Compuestos Nitrogenados

Presentación del tema: "Compuestos Nitrogenados"— Transcripción de la presentación:

1 Compuestos Nitrogenados
El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco (NH3).

2 Compuestos Nitrogenados
Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a varias familias de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas. Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes: a) Aminas b) Amidas c) Nitrilos

3 Aminas Aminas: el grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco (NH3) a la que se le ha quitado un átomo de nitrógeno, quedando (-NH2), por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo más simple es el de la metilamina, CH3-NH2.

4 Aminas Las aminas pueden considerarse como compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos (arilos). Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Dicho de otra manera, el número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos).

5 Aminas Como se dijo con anterioridad, las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco (NH3) y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por radicales alquilo (CH3, CH3-CH2, etc. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. En el dibujo, R1, R2 y R3, son los grupos alquilo.

6 Aminas Si uno de los grupos sustituyentes es un grupo arilo, entonces la amina independientemente de ser primaria, secundaria o terciaria, será aromática.

7 Aminas Amina Nombre CH3-NH2 Metilamina CH3-NH-CH3 Dimetilamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina CH3 | N-CH3 | CH3 Trimetilamina CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3 Etilmetilpropilamina Nomenclatura: Las aminas se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".  Si una amina es secundaria o terciaria, se usan los prefijos di, tri, con grupos o radicales iguales; aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.   Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.

8 Aminas Ejemplos

9 Aminas Pasos a seguir para nombrar una amina si nos dan el nombre: Nombra el radical más importante unido al nitrógeno  terminado en -amina. Antes nombra los demás radicales unidos al nitrógeno precedidos de la letra N.

10 Aminas Pasos a seguir para nombrar una amina si nos dan la fórmula: El radical seguido del sufijo -amina es el principal. Los radicales precedidos de la N están unidos al nitrógeno del grupo amina.

11 Compuestos Nitrogenados
Propiedades físicas de las aminas: Características físicas: las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel. Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

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Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos no polares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

13 Aminas Aminas. ¿Dónde se encuentran? Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras, las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.

14 Aminas Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina y las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservadores empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.

15 Aminas Las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Ellas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos. En la parte izquierda se muestran las estructuras o fórmulas de algunas aminas biológicamente activas. Como puedes observar, hay grupos alquilo y arilo en ellas.

16 Aminas Entre las aminas que desempeñan importantes funciones en el organismo de los seres vivos podemos mencionar: Adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la médula de la glándula adrenal y liberadas en el torrente sanguíneo cuando un animal o ser humano se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la presión arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al animal o humano para la lucha. La noradrenalina también causa un incremento de la presión arterial y está implicada en la transmisión de los impulsos nerviosos.

17 Aminas La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desórdenes psiquiátricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro.

18 Aminas La acetilcolina es una molécula pequeña que tiene carácter iónico y por tanto altamente soluble en agua. Las moléculas de acetilcolina son liberadas por la membrana presináptica (lugar donde hacen contacto las neuronas, células que se encuentran en el cerebro), difundiéndose en la región de contacto entre las prolongaciones nerviosas de dos neuronas y dando lugar a la transmisión del impulso nervioso de una célula nerviosa a otra.

19 Aminas Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores. En la parte derecha se muestran las estructuras o fórmulas de algunos alcaloides representativos.

20 Aminas Aunque en medicina se utilizan algunos alcaloides, principalmente como analgésicos, todos son tóxicos y causan la muerte si se ingieren en grandes cantidades. El filósofo griego Sócrates fue envenenado con coniina (cicuta). Los casos benignos de intoxicación por alcaloides pueden producir alucinaciones o efectos psicológicos que se asemejan a la tranquilidad o a la euforia.

21 Aminas El alcaloide histrionicotoxina se encuentra en la piel de unas ranas que habitan en la selva amazónica colombiana. La histrionicotoxina provoca la muerte por parálisis de los músculos respiratorios.