4/7/2017 11:11 AM Lithocarpus Ácidos A-N, 3,4-seco-cicloartano derivados de Lithocarpus polystachyus J. Nat. Prod.2014, 77, 1910−1920, Hongmin Wang,,

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1 4/7/ :11 AM Lithocarpus Ácidos A-N, 3,4-seco-cicloartano derivados de Lithocarpus polystachyus J. Nat. Prod.2014, 77, 1910−1920, Hongmin Wang,, Ruonan Ning, Yu Shen, Zhenhua Chen, Jinlong Li, Rujun Zhang, Ying Leng, and Weimin Zhao, dx.doi.org/ /np500379f| © 2007 Microsoft Corporation. Todos los derechos reservados. Microsoft, Windows, Windows Vista y otros nombres de productos son o podrían ser marcas registradas o marcas comerciales en los EE.UU. u otros países. La información incluida aquí solo tiene fines informativos y representa la vista actual de Microsoft Corporation a fecha de esta presentación. Ya que Microsoft debe responder ante los cambios en el mercado, no debe considerarse responsabilidad suya el hecho de garantizar la precisión de la información facilitada después de la fecha de esta presentación. MICROSOFT NO FACILITA GARANTÍAS EXPRESAS, IMPLÍCITAS O ESTATUTORIAS EN RELACIÓN A LA INFORMACIÓN CONTENIDA EN ESTA PRESENTACIÓN.

2 Lithocarpio Características
4/7/ :11 AM Lithocarpio Características Lithocarpio Robles de frutas de hueso Contiene Triterpenos Arboles de hoja caduca Corpo: semilla Lithos: piedra 300 especies © 2007 Microsoft Corporation. Todos los derechos reservados. Microsoft, Windows, Windows Vista y otros nombres de productos son o podrían ser marcas registradas o marcas comerciales en los EE.UU. u otros países. La información incluida aquí solo tiene fines informativos y representa la vista actual de Microsoft Corporation a fecha de esta presentación. Ya que Microsoft debe responder ante los cambios en el mercado, no debe considerarse responsabilidad suya el hecho de garantizar la precisión de la información facilitada después de la fecha de esta presentación. MICROSOFT NO FACILITA GARANTÍAS EXPRESAS, IMPLÍCITAS O ESTATUTORIAS EN RELACIÓN A LA INFORMACIÓN CONTENIDA EN ESTA PRESENTACIÓN.

3 Lithocarpus polystachyus
Colectada en Sep en Bama Yao, Región Guangxi Zhuang Republic de China Se encuentra en Asia y sudeste asiático China China Thailandia Viet Nam

4 Se han utilizado popularmente como una bebida y una medicina tradicional para prevenir o tratar una variedad de enfermedades. El té de sabor dulce de esta planta se afirma que posee múltiples actividades biológicas: Propiedades Antihipertensivo Vasodilatador Antiasterosclerático Hipoglucemiante Efectos contra la obesidad Cerebrovascular

5 Principalmente: Inhibidor antibacterial contra Micrococus luteos y Bacillus subtilis. Actividad inhibidora contra la deshidrogenasa de tipo humano y de ratón 11β-hidroxiesteroide 1 Compuestos derivados de esta han sido recientemente aprobado por la FDA y la EMA como miembros de una nueva generación de fármacos antidiabéticos.

6 Lithocarpus polystachyus
Triterpenoides Dihidrochalconas 3-hydroxyploridzin Floridzina Trilobatin 7% Cotransportador de sodio glucosa (SGLT) inhibidor, producido en las hojas secas Fármacos antidiabéticos

7 Análisis de las diferentes partes de L
Análisis de las diferentes partes de L. polystachyus ha revelado la presencia de componentes aromáticos en las cúpulas con pesos moleculares aún no reportados de este género. Fitoquímica de los componentes no aromáticos del extracto EtOH 14 nuevos derivados de 3,4-seco-cicloartano (1-14) Llamados ácidos lithocarpicos

8 Aislamiento Se pulverizó Evaporó el disolvente con vacío 74 g
Trató con EtOH al 95 % a Temperatura ambiente Seco 500 g de material seco de L. Polystachus Se pulverizó Residuo se separó en 6 fracciones por cromatografía en columna de silica gel Evaporó el disolvente con vacío 74 g © 2007 Microsoft Corporation. Todos los derechos reservados. Microsoft, Windows, Windows Vista y otros nombres de productos son o podrían ser marcas registradas o marcas comerciales en los EE.UU. u otros países. La información incluida aquí solo tiene fines informativos y representa la vista actual de Microsoft Corporation a fecha de esta presentación. Ya que Microsoft debe responder ante los cambios en el mercado, no debe considerarse responsabilidad suya el hecho de garantizar la precisión de la información facilitada después de la fecha de esta presentación. MICROSOFT NO FACILITA GARANTÍAS EXPRESAS, IMPLÍCITAS O ESTATUTORIAS EN RELACIÓN A LA INFORMACIÓN CONTENIDA EN ESTA PRESENTACIÓN.

