Tema: compuestos fenólicos, biosíntesis, lignanos Docente: Mg Sc. Hector Luis Tamayo C I IV II.

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1 Tema: compuestos fenólicos, biosíntesis, lignanos Docente: Mg Sc. Hector Luis Tamayo C. 2018-I IV II

2 Compuestos fenólicos, biosíntesis lignanos

3 COMPUESTOS FENOLICOS Los fenoles o compuestos fenólicos constituyen uno de los grandes grupos de micronutrientes presentes en el reino vegetal; siendo parte importante tanto de la dieta humana como de la animal. Se trata de sustancias químicas considerados metabolitos secundarios de las plantas con diferentes estructuras químicas y actividad; englobando más de 8.000 compuestos distintos

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5 Los fenoles naturales se clasifican en Fenoles vegetales simples, son monohidroxi o polihidroxifenoles Algunos son secretados como sustancias antibacterianas por las macroalgas Laminaria japonica y L. cichorioides, mientras que otros se l ibe ran como productos de la transformación metabólica de compuestos aromático Materiales de tinción, se encuentran almacenados en las vacuolas de los tejidos vegetales, llegándose a acumular en grandes cantidades en los tejidos secos. Se clasifican en hidrosolubles y condensados. Ambos tipos se disuelven en el agua y por su bajo grado de polimerización se usan en la industria peletera para teñir. Las ligninas son compuestos altamente polimerizados, con un contenido elevado de grupos metoxilos, siendo insolubles en el agua y representan del 20 al 30% de la masa total de la madera.

6 Ejemplo de la presencia de fenoles en la naturaleza son: el fenol (con propiedades desinfectantes), se encuentra en el alquitrán de hulla(acido fenico con propiedades bactericidas) y el ácido o-hidroxibenzóico (ácido salicílico), del que se deriva la aspirina, puede obtenerse de la corteza de sauce. Compuestos fenolicos como: timol, anetol, eugenol, vainillina e isoeugenol son responsables de los olores del tomillo, el anís, el clavo, la vainilla y la nuez moscada, respectivamente

7 Fenoles sinteticos Los fenoles sintéticos son los fabricados por el hombre o liberados como resultado de las diversas actividades industriales. Los polifenoles se utilizan en terapéutica para preparar medicamentos, específicamente derivados del ácido salicílico; también se emplean en perfumería y en la industria de los explosivos. Asimismo, son materia prima en la industria de materias plásticas (fenoplastos) y de textiles. Se usan además para refinar petróleo, fabricar colorantes, taninos sintéticos y hormonas vegetales, entre otros el pentaclorofenol (PCP) y el tetraclorofenol (TCP) que se utilizan en la preparación de plaguicidas (fungicidas y herbicidas) y en la industria de la pulpa del papel

8 agrupados en cuatro clases principales: Los terpenos: clase de fenoles en la que se encuentran pigmentos, aceites esenciales y hormonas Los polifenoles: taninos, cumarinas, flavonoides y lignina Los glicósicos: glicósidos, glucosinolatos y saponinas. Los alcaloides

9 COMPUESTOS FENOLICOS

10 compuestos orgánicos cuyas estructuras moleculares contienen al menos un grupo fenol, un anillo aromático unido al menos a un grupo funcional hidroxilo. Desde el punto de vista de la estructura química, son un grupo muy diverso que comprende desde moléculas sencillas como los ácidos fenólicos hasta polímeros complejos como los taninos y la lignina. En el grupo también se encuentran pigmentos flavonoides. Muchos de estos productos están implicados en las interacciones planta- herbívoro

11 Los fenoles simples son compuestos que tienen dos (en las posiciones 1,2, 1,3 o 1,4) o tres (en las posiciones 1,3,5 o 1,2,3) grupos hidroxilo en el anillo aromático

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15 RECORDAR la ruta del ácido siquímico es responsable de la biosíntesis de la mayoría de fenoles en las plantas, y la vía del ácido malónico que aunque es una fuente importante de fenoles en hongos y bacterias, es poco empleada en plantas superiores.

16 características y funciones generales de los fenoles? Los fenoles suelen ser ácidos. Algunos fenoles son solubles en solventes orgánicos, otros son glucósidos o ácidos carboxílicos y por lo tanto solubles en agua, y otros son polímeros muy grandes e insolubles en agua. Pueden establecer interacciones con grupos peptídicos (taninos). Los fenoles del grupo catecol pueden quelar metales. Una de sus características más destacables es que son muy susceptibles a la oxidación, por lo que actúan como antioxidantes naturales.

17 ejercer una función estructural como el caso de la lignina y suberina. Actúan como protectores frente a las radicaciones ultravioleta y forman los pigmentos naturales de las plantas (p.ej., antocianinas, flavonas y flavonoles) También están implicados en procesos defensivos de las plantas como es el caso de los taninos o las furanocumarinas (isoflavonoides) Otros compuestos fenólicos tienen efectos alelopáticos (p.ej., ácido cafeico, ácido ferúlico) y de atracción de polinizadores

18 compuestos fenólicos tienen una actividad biológica importante, como los antibióticos, antiparasitarios y citotóxicos

19 ACTIVIDAD BIOLOGICA DE LOS DERIVADOS FENOLICOS - FENOLES SIMPLES: antioxidantes, antitumorales, antivirales, antibacterinos - LIGNINAS: antitumorales y antivirales - QUINONAS: antitumorales y antivirales - XANTONAS: antitumorales, citotóxicos, mutagénicos, antivirales,antibacterinos, antiinfiamatorios - FLAVONOIDES: antinflamatorios, antibacterianos, antialérgicos, diuréticos, antivirales, antiproliferativos, antihipertensivos, acciones estrogénicas, etc. CUMARINAS: anticoagulantes, antitumorales, fotosensibilizadores,antivirales

20 Compuestos fenolicos

21 ar

22 Ruta de síntesis de compuestos fenolicos Ac. corismico Ac. prefenico Fenilpiruvico

23 PAL (fenilalanina-amonioliasa) o el TAL (tirosina- amonioliasa)

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27 ¡Gracias!