QUÍMICA DEL CARBONO HIDROCARBUROS

Presentación del tema: "QUÍMICA DEL CARBONO HIDROCARBUROS"— Transcripción de la presentación:

1 QUÍMICA DEL CARBONO HIDROCARBUROS
OBJ: Describir los principales hidrocarburos Alcanos Alquenos Alquinos Identificar las reglas básicas de nomenclatura según la IUPAC

2 IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry
NOMENCLATURA QUIMICA La química tiene su propio lenguaje. En la actualidad el número de compuestos sobrepasa los 13 millones, en respuesta a esto,  a lo largo de los años los químicos han diseñado un sistema aceptado mundialmente  para nombrar las sustancias químicas lo  que ha facilitado el trabajo. La nomenclatura representa la forma especial de notación que se usa en química. Debido a la nomenclatura, es posible la ordenación o clasificación que se da a todo el enorme caudal de sustancias conocidas. IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry La nomenclatura sistemática se introdujo por vez primera en un congreso químico en Ginebra (Suiza) en 1892 y ha sufrido revisiones continuas desde entonces, especialmente por la:

3 REPRESENTACIÓN DE COMPUESTOS ORGANICOS
Fórmula Molecular Indica el número de átomos diferentes que están presentes en una molécula. H2O CH4 C2H6 C2H4 C2H2 C2H6O Fórmula Estructural Indica como están acomodados los átomos en una molécula Fórmula Abreviada o Condensada CH3-CH2-CH3 Representación Topológica o Zig- Zag

4 Los hidrocarburos como modelo de clasificación
Hidrocarburos: Compuestos orgánicos que sólo contienen dos elementos: hidrógeno y carbono. De acuerdo a su estructura se dividen en dos clases principales Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Alcanos Alquenos Alquinos Alifáticos cíclicos Compuestos saturados: compuestos orgánicos constituidos solo por enlaces simples Compuestos insaturados: compuestos orgánicos constituidos por al menos un enlace doble o un enlace triple

5 NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS HIDROCARBUROS:
Hidrocarburos Alifáticos:             Si bien es cierto que son cadenas lineales de átomos de carbonos, ellos pueden subdividirse en tres grandes grupos: ALCANOS, ALQUENOS y ALQUINOS.

6 Raíces numéricas para cadenas de carbono y sus ramificaciones
Raíz Número de átomos de carbono met et prop but pent hex hept oct non dec

7 ALCANOS Alcanos Lineales Ramificados
Los alcanos son hidrocarburos saturados acíclicos, con estructuras que contienen sólo átomos de carbono e hidrógeno, unidos a través de enlaces sencillos. Los alcanos pueden ser lineales (únicamente contienen carbonos primarios y secundarios) o ramificados (contienen al menos un carbono terciario o cuaternario). Alcanos Lineales Ramificados

8 TIPOS DE CARBONO PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo de carbono.
Ejemplo: CH3-CH2-CH3 Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de color azul?. SECUNDARIO.- Está unido a 2 C´s El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C. TERCIARIO.- Está unidos a 3 C´s. El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s. CUATERNARIO.- Está unido a 4 C´s. El C rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de color azul.

9 ALCANOS LINEALES Dos de los términos más importantes, que son clave para comprender y aprender la nomenclatura de los hidrocarburos, según las reglas de la IUPAC, son :     a ) el prefijo numérico llamado también unidad básica o raíz, que indica el número de átomos de carbono en la cadena principal, b ) la terminación o sufijo, que indica el grado de saturación en la cadena hidrocarbonada.   En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es -ano.

10 Todos los alcanos acíclicos obedecen a la fórmula general CnH2n+2.
Fórmula estructural CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3(CH2)8-CH3 Nombre       metano       etano       propano       butano       pentano       hexano       heptano       octano       nonano       decano Fórmula condensada      CH4      C2H6      C3H8      C4H10      C5H12      C6H14      C7H16      C8H18      C9H20      C10H22

11 n Raíz + sufijo n Raíz + sufijo n Raíz + sufijo
1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano n Raíz + sufijo 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Eicosano 21 Heneicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 25 Pentacosano 26 Hexacosano 27 Heptacosano 28 Octacosano 29 Nonacosano 30 Triacontano n Raíz + sufijo 31 Hentriacontano 32 Dotriacontano 33 Tritriacontano 34 Tretratriacontano 35 Pentatriacontano 36 Hexatriacontano 37 Heptatriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 60 Hexacontano 70 Heptacontano 80 Octacontano 90 Nonacontano 100 Hectano 132 Dotriacontahectano