9 Aislamiento 14 nuevos drivados Repitió la cromatografía Coccinetano E
Ácidos lithocarpicos A-N 3,4 secocycloartano 14 nuevos drivados Repitió la cromatografía Coccinetano E © 2007 Microsoft Corporation. Todos los derechos reservados. Microsoft, Windows, Windows Vista y otros nombres de productos son o podrían ser marcas registradas o marcas comerciales en los EE.UU. u otros países. La información incluida aquí solo tiene fines informativos y representa la vista actual de Microsoft Corporation a fecha de esta presentación. Ya que Microsoft debe responder ante los cambios en el mercado, no debe considerarse responsabilidad suya el hecho de garantizar la precisión de la información facilitada después de la fecha de esta presentación. MICROSOFT NO FACILITA GARANTÍAS EXPRESAS, IMPLÍCITAS O ESTATUTORIAS EN RELACIÓN A LA INFORMACIÓN CONTENIDA EN ESTA PRESENTACIÓN.

10 Ácidos lithocarpicos A-N
3,4 secocycloartano

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13 1-14 fueron determinados por análisis espectroscópico de datos y métodos químicos.
Las configuraciones absolutas de 1 y 4 se definen por cristalografía de rayos X. Los compuestos 1-15 son los primeros ejemplos de derivados de ,4-seco-cycloartane aislados del género Lithocarpus.

14 13C CNMR (125MHz) Los compuestos 1 y 2, 9 y 10, y 11 y 12 se encontró que eran tres pares de epímeros C-24

15 Los compuestos aislados se evaluaron para las actividades antibacterianas frente a cuatro cepas bacterianas y por sus efectos sobre 11β-HSD1 Actividad antibacteriana de compuestos seleccionados aislados de L. polystachyus Sa: Staphylococus aerus; Se: Staphylococus epidermis; MI: Micrococus luteus; Bs: Bacillus subtilis

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17 Correlaciones COSY Y HMBC para compuesto 1
Interpretación de los espectros de 1H-1H COSY, TOCSY y HSQC de 1 condujo a la asignación de cinco sistemas de espines aislados [S1: C-1 / C-2; S2: C-5 / C-6 / C-7 / C-8; S3: C-11-C-12; S4: C-15 / C-16 / C-17 / C-20 / (C-21) / C-22 / C-23 / ​​C-24; S5: C-28 / C-4 / C-29] en su estructura

18 Correlación NOESY para compuesto 1 y 2
Las configuraciones relativas de H-20 y H-24 se definen a partir de las constantes de acoplamiento de H-21α (t, J = 10,9 Hz), H-21β (d, J = 10,9 Hz), y H-24 (d, J = 11,1 Hz) obtenido en C5D5N y posteriormente confirmada por las correlaciones NOESY de H-20 / H-21β y H-21α / H-24

19 Ácido Lithocarpic A (1) se obtuvo en forma de cristales incoloros monoclínicos con una fórmula molecular de C30H48O4 basado en el pico de iones a m / z 495,3445 en el HRTOFMS lo que sugiere siete grados de insaturación

20 En su espectro de RMN 1H, las señales de un par de protones olefínicos terminales (4.81, 4.73),un vinil metil (1.68), cuatro metilos terciarios (1.17, 1.13, 1.00 y 0.91) y se observaron un par de protones de ciclopropil metileno (0.73 y 0.43)

21 El espectro de RMN C 13 de 1 exhibe 30 señales de carbono, que consiste en un alqueno terminal (149.5, 111.8), un grupo de ácido carboxílico (179.1), una de metileno oxigenado (72.8), un metino oxigenado(84.2), y un carbono cuaternario oxigenada (72.1), junto con 5 metilos, 11 metilenos, cuatro metinos y cuatro carbonos cuaternarios.

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27 IR (KBr) Vmax 3444, 2937, 2871, 1708, 1455, 1376, 1164, 1091, 894 cm−1

28 Esta evidencia sugiere que 1 es un derivado de 3,4-seco-cycloartane que ofrece un C-21, C-24 enlace éter y un grupo hidroxi C-25. Las configuraciones relativas de H-20 y H-24 se definen a partir de las constantes de acoplamiento de H-21α (J = 10,9 Hz), H-21β (d, J = 10,9 Hz), y H-24 (d, J = 11,1 Hz) obtenido en C5D5N y posteriormente confirmado por la correlación NOESY. La cristalización de 1 en CH3CN con un rastro de agua proporcionó un cristal de alta calidad adecuado para el análisis de difracción de rayos X. Los datos de rayos X confirmó la estructura del 1asignada por métodos espectroscópicos y también estableció su configuración absoluta.   Por consiguiente, 1 fue caracterizado como (5S, 8R, 9S, 10R, 13R, 14S, 17R, 20R, 24R) -21,24-epoxi-25-hidroxi-3,4-seco-cycloart-4 (28) -en-3- oico y ha sido nombrado lithocarpic ácido A