Esterificación de Fisher.

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1 Esterificación de Fisher Lab. Química Orgánica II Por A. E. Lora Organic Chemestry Master

2 Aplicación de los Esteres Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.2

3 Aplicación de los Esteres Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.3

4 Esteres derivado de acido CO Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.4

5 Esteres Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.5

6 Esteres Nomenclatura Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.6

7 Esteres Nomenclatura Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.7

8 Esteres Nomenclatura Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.8

9 Esteres Nomenclatura Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.9

10 Esteres Nomenclatura/ Nombre común Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.10

11 Esteres/Lacton as Cuando el la función éster está incluida en un anillo se le denomina lactona. Síntesis de lactonas Las lactonas son ésteres cíclicos que se obtienen por reacción intramolecular. Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.11

12 Lactonas / Esteres cíclicos Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.12

13 Lactonas Esteres cíclicos/ Nomenclatura Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.13

14 Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.14

15 Transesterificación Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.15

16 Mecanismo de esterificación de Fisher Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.16

17 Fischer Esterificación Fischer-Speier Esterificación Mechanism of the Fischer Esterification Uno de estos grupos hidroxilo se elimina después de un desplazamiento de protón (tautomería) para dar agua y el éster. La adición de un protón (por ejemplo: p-TsOH, H2SO4) o un ácido de Lewis conduce a un electrófilo más reactivo El ataque nucleofilico del alcohol da un intermedio tetraédrico en el que hay dos grupos hidroxilo equivalentes. Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.17

18 Mecanismo de esterificación de Fisher 5.La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior deprotonación da lugar al éster. 1.Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo. 2.El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol. 3.Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar a un complejo activado. 4. La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ion oxonio. Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.18

19 Fischer Esterification Fischer-Speier Esterification La esterificación catalizada por ácido de Lewis o Brønstedt de ácidos carboxílicos con alcoholes para dar ésteres es una reacción típica en la que los productos y reactivos están en equilibrio. Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.19

20 Esterificación de Fischer Métodos recientes Condensación directa de ésteres a partir de una mezcla 1: 1 de ácidos carboxílicos y alcoholes catalizada por sales de hafnio (IV) o circonio (IV) K. Ishihara, M. Nakayama, S. Ohara, H. Yamamoto, Tetrahedron, 2002, 58, 8179-8188. Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.20

21 Esterificación de Fischer Métodos Modernos K. Ishihara, M. Nakayama, S. Ohara, H. Yamamoto, Tetrahedron, 2002, 58, 8179-8188. Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.21

22 Esterificación de Fischer. Métodos Modernos. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4168-4169. Synthesis, 2008, 3407-3410. J. Org. Chem., 2005, 70, 8625-8627. J. Org. Chem., 2009, 74, 5967-5974. Synthesis, 2003, 2479-2482. Tetrahedron, 2003, 59, 3627-3633. Andy Eloy Lora Rodriguez, Master en Quimica Organica.UV.22