12 H. insaturados: ALQUENOS obedecen a la fórmula general CnH2n
Para nombrar hidrocarburos insaturados hay que seguir los siguientes pasos: 1. Los que sólo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminación -ano por -ENO indicando con un número la posición del doble enlace (empezando a contar por el extremo más próximo al doble enlace) 2.- Si el doble enlace esta entremedio de la cadena se debe empezar a enumerar desde el extremo mas próximo al doble enlace. Ej: 2- penteno

13 DIENOS Y POLIENOS:              Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace se emplea para nombrarlo la terminación -adieno, -atrieno, -atetraeno, etc., en lugar de la terminación -eno. Proceden al nombre los números localizadores de dichos doble enlaces. Los hay de distintos tipos de polienos: Clasificación Ejemplo 1 Ejemplo 2 Con dobles enlaces acumulados CH2=C=CH2 Aleno CH2=C=CH-CH2CH3 1,2-pentadieno Con dobles enlaces conjugados CH2=CH-CH=CH2 1,3-butadieno CH2=CH-CH=CH-CH3 1,3-pentadieno

14 H. insaturados: ALQUINOS obedecen a la fórmula general CnH2n-2.
Los que sólo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminación .ano por .INO indicando con un número la posición del triple enlace (empezando a contar por el extremo más próximo al triple enlace).

15 En el caso de que en un compuesto existan dos o más enlaces triples, estos se nombran con la terminación -diino, -triino, etc. 1.- 1,5-heptadiino

16 3-octeno-1,7-diino 5,7-decadien-2-ino
HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES              Para nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces como el de triples: si hay dos enlaces dobles y uno triple, será un dieno-ino; si hay tres enlaces dobles y dos triples será un trieno-diino; etc.              Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples:    Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones están localizadas en 1,5,7; si por la derecha, en 1,3,7 (esta última posición es la preferida).    Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones están en 2,5,7, si por la derecha, en 3,5,8. La primera posición es la que debe emplearse. HCºC-CH2-CH2-CH=CH-CºC-H 3-octeno-1,7-diino CH3-CºC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 5,7-decadien-2-ino

17             El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda como por la derecha, los localizadores de las insaturaciones coinciden. En este caso se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el sentido de que se asigna a los dobles enlaces los localizadores más bajos. CH2=CH-CºCH 1-buten-3-ino (no 3-buten-1-ino)

18 REGLAS PARA NOMBRAR HIDROCARBUROS RAMIFICADOS
Regla Nº 1: La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes. Veamos las siguientes moléculas:

19 RADICALES LINEALES O ALQUILICOS.
El nombre de los radicales monovalentes, que resultan de quitar un átomo de hidrógeno en un carbono terminal de un alcano lineal se obtiene cambiando la terminación -"ano", del nombre del hidrocarburo, por-"il(o)". Ejemplos:  Alcano lineal Radical alquílico correspondiente CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2- radical pentil(o) CH3CH2CH2CH2- radical butil(o) CH3CH2CH2CH3

20 Fórmulas químicas y nombres del grupo-R
metil ciclopropil etil n-propil ciclobutil isopropil n-butil ciclopentil isobutil ciclohexil ter-butil

21 Regla Nº 2:  Si en la cadena más larga un sustituyente se repite más de una vez, éstos se nombran con los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, (solamente son validos para sustituyentes sencillos). Regla Nº 3: Si en un mismo carbono existe más de una vez el mismo sustituyente, el numero localizador se repite tantas veces como sustituyentes soporte. 2,2,4-trimetilpentano Analicemos el siguiente caso:  Por lo que el nombre correcto es: 4-etil-5-propilundecano

22 Regla Nº 4:             Los sustituyentes en un compuesto ramificado se nombran por orden alfabético, independientemente de la numeración de los mismos, en el caso de repetirse uno de ellos más de una vez los prefijos de cantidad no se han de considerar para el orden alfabético.            

