UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES FACULTAD DE MEDICINA HUMANA FILIAL NORTE QUIMICA MEDICA ESTEREOISOMERIA PROFESOR: Hélmer Lezama I USMP-FMH-FN-QM-2015-I.

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1 UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES FACULTAD DE MEDICINA HUMANA FILIAL NORTE QUIMICA MEDICA ESTEREOISOMERIA PROFESOR: Hélmer Lezama. 2015-I USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 1

2 ESTEREOISOMERIA  ORBITAL  CARBONO ORGANICO  HIBRIDACION  SP3, SP2, SP  REPRESENTACION  Modelos, fórmulas  SISTEMAS π-CONJUGADOS  Resonancia  Aromaticidad  ISOMERIA  ESTEREOISOMERIA  Enantiomería, diasteromería, mesomería  Elementos de simetría USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 2

3 ORBITAL Espacio donde es posible encontrar al electrón. USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 3

4 H: ORBITAL USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 4

5 ENLACE: T.O.A. USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 5

6 ENLACE: T.O.M. USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 6

7 ORGANIZACIÓN DE LOS ORBITALES - Capa 1 o K : 1 orbital (1) s - Capa 2 o L : 1 orbital (2) s 3 orbitales (2) p - Capa 3 o M : 1 orbital (3) s 3 orbitales (3) p 5 orbitales (3) d............. USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 7

8 ORBITALES ATOMICOS USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 8

9 DENSIDAD ELECTRONICA EN ORBITALES USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 9

10 DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO K: 1s 2 L: 2s 2 2p 2 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 10

11 ORBITALES p DEL C USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 11

12 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 12 CARBONO ORGANICO: TETRAVALENTE Tipos Carbono primario Es aquel que está unido mediante enlace simple a otro átomo de carbono. Carbono secundario Es aquel que está unido mediante enlaces simples a otros dos átomos de carbono.

13 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 13 Carbono terciario Es aquel que está unido mediante enlaces simples a otros tres átomos de carbono. Carbono cuaternario Es aquel que está unido mediante enlaces simples a otros cuatro átomos de carbono

14 TIPOS DE ENLACE SIMPLE DOBLE TRIPLE USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 14

15 HIBRIDACION Forma como se rearreglan los electrones de valencia para formar enlaces USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 15

16 TIPOS DE HIBRIDACION - TETRAGONAL (sp 3 ). Para formar enlaces simples. - TRIGONAL (sp 2 ). Para formar enlaces dobles. - DIGONAL (sp). Para formar enlaces triples, o dos dobles. USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 16

17 CARBONO: HIBRIDACION TETRAGONAL 1 2s + 3 2p 4 sp 3 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 17

18 HIBRIDACION sp 3 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 18

19 CARBONO sp 3 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 19

20 CARBONO sp 3 : METANO USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 20

21 CARBONO: HIBRIDACION TRIGONAL 1 2s + 2 2p 3 sp 2 + 1 2p USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 21

22 HIBRIDACION sp 2 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 22 2 3 2 2s 2p sp 2

23 CARBONO sp 2 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 23

24 CARBONO sp 2 : ETENO USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 24

25 CARBONO: HIBRIDACION DIGONAL 1 2s + 1 2p 2 sp + 2 2p USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 25

26 HIBRIDACION sp USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 26

27 CARBONO sp USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 27

28 CARBONO sp: ETINO USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 28

29 REPRESENTACIONES DEL METANO USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 29

30 REPRESENTACIO N: FORMULAS USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 30

31 REPRESENTACI ON: FORMULAS USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 31

32 DIENOS ACUMULADOS Compuestos donde se encuentran dobles enlaces contiguos. 1,2-Pentadieno CH 2 =C=CH-CH 2 -CH 3 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 32

33 DIENOS AISLADOS Compuestos donde se encuentran dobles enlaces con por lo menos dos enlaces simples entre ellos. 1,4-Pentadieno CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 33

34 DIENOS CONJUGADOS Compuestos donde se encuentran dobles enlaces intercalados con enlaces simples. 1,3-Pentadieno CH 2 =CH-CH=CH-CH 3 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 34

35 RESONANCIA Deslocalización de electrones p en sistemas π conjugados USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 35

36 RESONANCIA DEL BENCENO (AROMATICIDAD) USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 36 Estructuras de Kekulé

37 ISOMERIA Compuestos diferentes con la misma fórmula molecular USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 37

38 TIPOS DE ISOMERIA  ISOMERIA ESTRUCTURAL La misma fórmula molecular, diferente fórmula estructural.  ISOMERIA GEOMETRICA Diferente orientación de sustituyentes en compuestos con dobles enlaces o cíclicos.  ISOMERIA CONFORMACIONAL La misma fórmula estructural, diferente conformación en los sustituyentes sobre el átomo central.  ESTEREOISOMERIA La misma fórmula conformacional, diferente disposición en el espacio de los sustituyentes sobre el átomo central. USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 38

39 ISOMERIA ESTRUCTURAL  - De cadena Butano Isobutano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 3 CH 3 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 39

40 ISOMERIA ESTRUCTURAL -De posición 1-Cloro-butano 2-cloro-butano CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 Cl USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 40

41 ISOMERIA ESTRUCTURAL -De función Etanol dimetil-éter CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -O-CH 3 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 41

42 ISOMERIA GEOMETRICA H H H CH 3 C=C C=C CH 3 CH 3 CH 3 H Cis Trans USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 42

43 ISOMERIA CONFORMACIONAL USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 43

44 ESTEREOISOMERIA Enantiómeros Diasterómeros USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 44

45 ENANTIOMERIA  1815. Jean Baptiste Biot.  1848. Louis Pasteur Acido tartárico.  1874. Jacobus Van’t Hoft y Joseph Le Bel Carbono tetraédrico espacial USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 45

46 ENANTIOMEROS Imágenes especulares no superponibles USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 46

47 OBJETOS QUIRALES USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 47

48 ENANTIOMEROS  - Estables  - Aislables  - Propiedades físicas idénticas  - Actividad óptica diferente  - Su interconversión requiere romper y formar enlaces USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 48

49 ENANTIOMERIA EJEMPLO USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 49

50 DIASTEROMEROS Estereoisómeros que no son imágenes especulares USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 50

51 DIASTEROMEROS  - Estables  - Aislables  - Propiedades físicas diferentes  - Frecuentemente, actividad óptica diferente  - Su interconversión requiere romper y formar enlaces USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 51

52 DIASTEROMEROS USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 52

53 MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 53

54 NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA Empírica (Actividad óptica) Dextrógiros (d) (+) Levógiros (l) (-) Estructural (Análisis espacial) R S USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 54

55 ACTIVIDAD OPTICA USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 55

56 NOMENCLATURA “R-S”  - Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.  - Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente de menor prioridad alejado.  - Analizar la prioridad de los tres sustituyentes restantes en el espacio.  - Si la prioridad desciende en sentido horario, el compuesto es “R”; antihorario es “S”. Prioridad: Peso atómico del elemento enlazado. USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 56

57 R-ALANINA vs S-ALANINA USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 57

58 ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE SIMETRIA USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 58

59 PLANO DE SIMETRIA USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 59

60 ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE SIMETRIA USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 60

61 ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO DE SIMETRIA USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 61