINOS

2 CARBENOS LIBRES TRIPLETE SINGULETE

3 CARBENOS DE FISCHER VS. SCHROCK
FISHER SCHROCK

4 REEMPLAZO O MODIFICACION DE L CARBENOS CON N
SINTESIS: FISHER REEMPLAZO O MODIFICACION DE L CARBENOS CON N

5 REEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO CARBENOS CON N
SINTESIS: FISHER REEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO CARBENOS CON N

6 REEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO CARBENOS CON O
SINTESIS: FISHER REEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO CARBENOS CON O

7 SINTESIS: SCHROCK ELIMINACION ALFA

8 DESCOMPOSICION DE ALQUILIDENOS PUENTE
SINTESIS: SCHROCK DESCOMPOSICION DE ALQUILIDENOS PUENTE

9 ATAQUE DE CARBENO LIBRE A METAL
SINTESIS: SCHROCK ATAQUE DE CARBENO LIBRE A METAL RCHN2 (R = H, Me, p-Tolilo) OsCl(NO)(PPh3)3 → Cl(NO)(PPh3)2Os=CHR + N2 + PPh3

10 ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE C
REACTIVIDAD: FISHER ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE C

11 ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE C
REACTIVIDAD: FISHER ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE C

12 ATAQUE SOBRE LOS SUSTITUYENTES DEL C
REACTIVIDAD: FISHER ATAQUE SOBRE LOS SUSTITUYENTES DEL C

13 REACTIVIDAD: FISHER ATAQUE SOBRE M El carbeno labiliza al CO

14 REACTIVIDAD: SCHROCK ATAQUE ELECTROFILICO

15 REACCION CON ENLACES MULTIPLES
REACTIVIDAD: SCHROCK REACCION CON ENLACES MULTIPLES METATESIS

16 APLICACIONES: CICLOPROPANACION
FISCHER

17 CICLOPROPANACION SCHROCK INVERSION
inversión Se forma el ciclo por ataque tipo SN2 del Cγ al Cα y ruptura del enlace Fe-C

18 CARBINOS DE SCHROCK (X3)
M ALTO E. OX. L DONORES (SIGMA O PI)

19 CARBINOS DE FISCHER (LX)
M BAJO E. OX. L ACEPTORES PI

20 EJEMPLOS

21 SINTESIS

22 REACCIONES