23 Representación de cicloalcanos
ALCANOS CICLICOS:             CnH2n, y se representan como polígonos las estructuras de esqueleto: Los hidrocarburos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta. Representación de cicloalcanos Ciclopropano  C3H6 Ciclobutano  C4H8 Ciclopentano  C5H10 Ciclohexano  C6H12

24 Como nombrar cicloalcanos:
Resulta más sencillo nombrarlo como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta:  A) 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano B) 1,1,2-trimetilciclopentano

25 RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO
Junto a dos sustituyentes o radicales alquilo, hay un grupo (-CH=CH-CH3) que desempeña una función análoga pero que contiene una insaturación. Los grupos o radicales univalentes de este tipo adoptan las terminaciones -enilo o -inilo (en o in por el doble o triple enlace, ilo por tratarse de un radical). Ejemplos de radicales: CH2=CH- vinilo (etenilo) CHºC- etinilo CH3CH=CH- 1-propenilo CH3-CºC- 1-propinilo CH2=CH-CH2- alilo (2-propenilo) CHºC-CH2- 2-propinilo

26 Formas de representar el benceno C6H6
Hidrocarburos Aromáticos Compuestos orgánicos que tienen una relación estructural y química con el benceno (C6H6) que es un compuesto insaturado pero con propiedades totalmente distintas a las de alquenos y alquinos. Históricamente el nombre genérico de aromáticos a estos compuestos esta asociado a sus intensos olores Formas de representar el benceno C6H6

27 Hidrocarburos Aromáticos
Todos los hidrocarburos aromáticos poseen en su estructura uno o más anillos de benceno más o menos sustituidos. Los sustituyentes de un anillo bencénico se nombran como radicales seguidos de la palabra benceno. Si hay dos sustituyentes su posición relativa se indica con los localizadores: o mediante los prefijos siguientes:

28 Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos y en caso de que existan varias opciones la decisión se basará, como norma general, en el orden de preferencia de los distintos radicales. 2-etil-1-metil-4-propilbenceno

29 FIN I° PARTE

30 Compuestos Orgánicos Funcionalizados
Concepto de Radical y de Grupo Funcional En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades. Un grupo alquilo es un simbolismo que hace referencia a una cadena de átomos de carbono. Las reacciones típicas de la familia ocurren en el átomo, o grupo de átomos, que constituyen el grupo funcional.

31 nombre no sistemático acabados en -ol
RESUMEN DE LAS PRICIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS Función Grupo Ejemplo Terminación Sustituyente Alcanos -C-C- CH3-CH3 Etano -ano ....il Alquenos -C=C- CH2=CH2 Eteno -eno ....enil Alquinos Etino   -ino ....inil Hidrocarburos aromáticos benceno nombre no sistemático nombre no sistemático acabados en ...il Derivados halogenados R-X CH3CH2CH2Cl 1-cloropropano (cloruro de propilo) haluro de ...ilo fluoro- cloro- bromo- iodo- Alcoholes R-OH CH3CH2-OH etanol ....ol hidroxi- Fenoles f-OH fenol nombre no sistemático acabados en -ol -

32 Éteres Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres Anhídridos
Función Grupo Ejemplo Terminación Sustituyente Éteres R-O-R CH3-O-CH3 dimetileter éter ....iloxi- (alcoxi) Aldehídos R-CHO CH3CH2CHO propanal -al formil (-CHO) Cetonas R-CO-R CH3COCH3 propanona -ona ....oxo Ácidos carboxílicos R-COOH CH3CH2COOH ácido propanoico -oico carboxi- Ésteres R-COOR CH3COOCH3 etanoato de metilo -ato de ....ilo ......iloxicarbonil    (-COOR) ....oiloxi (-OCOR) Anhídridos R-CO-O-CO-R (CH3CO)2O anhídrido etanoico  anh......oico - Haluros de ácido R-COX CH3COCl cloruro de etanoilo  haluro de ...oílo haloformil (-COX) Aminas  R-NR2 CH3CH2NH2 etanoamina  -amina amino- Nitrilos o cianuros R-CºN CH3CH2CN Propanonitrilo -nitrilo ciano- Amidas R-CO-NR2 CH3CONH2 Etanoamida -amida amido

