UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

Presentación del tema: "UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA"— Transcripción de la presentación:

1 UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA QUIMICA ORGANICA ALCANOS Msc. ABEL INGA DIAZ 2014

2 ALCANOS Los hidrocarburos en los que todos los enlaces carbono-carbono son sencillos se denominan alcanos, Los cicloalcanos son alcanos en los que los átomos de carbono están dispuestos de manera que integran un anillo. La formula de los alcanos es CnH2n+2: los cicloalcanos tienen dos hidrógenos menos y, por tanto, su formula general CnH2n.

3 PROPIEDADES FISICAS Como los alcanos son relativamente inertes (no reactivos) se emplean principalmente como solventes, combustibles y lubricantes. El gas natural, la gasolina el queroseno, el aceite combustible y la cera de parafina están constituidos principalmente por alcanos y las principales propiedades físicas son consecuencia de sus diferentes estructuras

4 PROPIEDADES FISICAS Punto de ebullición.- Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.

5 PUNTO DE EBULLICION

6 PUNTO DE EBULLICION El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la  molécula.

7 PUNTO DE FUSION

8 PUNTO DE FUSION El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.

9 C5H12 CH3CH(CH3)2CH3 0,6135 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 0,65937
FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL PUNTO DE FUSION °C PUNTO DE EBULLICIÓN DENSIDAD g/ml C5H12 CH3CH(CH3)2CH3 -20 9,45 0,6135 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 -95 68 0,65937 CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 -153,6 60,3 0,6532 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 -118 63,265 0,6643 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 -128,8 58 0,6616 CH3CH(CH3)2CH2CH3 -98 49,7 0,6492

10 Los isómeros estructurales poseen propiedades físicas distintas, pero estas diferencias no son cuantiosas, pero si notamos que siempre tienen distintos puntos de fusión y ebullición, densidades, índices de refracción. Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos

11 SOLUBILIDAD Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos

12 SINTESIS El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos. Catalizador (Pt, Pd o Ni)

13 REACCIONES Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirolisis, la combustión y la halogenación.

14 PIROLISIS Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

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16 COMBUSTION

17 OXIDACION (COMBUSTION)
La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas mas importantes si se tiene en cuenta la masa del material que utiliza este proceso. La combustión de gas natural, gasolina y fuel implica en su mayor parte la combustión de alcanos. Sin embargo esta reacción deja de ser una reacción orgánica típica porque en primer lugar los reactivos de la reacción son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el producto deseado de la reacción es el calor que desprende y no los productos obtenidos en ella.

18 OCTANAJE Cuando se produce una explosión en el motor de combustión interna el pistón es impulsado hacia adelante con un golpe mas bien violento. Estas explosiones prematuras dan lugar al fenómeno conocido como picado. La tendencia de una gasolina a causar el picado de un motor depende de la naturaleza de los hidrocarburos que la componen

19 OCTANAJE En general los hidrocarburos ramificados inhiben la tendencia al picado de la gasolina. La tendencia al picado se mide cuantitativamente mediante el numero de octanos (octanaje). En esta escala arbitraria se asigna el valor cero al heptano y el valor 100 al 2,2,4- trimetilpentano (isooctano).

20 OCTANAJE n-heptano (0 octanos) 2,2,4-trimetilpentano (100 octanos)

21 OCTANAJE Una gasolina con un numero de octanos de 86 significa que su tendencia a provocar el picado de motor es equivalente a una mezcla compuesta por un 86 % de 2,2,4-trimetilpentano y de 14 % de heptano. El grado de octanaje de la gasolina se puede incrementar mediante la adición de tetraetilplomo (Et4Pb), cuya función es controlar la concentración de radicales libres y evitar las explosiones prematuras que son características del picado.

22 OCTANAJE Por razones de protección medio ambiental, el tetraetil plomo se ha venido sustituyendo por otros aditivos menos contaminantes, como el alcohol terbutilico y el metil terbutil eter.

23 HALOGENACION

24 El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido. El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos. La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

25 NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
El sistema formal de nomenclatura que se utiliza en la actualidad fue propuesto por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). El sistema se diseño en 1892, el principio en el que se basa la nomenclatura IUPAC , es que cada compuesto diferentes debe tener un nombre distinto.

26 Así pues, mediante la aplicación sistemática de una serie de reglas , el sistema IUPAC contiene suficientes nombres para los mas de dos millones de compuestos orgánicos conocidos y permitirá encontrar nombres para millones de compuestos por descubrir.

27 METANO 01 ETANO 02 PROPANO 03 BUTANO 04 PENTANO 05 HEXANO 06 NOMBRE
Nro DE CARBONOS METANO 01 ETANO 02 PROPANO 03 BUTANO 04 PENTANO 05 HEXANO 06

28 HEPTANO 07 OCTANO 08 NONANO 09 DECANO 10 UNDECANO 11 DODECANO 12
NOMBRE Nro. DE CARBONOS HEPTANO 07 OCTANO 08 NONANO 09 DECANO 10 UNDECANO 11 DODECANO 12

29 TRIDECANO 13 TETRADECANO 14 PENTADECANO 15 HEXADECANO 16 EICOSANO 20
NOMBRE Nro DE CARBONOS TRIDECANO 13 TETRADECANO 14 PENTADECANO 15 HEXADECANO 16 EICOSANO 20 HENEICOSANO 21

30 NOMBRE Nro DE CARBONOS DOCOSANO 22 TRICOSANO 23 TRIACONTANO 30

31 REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS NO CICLICOS
Las reglas de la IUPAC para nombrar un alcano complejo o ramificado son las siguientes. 1.- Encuentre la cadena principal, que es la cadena carbonada más larga presente en el compuesto

32 2.- Numere la cadena principal por el extremo que le asigne el número más bajo posible al "primer punto de diferencia" de modo que los sustituyentes reciban los menores números posibles. Sólo cuando por ambos extremos produce numeración idéntica, se escoge aquella que proporcione el menor número al sustituyente que se nombre primero (orden alfabético).

33 3.- Nombre los sustituyentes o ramificaciones diferentes en la cadena principal (etil, metil, etc.). Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se insertan los prefijos multiplicativos di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), octa (8), nona (9), deca (10), etc. antes del nombre del sustituyente para indicar el número de esos sustituyentes. No se deben usar guiones.

34 4. - Alfabetice los sustituyentes
4.- Alfabetice los sustituyentes. Por convención en los nombres comunes que tienen un prefijo separado por un guión (sec- y tert-) se ignora ese prefijo al alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza por la b. Los demás, que no tienen guión, se toman como una sola palabra. Por ejemplo isobutil se alfabetiza por la i. Los prefijos multiplicativos di, tri, etc. no tienen que ver con el orden alfabético de los sustituyentes.

35 Por ejemplo dimetil se alfabetiza por la m
Por ejemplo dimetil se alfabetiza por la m. Si hay sustituyentes complejos, el nombre de éstos se considera como una sola unidad, se encierra en paréntesis y el número que indica su posición en la cadena principal, se coloca fuera del paréntesis. En estos sustituyentes los prefijos multiplicativos di, tri, etc. Si tienen que ver en el orden alfabético. Así por ejemplo, se considera que el sustituyente (1,2 – dimetilpropil) empieza por la letra d.

36 5.- Se escribe el nombre completo del compuesto como una sola palabra, sin espacio, insertando los números que indican la posición de los sustituyentes, separando entre sí los números por comas y éstos de los nombres por guiones. El último sustituyente no se separa del nombre de la cadena principal con un guión. Así, por ejemplo, 2,2-dimetilpentano (correcto) 2,2-dimetil-pentano (incorrecto).

37 Nota: Cuando utilice la nomenclatura Zig-Zag cada extremo y vértice de la línea representa un carbono con sus respectivos hidrógenos. Si utilizas la nomenclatura tradicional debes estar pendiente que cada carbono sólo tiene 4 enlaces y que sus enlaces no compartidos con carbonos deben saturarse con átomos de H.

38 GRUPOS ALQUILO RAMIFICADOS
NOMBRE FORMULA ESTRUCTURAL PROPILO TER-BUTILO ISOPROPILO PENTILO BUTILO ISOPENTILO ISOBUTILO NEOPENTILO SEC-BUTILO

39 SUSTITUYENTES MAS COMPLEJOS
Cuyas estructuras no corresponden con las de alcanos lineales o con los casos comunes anteriores, se nombran como derivados de la cadena carbonada mas larga del sustituyente, empezando por el átomo de carbono enlazado a la cadena principal el cual recibe el índice uno.

