COMPUESTOS NITROGENADOS. AMINAS:

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1 COMPUESTOS NITROGENADOS. AMINAS:
Son compuestos nitrogenados derivados del amoniaco.

2 Los compuestos de nitrógeno se encuentran en : aminoácidos, péptidos, proteínas, material genético (ADN, ARN), hormonas, vitaminas y neurotransmisores

3 Producen efectos fisiológicos muy variados : Estimulación del sistema nervioso central (Nicotina), anfetaminas

4 La benzocaína, tetracaína, xilocaína, procaína son anestésicos locales tipo amina.

5 Los barbitúricos deprimen la actividad del SNC (compuestos con acción hipnótica y sedante) tienen grupo amino

6 Los alcaloides son bases ó alcalis que contienen nitrógeno
Los alcaloides son bases ó alcalis que contienen nitrógeno. El nitrógeno en la mayoría de alcaloides se encuentra en anillos heterocíclicos. Algunos provocan parálisis, analgésicos (Morfina), tranquilizantes, algunos elevan la presión sanguínea mientras que otros la disminuyen, etc.

7 Pueden representarse así:
Por el número de radicales pueden ser: Pueden representarse así: RNH2 R2NH y R3N

8 Estructura Nombre R-NH2 Aminas primarias R-NH-R' Aminas secundarias RNR'R'' Aminas terciarias

9 NOMENCLATURA: Común: Se nombran especificando los grupos alquilo y añadiendo el sufijo AMINA. Cuando hay grupos idénticos se usa di o tri.

10 Cuando hay grupos distintos se mencionan en orden alfabetico:
CH3NHCH2CH3 etilmetilamina Ej. Haga la estructura de la propilamina, dietilamina, Etilmetilpropilamina

11 UIQPA: Identifique y numere la cadena más larga dando prioridad al grupo amina Coloque la posición del grupo amino Designe y ubique todos los demás grupos con prefijos. Ej: Haga la estructura del 2-etil-4-metil-1-heptanamina

12 En el caso de encontrarse un grupo –OH o un grupo carbonilo o carboxilo, el grupo amino se nombra como un sustituyente . Ej.Haga la estructura del: 2-aminohexanal

13 La amina aromática base es la ANILINA
Ej. Haga la estructura de: 2-bromoanilina

14 Aminas heterocíclicas
Pirrol: Imidazol:

15 PROPIEDADES FISICAS: Las aminas más pequeñas son similares al amoníaco en cuanto a basicidad y otras propiedades. Son moderadamente polares; sus puntos de ebullición son mayores a los de los alcanos pero inferiores a los de los alcoholes.

16 PROPIEDADES FISICAS: Las aminas primarias y secundarias forman puentes de hidrógeno entre sí y con el agua. Las aminas terciarias no forman puentes de hidrógeno entre ellas, pero sí con el agua, su punto de ebullición es menor que las primarias y secundarias de peso molecular semejante

17 PROPIEDADES FISICAS: El punto de ebullición y de fusión aumenta a medida que aumenta el peso molecular Algunos de los productos de la putrefacción son diaminoalcanos y tienen olores muy desagradables y su nombre se debe a su procedencia.

18 Ej: NH2(CH2)4NH2 putrescina
NH2(CH2)5NH2 cadaverina

19 PROPIEDADES FISICAS: Las aminas más pequeñas son solubles.
Mientras más carbonos tienen pierden solubilidad.

20 PROPIEDADES QUIMICAS:
Basicidad: Son receptoras de protones en solución acuosa producen OH. CH3NH2 + HOH CH3NH3OH

21 Formación de sales: Tienen capacidad de formar sales al reaccionar con los ácidos. CH3CH2NH2 +HCl CH3CH2NH3 Cl Cloruro de etilamonio

22 CH3NH2 +HNO3 CH3NH3NO3 Nitrato de metil amonio
Las sales son sólidos inodoros, no volátiles, solubles en agua, insolubles en compuestos orgánicos. Ejercicio: Haga la ecuación cuando reacciona etilamina con HCl y diga el nombre del producto

23 AMIDAS. Son derivados nitrogenados de ácidos carboxílicos. El grupo amida está formada por un grupo carbonilo y un grupo amino. O R-C-NH2

24 Las amidas se pueden preparar haciendo reaccionar un ácido carboxílico con amoniaco o una amina.
R-COOH + RNH2 R-CONHR H2O

25 CLASIFICACIÓN Cuando el nitrógeno de la función amida está unido a:
Dos hidrógenos la amida es primaria Un hidrógeno y a un radical alquilo (R), la amida es secundaria Dos radicales alquilo la amida es terciaria. PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

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27 La sustitución del OH por NH2 amida primaria
Ej. R-CO-NH CH3-CO-NH Acetamida ó etanamida

28 Sustitución del -OH por –NHR amida secundaria.
Ej. R-CO-N-RH CH3CH2-CONH-CH2CH3 IUPAC: N-etilpropanamida COMUN: N-etilpropionamida

29 Sustitución del –OH por el NR2 amida terciaria
R-CO-N-R2 CH3-CO-N-(CH3)2 UIPAC: N,N-dimetiletanamida COMUN: N,N-dimetilacetamida

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31 El enlace amida es muy estable y se encuentra en las proteínas, nylon y otros polímeros industriales.

32 Sólo la metanamida es líquida, las demás son sólidas
PROPIEDADES FÍSICAS: Sólo la metanamida es líquida, las demás son sólidas Pto Fusión: 1° > 2° > 3° Las amidas disustituídas (3°) no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí por lo que tienen puntos de ebullición y fusión más bajos.

33 La actividad antibacteriana de las sulfamidas
Algunos medicamentos antidiabéticos son sulfonamidas como: carbutamida, tolbutamida y sulfonamidas

34 NEUROTRANSMISORES: Es un compuesto químico que transmite un impulso procedente de una célula nerviosa hacia una célula blanco (otra neurona, célula muscular o glandular).

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