33 Para su estudio se suelen agrupar las familias de compuestos que presentan grupos funcionales similares: Hidrocarburos: - alcanos - alquenos - alquinos - hidrocarburos aromáticos, etc. Compuestos oxigenados: - alcoholes - éteres - aldehídos - cetonas - ácidos carboxílicos - esteres Compuestos nitrogenados: - aminas - amidas - nitrilos

34 ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION DEL GRUPO PRINCIPAL
 1. Cationes 2.           Acidos, en el siguiente orden: R-COOH; R-COOOH, tioácidos. 3.    Derivados de ácidos, en el siguiente orden: Anhídridos, Esteres, Haluro de ácidos, Amidas. 4.            Nitrilos, luego isocianuros. 5.            Aldehídos, luego tioaldehídos. 6.            Cetonas, luego tiocetonas. 7.            Alcoholes, en el siguiente orden: fenoles, tioalcoholes, tiofenoles. 8.            Hidroperóxidos. 9.            Aminas. 10.        Eteres, luego tioéters (sulfuros). 11.        Peróxidos. 12.        Alquenos 13.        Alquinos 14.        Alcanos 15.        Halógenos 16.        Nitrocompuestos

35 cloruro de terc-butilo
o haluros de alquilo DERIVADOS HALOGENADOS (Haloalcanos): Halógeno (F;Cl;Br;I). Nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de la molécula carbonada, he indicando el número localizador. También es aceptable citar el compuesto como un “haluro de alquilo” (Nomenclatura Función-Radical). Así: CH3-CH2-CH2-Cl CH3-CHCl-CHCl-CH3 (CH3)3C-Cl CH2Br-CH2Br CH3-CH=CH-CHCl-CH3 1-cloropropano 2,3-diclorobutano 2-cloro-2-metilpropano  o-diclorobenceno 1,2-dibromoetano 4-cloro-2-penteno cloruro de propilo - cloruro de terc-butilo dibromuro de etileno

36 Alcoholes Son compuestos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su estructura. Al igual que los haluros de alquilo, los alcoholes también pueden clasificarse en primarios, secundarios o terciarios, según el grado de sustitución del carbono que está unido al grupo hidroxilo. Se nombran añadiendo “OL” al hidrocarburo de referencia numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos alcoholes sean lo más bajos posibles.

37 Ejemplos: metanol etanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol
Formula CH3OH CH3-CH2OH CH3CH2-CH3OH CH3CHOH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3CH2CH(OH)CH3 Nomenclatura sustitutiva metanol etanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol Función-radical alcohol metílico alcohol etílico alcohol propílico alcohol isopropílico alcohol butílico alcohol sec-butílico

38 La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc. Fórmula Nombre Clasificación 1-propanol monol 1,2-propanodiol (propilen glicol) diol 1,2,3-propanotriol (glicerina) triol

39 Hay casos en que, por la complicación del compuesto, el primer sistema de nomenclatura resulta más idóneo, por lo que es el único empleado. Ejemplos:  3-hexen-1-ol 4-hexen-2-ol 3-hexen-5-in-1-ol  4-metil-2,4-hexadien-1-ol 4-metilciclohexanol 3-ciclopenten-1-ol CH3-CH2-CH=CH-CH2CH2-OH CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3

40 Éteres Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas que pueden ser iguales o diferentes. El más conocido es el éter dietílico que se empleaba como agente anestésico en operaciones quirúrgicas. Los éteres se nombran colocando el nombre de las dos cadenas alquílicas que se encuentran unidas al átomo de oxígeno, una a continuación de la otra, y, finalmente, se añade la palabra éter

41 ÉTERES:             Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los éteres. Ambos se especifican a continuación: Ejemplo CH3-O-CH2CH3 CH2=CH-O-CH2CH3 C6H5-O-CH3 Nomenclatura Sustitutiva Nomenclatura Radicofuncional metoxietano etil metil éter etoxietileno etil vinil éter metoxibenceno fenil metil éter

42 ÉTERES CÍCLICOS: EPÓXIDOS.
Los éteres cíclicos se comportan como los éteres acíclicos. La química de un grupo funcional éter es la misma, tanto si dicho grupo está en una cadena abierta como si se encuentra en un anillo. Ejemplo, tetrahidrofurano y el dioxano a menudo se usan como disolventes debido a que son inertes, aunque pueden romperse con ácidos fuertes. El que se comportan de manera diferente de como lo hacen los éteres de cadena abierta es el formado por los anillos de tres miembros que contienen oxígeno (epóxidos) Los éteres cíclicos se nombran como oxaciclo , ejemplos: oxaciclopropano oxaciclobutano oxaciclopentano oxaciclohexano

