ACIDOS CARBOXILICOS: R-COOH

Presentación del tema: "ACIDOS CARBOXILICOS: R-COOH"— Transcripción de la presentación:

1 ACIDOS CARBOXILICOS: R-COOH

2 Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

3 ACIDOS CARBOXILICOS O Grupo funcional: C-OH COOH
Carboxilo: Carbonilo C + hidroxilo

4 CLASIFICACION 1. Alifáticos: R-COOH Ej. CH3CH2-COOH
2. Aromáticos: Ar-COOH Ej. COOH Acido Benzoico

5 NOMENCLATURA Numerar la cadena más larga que contiene el grupo COOH.
Carbono uno: el que contiene el COOH. El nombre comienza con la palabra Acido, seguido con el alcano básico con el sufijo OICO. Ej. Acido Metanoico HCOOH. Acido propanoico CH3CH2COOH

6 4. Se nombra la posición del sustituyente numerando a partir del COOH.
Ej. CH3-CH-COOH (IUPAC, Acido bromo propanoico) Br CH2= CH-COOH (IUPAC, Acido propenoico).

7 Acido 3-cloro benzoico : COOH
ACIDOS AROMATICOS: El aromático es el ácido benzoico y a los sustituidos se les da el nombre como derivados de éste. Si el aromático no se encuentra enlazado directamente al COOH, el aromático se menciona como sustituyente. Acido benzoico: COOH Acido 3-cloro benzoico : COOH Cl

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9 COMUN: Nombre de acuerdo a la procedencia del ácido. Ej. Ácido fórmico (Es el más sencillo). Ácido Acético Ácido Propiónico

10 Se da el nombre dando la posición del sustituyente, por las letras , , . Indican posición del carbono, respecto al COOH. Ej C- C- C -C -C- C-OOH     

11 Ácido -bromo Propiónico CH2= CH-COOH Ácido Acrílico
  CH3-CH-COOH Br Ácido -bromo Propiónico CH2= CH-COOH Ácido Acrílico

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13 ACIDOS DICARBOXÍLICOS

14 PROPIEDADES FISICAS: Puntos de ebullición elevados, son mayores que los alcoholes de igual peso molecular debido a puentes de hidrógeno entre sí. Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son solubles, a mayor peso molecular menor solubilidad.

15 PROPIEDADES FISICAS: Los de bajo peso molecular son líquidos incoloros de olor desagradable. Secreciones de ganado caprino: Acido caproico, de 5 –10 C tienen olor a cabra. De 10 carbonos en adelante son sólidos cerosos y baja volatilidad, no tienen olor.

16 PROPIEDADES FISICAS: Por la formación de los puentes de hidrógenos existen como moléculas dobles: “DIMEROS”

17 PROPIEDADES QUIMICAS. OXIDACIÓN:
Son los productos finales de la Oxidación de Aldehídos y alcoholes primarios. Ej. R-COH + KMnO4 R-COOH

18 FORMACIÓN DE SALES: NEUTRALIZACIÓN: R-COOH + NaOH  R-COONa + H2O
R-COOH + NaHCO3  R-COONa H2O +CO2

19 Reaccionan con bases formando sales.
Acido acético Acetato de sodio Acido etanoicoEtanoato de sodio

20 Esterificación: (Formación de Esteres).
R-COOH + R´OH R-C-OOR´ HOH (acido) + (alcohol) (ester) Ej: CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3

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22 IMPORTANCIA : Acido Salicílico: queratolìtico y precursor de la aspirina

23 IMPORTANCIA Se encuentra presente en las proteínas

24 ESTERES: Son los derivados de los ácidos carboxílicos.
FÓRMULA GENERAL: RCOOR´ R: Hidrógeno, grupo alquilo o grupo arilo. R´ : Arilo, alquilo (pero no H).

25 Aspirina (Ácido acetil salicílico)

26 IMPORTANCIA Los ésteres se encuentran en grasas y aceites vegetales.
Los esteres en general presentan olores placenteros. Los sabores artificiales son mezclas de ésteres.

27 Salicilato de metilo: se usa en la preparación de fricciones tópicas de músculos adoloridos. (Ungüento del deportista)

28 NOMENCLATURA. COMÚN: El nombre de un éster se forma con el nombre común del ácido, cambiando el sufijo ICO por ATO, seguido de la conjunción DE, y el nombre del grupo alquilo derivado del alcohol. UIQPA: La porción alcohólica termina en ilo y la parte derivada del ácido en ato.

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30 PROPIEDADES FISICAS: No forman puentes de hidrógeno entre sí, por lo que el punto de ebullición es menor a ácidos carboxílicos y alcoholes de similar peso molecular.

31 PROPIEDADES FISICAS: Punto de ebullición:
Ácido carboxílico > alcohol > éster > alcano Tiene similar punto de ebullición a las cetonas y aldehídos de peso molecular parecido. Menos densos que el agua.

32 PROPIEDADES FISICAS: Punto de Ebullición aumenta conforme aumenta la masa molar. Son menos solubles en agua que los ácidos y los alcoholes.

33 Tio esteres: Es un éster con azufre en lugar de oxígeno
REPRESENTACION: R-CO-SR Ej: O CH3-C-SCH3 Tio acetato de metilo IMPORTANCIA: Presente en compuestos biològicos como acetilcoenzima A