40 SUSTITUYENTES MAS COMPLEJOS
El nombre completo de este sustituyente (que debe terminar en il) Se encierra entre paréntesis en el nombre final del compuesto para indicar que se trata de un sustituyente complejo.

41 Radical: 5-(1,2-dimetilpropil)nonano

42 6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano

43 4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano

44 5-isobutilnonano

45 5-sec-butilnonano

46 5-isopropil-3-metilnonano

47 2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-6-(3-metilpentil)dodecano

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50 HALOGENURO DE ALQUILO En la nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son similares a los de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aun se usa ampliamente. Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a los alcanos, para propósitos de nomenclatura IUPAC estos son prácticamente iguales.

51 Yoduro de n-hexilo

52 Bromuro de isopropilo Br

53 Yoduro de sec-butilo I

54 1-bromo-4-clorobutano Cl Br

55 3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano
Br Br

56 CICLOALCANOS Los cicloalcanos son los alcanos en los que los átomos de carbono están dispuestos de manera que integran un anillo. Su formula general CnH2n.

57 NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS
1. Compuestos monociclicos. - Los alcanos que poseen un anillo se denominan mediante la partícula ciclo antepuesta a los nombres alcano que poseen el mismo numero de átomos de carbono

58 NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS
La nomenclatura de los cicloalcanos sustituidos es muy sencilla se les denomina alquilciclo alcanos. CICLOPROPANO CICLOPENTANO

59 Cuando se presenta mas de un sustituyente, los carbonos del anillo se numeran de manera que se comienzan con un sustituyente de modo que el siguiente sustituyente tenga el menor numero posible. Isopropil ciclohexano

60 1-ETIL-3-METILCICLOHEXANO

61 Si la cadena del átomo contiene mayor numero de átomos de carbono que el anillo entonces, el anillo se considera un sustituyente ter-butil-3-metilciclohexano

62 CH CH3 1,3-dimetilciclobutano CH3-(CH2)5-CH2- 1-ciclohexilheptano.

63 COMPUESTOS BICICLICOS
Son compuestos que contienen dos anillos, se denominan bicicloalcanos y el alcano correspondiente al numero de átomos de carbono en total se emplea como el nombre básico. El siguiente compuesto por ejemplo, contiene siete átomos de carbono y por lo tanto es un biciclo heptano. CH H2C CH2 CH2 Cabeza de puente Puente de 2 carbonos Puente de 2 carbonos Biciclo[2,2,1]heptano Cabeza de puente

64 PROPIEDADES DE LOS CICLOALCANOS
Los cicloalcanos poseen puntos de ebullición mas elevados que los alcanos no ramificados con el mismo numero de carbonos. Los cicloalcanos también tienen puntos de fusión mucho mas alto que sus contrapartes de cadena abierta. Debido a su mayor simetría, se aglutinan y tienen mas estrechamiento al formar estructuras cristalinas.

65 PROPIEDADES DE LOS CICLOALCANOS
DENSIDAD: Los cicloalcanos al igual que los alcanos son los menos densos de todos los grupos orgánicos. Tienen considerablemente menores valores que 1 g/ml. SOLUBILIDAD: Los cicloalcanos y los alcanos son prácticamente insolubles en H2O debido a su baja polaridad y su incapacidad de formar puentes de hidrogeno, los alcanos y cicloalcanos son miscibles entre si.

66 REACCIONES DE LOS CICLOALCANOS ALCANOS
1. Las reacciones de los cicloalcanos cuyas moléculas tienen anillos de cinco átomos de carbono o mas, son semejantes a las de los alcanos. El ciclo pentano y el ciclo hexano, por ejemplo. Cl2 Calor y luz + HCl

67 PRINCIPALES ALCANOS

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69 ETANO Junto con otros hidrocarburos, el etano se encuentra en los depósitos de gas natural y también puede encontrarse en el crudo de petróleo. El etano se separa del metano (constituyente principal del gas natural) y se craquea para producir eteno (C2H4). Para ello, el etano se calienta a altas temperaturas y se hace reaccionar con un catalizador para eliminar parte del hidrógeno

70 PROPANO Utilizado como combustible industrial y doméstico, también se emplea en el llamado gas embotellado, como combustible para motores, como refrigerante, como disolvente a baja temperatura y como fuente de obtención del propeno y etileno.

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