43 Aminas Son compuestos que poseen el grupo amino en su estructura. Se consideran compuestos derivados del amoníaco, por tanto, presentan propiedades básicas. También pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias, según el grado de sustitución del átomo de nitrógeno. Tradicionalmente las aminas se nombran colocando los nombres de los radicales en orden alfabético seguido de la terminación AMINA. etilpropilamina butildimetilamina

44 Aminas En la actualidad se emplea otro sistema para nombrar a las aminas. Este sistema consiste en: Identificar la cadena principal como aquella que contiene mayor número de átomos de carbono y además contiene el grupo amino Colocar la terminación AMINA al final del nombre del hidrocarburo que constituye el esqueleto de la cadena principal. Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el número del carbono que está unido directamente al nitrógeno y este número o localizador se coloca delante del nombre de la terminación AMINA. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales alquilo que están unidos al nitrógeno precedidos de la letra N en cursiva para indicar que dichos grupos están unidos al nitrógeno y no a un carbono. N-etil-N-metil-1-propanamina N-etil-3-hexanamina N-etilhexan-3-amina

45 (N-metilpropanoamina)
Propilamina (propanoamina) N-metilpropilamina (N-metilpropanoamina) 1,3-propanodiamina N,N’-dimetilpropanodiamina Si el nitrógeno no forma parte de la cadena principal se citan mediante prefijos tales como amino-, metilamino-, aminometil-, etc 1,3,5-pentanotriamina 3-aminometil-4-metilamino-1,7-heptanodiamina

46 Compuestos carbonilos comunes
El grupo funcional de mayor importancia en química orgánica es el grupo carbonilo este grupo se encuentra presente en aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, esteres, y algunas otras clases de compuestos. Compuestos carbonilos comunes

47 Aldehídos y Cetonas Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo que está formado por un átomo de oxígeno unido mediante un doble enlace a un átomo de carbono (C=O). En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono y a un átomo de hidrógeno y en las cetonas el grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono. El grupo carbonilo es bastante polar de manera que los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. De hecho, tanto la acetona como el acetaldehído son miscibles en agua en cualquier proporción.

48 Aldehídos y Cetonas El grupo aldehído (-CHO) se halla siempre en uno o ambos extremos de la cadena y se nombran con la terminación AL Las cetonas nombran con la terminación ONA numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos cetonas sean lo más bajos posible.

49 Nomenclatura de ALDEHÍDOS:
Ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemático, el nombre trivial aceptado en algunos aldehídos. metanal etanal propanal butanal propenal  3-fenilpropenal formaldehído Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído Acrilaldehído Cinamaldehído o

50 2,3-dihidroxipropanal 4-pentenal 2-metil-3,5-hexadienal 3-octen-6-inal
2,3-dihidroxipropanal  gliceraldehído 4-pentenal 2-metil-3,5-hexadienal 3-octen-6-inal El grupo -CHO tiene preferencia sobre radicales dobles y triples enlaces, y grupos -OH. Sólo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos aldehído se tienen en cuenta los otros grupos para decidir por dónde se empieza a numerar.

51 ácido 3-formilpentanodioico
Se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo -CHO, cuando se le considera como sustituyente. Por ejemplo: ácido 3-formilpentanodioico El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o más funciones aldehído sobre el compuesto. También se le da el nombre de carbaldehído a los grupos -CHO. Ejemplos: 3-formilpentanodial  o 1,2,3-propanotricarbaldehído 3,6-diformiloctanodial Ciclopentanocarbaldehído (formilciclopentano)  2,3-naftalenodicarbaldehído

52 Nomenclatura de CETONAS:
Para nombrar las cetonas, o compuestos carbonílicos no terminales, puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva o la radicofuncional: Ejemplo Nom. sustitutiva propanona butanona 2-pentanona 3-pentanona 3-buten-2-ona Nom. radicofuncional dimetil cetona (acetona)  etil metil cetona metil propil cetona dietil cetona metil vinil cetona

