Síntesis totales.

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1 Síntesis totales

2 Principios básicos sobre síntesis totales
¿Que son las síntesis totales? ¿En que ámbito se utilizan? Reactivos de partida y molécula objetivo Pequeña reseña histórica

3 ¿Que son las síntesis totales?
En principio una síntesis total es la síntesis química completa de moléculas orgánicas complejas a partir de piezas más simples, sin la ayuda de procesos biológicos

4 Reactivos de partida Se utilizan como precursores materiales que están disponibles comercialmente en cantidades brutas o semibrutas, y frecuentemente son precursores petroquímicos. Algunas veces se usan productos naturales brutos (por ejemplo, azúcares) como materiales iniciales

5 Productos de síntesis Las moléculas objetivo son por lo general productos naturales, ingredientes activos medicinalmente importantes, o compuestos orgánicos de interés teórico en química o biología.

6 Reseña histórica La primera demostración de una síntesis total orgánica fue la síntesis de la urea por Friedrich Wöhler en 1828, que demostró que las moléculas orgánicas pueden ser producidas a partir de precursores inorgánicos

7 Reseña histórica la primera síntesis total comercializada fue la síntesis y producción industrial del alcanfor de Gustaf Komppa en 1903.

8 Reseña histórica

9 En la pedagogía e investigación
Hoy en día, la síntesis total suele ser justificada como un terreno de juego para el desarrollo de nuevas reacciones y rutas químicas, y enfatiza la sofisticación de la moderna química orgánica sintética. Algunas veces, la síntesis total inspira el desarrollo de nuevos mecanismos, catalizadores, o técnicas.

10 En la pedagogía e investigación
Finalmente, dado que un proyecto de síntesis total suele abarcar una variedad de reacciones, sirve para preparar a los químicos en la química de procesos, donde es necesario un conocimiento enciclopédico de las reacciones químicas, y un sentido fuerte y preciso de la intuición química.

11 Algunos ejemplos de síntesis totales
Quinina Lauthisan

12 La quinina La quinina C20H24N2O2 es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas producido por unas especies del género Cinchona y tiene un sabor muy amargo.

13 La quinina Como principio activo, la quinina recién fue aislada en 1820 por J. B. Caventou y J. Pelletier, estableciéndose des de entonces como la sustancia más amarga reconocible por la lengua humana: 0.5 ppm: equivalente a poder reconocer una molécula entre 3 6 millones.

14 La quinina La cuantificación del contenido en quinina en la corteza de quina permitió reconocer la superioridad de las variedades bolivianas, llevando a una explotación exagerada de los bosques de quina.

15 La quinina El jove n W. H.Perkin, de 18 años , a intentar obtener quinina por una víasintética en Empresa absurda y condenada al fracaso si consideramos su estructura molecular, pero no considerada imposible para los conocimientos de la época.

16 La quinina En vez de quinina, Perkin obtuvo otro producto, de color púrpura, como las vestiduras reales, al cual bautizó como mauveina, colorante que le aseguró una fortuna más allá de toda imaginación y que marcó el inicio de la moderna industria química orgánica.

17 La quinina Irónicamente, la estructura correcta de la mauveina recién fue establecida en 1994 y publicada en una revista que lleva el nombre del más insigne químico Inglés: W. H. Pe r k in.

18 La quinina El trabajo del químico alemán P. Rabe, alrededor de 1907 exploró también diversas vías sintéticas. 1944 R. B. Woodward (premio Nobel de Química 1965) y W. E. Doering lograron sintetizar estructuras relacionadas con la quinina .

19 La quinina Se tuvo que esperar la década de 1970 para constatar que investigadores de la multinacional Hoffmann- La Roche habían obtenido mezclas sintéticas de quinina y epímeros derivados de la quinidina, otro alcaloide presente en la corteza pero sin las propiedades de la quinina.

20 La quinina La estrategia empleada por estos investigadores adolecía de una falta de estéreo selectividad en los carbonos C-8 y C-9

21 Síntesis total de la quinina

22 Launthisan Éteres-anillo están presentes en un número de productos naturales marinos biológicamente activos, particularmente para la alga roja Laurencia Algunos compuestos de esta clase contienen un anillo de ocho miembros, generalmente con estereoquímica cis en los sustituyentes alquilo en C-2 y C-8.

23 Síntesis total lauthisan
Análisis retrosintético Síntesis total lauthisan

24 Síntesis total lauthisan
Ruta de Síntesis Síntesis total lauthisan

25 Gracias por su atención
Taxol Gracias por su atención Robert A. Holton