Asignatura teórica-práctica se ubica en el tercer semestre del plan de estudios, pertenece al grupo de asignaturas de formación específica y pretende crear.

Presentación del tema: "Asignatura teórica-práctica se ubica en el tercer semestre del plan de estudios, pertenece al grupo de asignaturas de formación específica y pretende crear."— Transcripción de la presentación:

1 Asignatura teórica-práctica se ubica en el tercer semestre del plan de estudios, pertenece al grupo de asignaturas de formación específica y pretende crear en el estudiante habilidades en la caracterización de compuestos orgánicos. Mediante el conocimiento de: Conceptos y principios básicos, Fórmulas químico- orgánicas. Teoría estructural. El enlace entre los compuestos orgánicos e inorgánicos. Principales series de compuestos orgánicos. Grupos funcionales. Series homólogas. Formulación y nomenclatura. Estereoisomería. Isomería de esqueleto. Isomería de posición Isomería de función. Estereoisomería y estereoquímica. El carbono tetraédrico. Ángulos y longitudes de enlace. Energías de enlace. Modelos moleculares. Isomería geométrica. Isomería óptica. El átomo de carbono asimétrico. Configuración absoluta. Mezclas racémicas. Resolución. Conformaciones de las moléculas. QUÍMICA ORGÁNICA I CÓDIGO IQO034

2 UNIDAD I: INTRODUCCIÓN Y ESTRUCTURA DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS UNIDAD II: HIDROCARBUROS ALIFATICOS: ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS UNIDAD III: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. COMPUESTOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS UNIDAD IV: REVISIÓN DE TEMAS DEL CURSO UNIDADES TEMÁTICAS

3 PF = 0.25*PEF + 0.2*EP + 0.2*EF + 0.35*PL Se considerarán: 1.Cuestionarios auto evaluable 2.Actividades colaborativas. (Investigación y Exposición) 3.Sesiones virtuales y presencial de Laboratorio. SISTEMA DE EVALUACIÓN

4 EXÁMENES Promedio de QUIZ auto evaluables  EXÁMENES EXAMEN PARCIAL: QUIZ 1-10 EXAMEN FINAL: QUIZ 11-13 + EVALUACION FINAL (ESCRITA + ORAL) PEF Promedio de actividades colaborativas  PEF PEF: PROMEDIO DE TODAS LAS ACTIVIDADES PF = 0.25*PEF + 0.2*EP + 0.2*EF + 0.35*PL

5

6 QUÍMICA ORGÁNICA Friedrich Wöhler es conocido como el padre de la Química orgánica por reportar la síntesis artificial de la urea a partir de Cianato de amonio En 1806 Jons Jacöb Berzelius Introduce el concepto de química orgánica Química del carbono, estudia moléculas que en mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes carbono- carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos.

7 IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGANICA

8

9

10 Más electronegatividad

11 Finalidad: alcanzar la estabilidad. La mayoría de elementos trata de completar ocho electrones en su último nivel. ENLACE QUÍMICO

12 EXCEPCIONES Octeto incompleto

13 EXCEPCIONES Octeto expandido

14 Según el tipo de átomos que se unen: Metal – No metal: uno cede y otro coge electrones (cationes y aniones) No metal – No metal: ambos cogen electrones, comparten electrones Metal – Metal: ambos ceden electrones

15 ESTRUCTURAS DE LEWIS Es la representación de un enlace covalente, donde: Par electrónico compartido se indica con líneas o como pares de puntos entre átomos, y Pares libres, no compartidos se indican como pares de puntos alrededor de los átomos individuales. Ejemplo: Solo se muestran los electrones de valencia

16

17

18 Gilbert Lewis Los enlaces químicos en las moléculas se forman cuando los átomos comparten pares de electrones externos. Supuso que los electrones no compartidos también se aparean. Sugirió que los grupos de ocho electrones (octetos) en torno a los átomos tienen gran estabilidad. Irving Langmuir Sugirió el nombre de enlace covalente para un par compartido de electrones. El enlace químico que se forma compartiendo un par de electrones se llama enlace covalente. ENLACE COVALENTE

19 H─H Ejemplo: La molécula de H 2 O esta representación: Cada electrón del par compartido es atraído por los núcleos de ambos átomos. Esta atracción mantiene unidos a los dos átomos.

20 En átomos polielectrónicos, solo participan los electrones de valencia en la formación de enlaces covalentes. Los pares de electrones de valencia que no participan del enlace, o electrones no compartidos (o no enlazantes), se denominan pares libres o pares solitarios. Pares libres

21 CARGAS FORMALES Para determinar cargas formales sobre los átomos: Carga Formal = Número e Capa valencia - Número e Desapareados + Mitad e compartidos Carga que quedaría en un átomo cuando todos los ligandos son removidos homolíticamenteligandoshomolíticamente

22

23 carga formal para CO 2 Carga Formal = Número e Capa valencia - Número e Desapareados + Mitad e compartidos

24 Carga Formal = Número e Capa valencia - Número e Desapareados + Mitad e compartidos

25 TIPOS DE ENLACES COVALENTES  Enlace sencillo: dos átomos se unen por medio de un par de electrones.  Enlaces múltiples: dos átomos comparten dos o más pares de electrones. 1. POR NÚMERO DE ENLACES

26 Gran diferencia de electronegatividad entre los átomos, tenderá a formar enlaces iónicos (NaCl, CaO) Electronegatividades similares tienden a formar entre ellos, enlaces covalentes polares. Enlace covalente puro o covalente no polar. Se produce por el compartimiento de electrones entre dos o más átomos de igual electronegatividad. 2. POR SU POLARIDAD

27 IÓNICO COVALENTE COVALENTE POLAR COVALENTE APOLAR no metal - metal no metal - no metal

28

29  Enlace covalente no polar: los electrones se comparten por igual entre dos átomos, por ejemplo: H 2 y F 2. Es el caso de dos átomos iguales enlazados.

30 Geometría Molecular Nº de pares de e- Geometría Angulo de enlace 2 (AX 2 )Linear180 o 3 (AX 3 )Trigonal Planar 120 o 4 (AX 4 )Tetrahedral109.5 o 5 (AX 5 )Trigonal Bipyramidal 90 o / 120 o 6 (AX 6 )Octahedral90 o Geometría ideal

31 Los pares de electrones se disponen en torno al átomo central de modo que se minimicen las repulsiones eléctricas entre ellos Cuatro pares de e - rodeando el átomo de nitrógeno. Se dirigen hacia los vértices de un tetraedro (Geometría electrónica) Como sólo se enlazan 3 de los 4 pares electrónicos, la forma de la molécula será piramidal (Geometría molecular)

32 Dos pares de e enlazados: Molécula lineal Tres pares de e enlazados: Molécula triangular plana Cuatro pares de e: Molécula tetraédrica Cuatro enlazados Molécula piramidal Tres enlazados Molécula angular Dos enlazados No enlazado- No enlazado No enlazado- Enlazado Enlazado- Enlazado Repulsión entre pares de electrones <<

33 Cinco pares de e enlazados: Molécula bipiramidal triangular Seis pares de e enlazados: Molécula bipiramidal cuadrada

34 Geometría molecular en los enlaces múltiples son iguales que los simples

35 POLARIDAD DE LAS MOLÉCULAS Si hay pares de no enlace la molécula es polar. Si los pares de e- son de enlace, la molécula es no polar. Cuando los pares están distribuidos simétricamente alrededor del átomo central.

36 3. POR LA PROCEDENCIA DE ELECTRONES ENLACE NO DATIVO Aquel en que cada átomo aporta un electrón al enlace ENLACE DATIVO O COORDINADO Aquel que un solo átomo aporta los dos electrones al enlace

37 RESONANCIA El método de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Ozono Benceno Grupo Alilo

38 Se pueden representar MOLECULAS RESONANTES mediante dos o más estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los electrones. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes, mayor será su estabilidad.

39 FUERZAS INTERMOLECULARES Fuerzas de Van der WaalsPuentes de hidrógeno Dipolo-Dipolo permanente Dipolo-Dipolo inducido Fuerzas de dispersión de London

40 a) Interacciones moleculares entre moléculas polares. b) Interacciones moleculares entre moléculas apolares: fuerzas de dispersión de London. Fuerzas entre dipolos (Van der Waals)

41 La intensidad de las fuerzas intermoleculares (F. de Van der Waals) viene determinada por: - Tamaño de las moléculas - Forma de las moléculas - Polaridad de las moléculas

42 Tipo especialmente intenso de enlace dipolo-dipolo que se produce entre moléculas que tienen átomos de hidrógeno unidos a átomos especialmente electronegativos como el oxígeno, nitrógeno o flúor Interacciones moleculares por puente de hidrógeno

43 El agua, los alcoholes y las aminas primarias y secundarias pueden actuar como donantes o aceptores de hidrógeno Los éteres, aldehídos, cetonas y ésteres sólo pueden actuar como aceptores

44 ÁCIDOS Y BASES ÁCIDOS ORGÁNICOS Ácido: Especie capaz de ceder un ión hidrógeno Ión hidroxonio Base: Especie capaz de aceptar un ión hidrógeno Equilibrio ácido-base de un ácido en agua Definición Bronsted-Lowry pK a = -log K a

45 Comparando la fuerza de los ácidos orgánicos

46 Diferencias de acidez entre ácidos carboxílicos, fenol y alcoholes La ionización del ácido está influenciada por dos factores: - La fuerza del enlace que se rompe - La estabilidad del ión que se forma

47 Por ionización producirá el ión acetato CH 3 COO - Resonancia entre dos formas idénticas

48 Deslocalización electrónica por medio de un sistema π que se extiende entre los dos oxígenos y el carbono Estabilidad ión acetato ¿Qué ocurre con la carga negativa del ión acetato? Alojamiento en un átomo electronegativo como el oxígeno Acidez ácido acético

49 Por ionización producirá el ión fenóxido C6H5O-C6H5O- Aquí el oxígeno aún conserva la mayor parte de la carga negativa original. Eso hace que el fenol, aunque muy débil, tenga carácter ácido. La deslocalización de la carga negativa estabiliza el ión fenóxido, pero no con la eficacia del acetato.

50 Por ionización produciría el ión etóxido CH 3 -CH 2 O - No hay posibilidad de deslocalizar la carga negativa, que permanece completamente en el átomo de oxígeno. Esta carga negativa atraerá los iones de hidrógeno formando el alcohol.

51 BASES ORGÁNICAS Ácido: Especie capaz de ceder un ión hidrógeno Base. Especie capaz de aceptar un ión hidrógeno Equilibrio ácido-base de una base en agua Definición Bronsted-Lowry pK b = -log K b B + H 2 O = BH+(aq) + OH-(aq)

52

53 Comparación de la fuerza de bases débiles Las aminas alifáticas son más fuertes que el amoniaco Las aminas aromáticas son más débiles que el amoniaco

54 Dos factores explican la fuerza de una base: 1.- La facilidad con que el ión hidrógeno se une al par de e- solitario 2.- La estabilidad del ión formado La cesión de electrones por parte del grupo alquilo aumenta la carga negativa del átomo de nitrógeno y, en consecuencia, su capacidad de atraer iones hidrógeno ¿Por qué la metilamina es más básica que el amoniaco? Una explicación El átomo de nitrógeno de la metilamina puede aceptar un protón con más facilidad que el del amoniaco