53 Ejemplo Nom. sustitutiva Nom. radicofuncional 5-heptin-3-ona
5-heptin-3-ona ciclohexanona 2-ciclopentenona Ciclohexil ciclopentil cetona difenil cetona 2,4-pentanodiona 1,3-ciclohexanodiona 2-butinil etil cetona

54 Ácidos Carboxílicos Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional carboxilo (-COOH). Muchos ácidos carboxílicos simples reciben nombres no sistemáticos que hacen referencia a las fuentes naturales de las cuales proceden. Por ejemplo, el ácido fórmico se llama así porque se aisló por primera vez de las hormigas (formica en latín). El ácido acético, que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de la palabra acetum. El ácido butanoico da el aroma penetrante a algunos quesos y el ácido butírico es el responsable del olor repulsivo de la mantequilla rancia.

55 ácidos carboxílicos: RCOOH o RCO2H ésteres: RCOOR’ o RCO2R’
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS: ácidos carboxílicos: RCOOH          o       RCO2H ésteres: RCOOR’          o       RCO2R’ anhídridos: RCO-O-COR   o      (RCO)2O haluros de ácido: RCOX Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos. Se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón (H+) y un ión carboxilato (RCOO-)

56 NOMENCLARURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
Los ácidos carboxílicos se nombran con la terminación -oico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia. Así: CH3-CH2-CH3   propano CH3-CH2-COOH  ácido propanoico También puede utilizarse otro sistema, aunque su aplicación se limita preferentemente a poliácidos y ciclos, que consiste en suponer desglosada la molécula en un grupo -COOH (grupo carboxilo) y un resto carbonado. Así: CH3-CH3     etano CH3-CH2-COOH ácido etanocarboxílico

57 Acido 4-formil-7-hidroxi-6-oxodecanoico
Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.                                                                                                                                                        Acido 4-formil-7-hidroxi-6-oxodecanoico Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo -carboxílico. Acido ciclohexano-1,4-dicarboxilico Ac. Ciclopentanocarboxilico Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- .

58 Ejemplos de ácidos carboxílicos:
H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH2=CH-COOH CHºC-COOH CH3-CH=CH-COOH CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH CH3-CºC-CH2-CH2-COOH Nombre sistemático ác. metanoico ác. etanoico  ác. propanoico ác. propenoico  ác. propinoico  ác. 2-butenoico ác. 4-hexenoico ác. 4-hexinoico Nombre trivial ác. Fórmico  ác. acético  ác. propiónico  ác. acrílico ác. propiólico ác. crotónico

59 Nombre trivial aceptado
Ejemplos de compuestos con dos grupos COOH: Ejemplo HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH HOOC-(CH2)3-COOH Nombre sistemático ác. etanodioico ác. propanodioico ác. butanodioico ác. pentanodioico ác.cis-2-butenodioico o cis-etenodicarboxílico ác. trans-2-butenodioico o trans-etenodicarboxílico  ác. o-bencenodicarboxílico Nombre trivial aceptado ác. oxálico ác. malónico ác. succínico ác. glutárico  ác. maleico  ác. fumárico  ác- ftálico

60 ác. 3-carboxi-2-metilhexanodioico
Ejemplo de una molécula que contiene tres o más grupos COOH, existen dos formas de nombrarla: 1 ác. 3-carboxi-2-metilhexanodioico 1 ác. 1,3,4-pentanotricarboxílico

61 SALES DE ACIDOS: Una base fuerte puede desprotonar completamente un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico. Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la terminación -ico del ácido por la terminación -ato. En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por –carboxilato. A continuación el nombre del metal correspondiente

62 Ejemplos: ácido anión sal CH3-COOH (AcOH) ác. acético CH3-COO- (AcO-)
ión acetato CH3-COONa (AcONa) acetato de sodio (CH3)2CH-CH2-COOH ác. 3-metilbutanoico (CH3)2CH-CH2-COO- ión 3-metilbutanoato (CH3)2CH-CH2-COOK 3-metilbutanoato de potasio ác. 1,3-ciclohexano-dicarboxílico ión 1,3-ciclohexano-dicarboxilato 1,3-ciclohexano-dicarboxilato de diamonilo

63 sal de ácido carboxílico
ÉSTERES: Se nombran de forma análoga a las sales ya que hay cierta semejanza entre ellos: en la sal, un átomo metálico reemplaza al H del ácido; en el éster, es una cadena carbonada la que reemplaza al H. La diferencia entre una sal y un éster reside en que el enlace -ONa es predominantemente iónico, y el enlace -O-CH3 es predominantemente covalente. ácido carboxílico sal de ácido carboxílico éster

64 Ejemplos de ésteres: metanoato de metilo o formiato de metilo HCOOCH3
CH3-COO-CH2CH3 metanoato de metilo o formiato de metilo etanoato de etilo o acetato de etilo 3-cloropentanoato de fenilo 3-butenoato de isopropilo propanoato de fenilo

65 HALUROS DE ÁCIDO: (RCOX) X= halógeno)
En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al -OH de ácido carboxilico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo. Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo. En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo. Cloruro de etanoilo (cloruro de acilo) Fluoruro de butanoilo Bromuro de benzoilo Yoduro de ciclohexanocarboxioilo

66 AMIDAS: Urea Es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. El amoniaco se combina con los derivados de los ácidos para producir amidas. -OH de un ácido por un -NH2 (o NR2, en general): ácido amida Se nombran añadiendo el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono (se reemplaza oico por amida). Si uno de los átomos de H que esta unido al átomo de N se reemplaza por un grupo R, se produce una amida monosustituida o disustituida. RCONHR; RCONR2. La posición de los radicales unidos directamente a átomos de nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.

67 ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC
Butanoamida Benzamida  N-metiletanoamida  (N-metilacetoamida) N,N-dimetiletanoamida (N,N-dimetilacetoamida)

68 A veces debe utilizarse la expresión -carboxamida para indicar un grupo -CONH2. Esto sucede en los compuestos cíclicos principalmente. Ciclopentanocarboxamida N,3-dimetilciclohexanocarboxamida  Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre la función amida, el grupo -CONH2 se le designa mediante el prefijo carbamoil-; mientras que un grupo como el -NHCOCH3 recibe el nombre de acetamido-.

69 3-butenamida N,N-dimetilciclobutanocarboxamida

70 NITRILOS O CIANUROS: Propanonitrilo 4-metilpentanonitrilo benzonitrilo
Son compuestos orgánicos análogos al (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. Formas mas comunes de nombrarlos: A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de C B) Considerarlo como un derivado del HCN (cianuro de ). Por ejemplo: -nitrilo cianuro de Propanonitrilo  4-metilpentanonitrilo  benzonitrilo cianuro de etilo  cianuro de isopentilo cianuro de fenilo

71 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos ciclohexanocarbonitrilo
Otro sistema de nomenclatura, para casos como los que se indican a continuación, consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para designar el grupo -CN.    ciclohexanocarbonitrilo (cianuro de ciclohexilo) 1,1,3,4-butanotetracarbonitrilo

72 Entre los ácidos dicarboxilicos, el acido propanodioico (acido malonico) se emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El acido 1,4-butanodioico (acido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el acido trans-butenodioico (acido fumarico) se emplea como acidulante en la fabricación de refrescos Esencias Esteres responsables del aroma Albaricoque butiratos de etilo Coñac y Vino heptanoato de etilo Frambuesa formiato y acetato de isobutilo Jazmín acetato de bencilo Manzana isovalerianato de isoamilo Naranja acetato de octilo Pera acetato de isoamilo Piña Butirato de metilo, etilo, butilo e isoamilo Plátano acetato de amilo, e isoamilo Ron formiato de etilo Rosas butirato y nonanoato de etilo Uvas formiato y heptanoato de etilo

73 AMINAS BIOLOGICAMENTE ACTIVAS
Existen numeroso compuestos naturales que contienen nitrógeno y que son muy importantes para la vida, otros son perjudiciales: Norepinefrina Hormona estimulante del Sistema nervioso Adrenalina Hormona estimulante del Sistema nervioso

74 Amidas de importancia: Nylon
A partir del benceno se obtienen los dos tipos de nylon más importantes; el nylon 6,6 y el nylon 6. Los nylon reciben también el nombre de poliamidas. El nylon 6,6 es un polímero cuyo monómero es: El nylon 6 es un polímero cuyo monómero es: Las aramidas son una clase de nylons a la que pertenecen el Kevlar y el Nomex. En el Kevlar los grupos amida están unidos al anillo fenilo en las posiciones 1 y 4. Su monómero es: