Unidad II: Hidrocarburos. Isomería. Parte IV

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1 Unidad II: Hidrocarburos. Isomería. Parte IV
Instituto Superior Carmen Molina de Llano Asignatura: Química Orgánica y Biológica Año: 2016 Carrera: Técnico Superior en Bromatología Bioquímica/Profesora en Cs. Qcas. y del Ambiente : Salerno, Hilda

2 Isomería La isomería es una parte de la Química Orgánica, que estudia las relaciones entre las estructuras de diferentes compuestos que tienen igual fórmula molecular, a los que llamamos isómeros (del griego isos-meros: igual forma).

3 Definiciones Llamaremos composición al número y clase de átomos que forman una molécula. Así, diremos que “si dos moléculas diferentes tienen la misma composición, los respectivos compuestos son isómeros”. Denominaremos constitución al orden en que se presentan unidos los átomos en la molécula que se considera. Por ejemplo, en el etanol es H3C–CH2–OH ; mientras que en el metoximetano es H3C–O–CH3 . Ambos difieren en su constitución. Definiremos como configuración a la distribución espacial de los átomos que forman una molécula. Llamaremos conformación a cualquiera de las teóricamente infinitas disposiciones de los átomos de una molécula, en general originadas por el giro de uno de los átomos de un enlace simple, con respecto al otro átomo de ese enlace.

4 Clasificación de la isomería

5 Clasificación de la isomería
Cuando los isómeros difieren en la constitución, se origina la llamada isomería constitucional, o plana. Cuando isómeros de igual constitución difieren en su configuración, se origina la isomería configuracional, o estereoisomería.

6 Isomería constitucional o plana
Distintos compuestos de igual composición pero diferente constitución, son isómeros constitucionales, o isómeros planos. Hay cuatro clases de isomería constitucional: la isomería de cadena, la isomería de posición, la isomería de función y la tautomería.

7 Isomería de cadena Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena carbonada. Consideremos los siguientes ejemplos: a. Hexano, 2-metilpentano, 2,3-dimetilbutano. b. Ciclohexano, 1-hexeno, metilciclopentano. c. 2-etilpentano; 2,2-dimetilpentano.

8 Isomería de posición Los isómeros de posición tienen igual cadena, y se diferencian en el lugar de la misma en que contienen un mismo grupo funcional o sustituyente, o bien un enlace doble o triple. Algunos ejemplos de este tipo de isomería son: a. 1-Hexino, 2-hexino. b. 2-pentanona, 3-pentanona. c. 1-Cloro-2-metilpropano, 2-cloro-2-metilpropano.

9 Isomería de función Los isómeros de función son compuestos que tienen la misma formula molecular pero distintas funciones químicas.

10 Tautomería La tautomería difiere de los otros tipos de isomería constitucional vistos, en que en este caso se trata de una relación entre isómeros que están en equilibrio; es decir, se interconvierten continuamente, están los dos presentes, en todo momento. Si bien existen distintas clases de tautomería, la más común interconvierte un aldehido, o una cetona, con un enol (un alcohol en el cual el grupo HO– está unido a uno de los átomos de C de un enlace doble):

11 Tautomería En general, el aldehído (o cetona), que se denomina forma ceto, es mucho más abundante en el equilibrio que el enol, llamado forma enol o enólica. En este tipo de tautomería, llamado tautomería cetoenólica, se pone en juego un átomo de H unido a un C vecino al grupo carbonilo. El C vecino se llama “carbono alfa” (C-α), y el H unido a él, “hidrógeno alfa” (H-α). Al generarse el enol, el H-α cambia de ubicación uniéndose al O, y el par de electrones que unía el H-α al C-α forma un doble enlace C=C:

12 Isomería configuracional o estereoisomería
Compuestos con iguales composición y constitución pero diferente configuración, son estereoisómeros o isómeros configuracionales. Hay dos clases de estereoisomería, la isomería geométrica y la isomería óptica.

13 Isomería geométrica Cuando en un esqueleto carbonado hay un enlace doble, los dos átomos que lo forman y los cuatro átomos unidos a ellos se ubican en el mismo plano, y sin posibilidad de que alguno de los átomos de C del enlace doble gire respecto del otro. Esta característica del enlace doble es una causa de isomería geométrica, siempre que cada carbono del enlace doble tenga unidos dos grupos diferentes. Por ejemplo en el 1,2- dicloroeteno ambos sustituyentes de los átomos de C pueden disponerse de dos maneras:

14 Isomería geométrica Los nombres de ambos 1,2-dicloroetenos se diferencian en el prefijo (cis significa “del mismo lado” y trans quiere decir “de lados opuestos”). Estos prefijos pueden usarse solamente cuando algún sustituyente sobre un C del enlace doble sea similar al del otro C.

15 Isomería geométrica Los isómeros geométricos tienen diferentes propiedades físicas (diferentes P.E., P.F., polaridad, densidad, solubilidad, etc.). Tienen propiedades químicas (posibilidades de reacción con otros compuestos) similares, ya que sus estructuras son diferentes: reaccionan con los mismos reactivos, pero en ciertos casos con diferente velocidad; en sistemas biológicos, la diferencia de velocidad puede ser muy grande.

16 ENANTIÓMEROS Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos. ENANTIÓMEROS: Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí. Los enantiómeros tienen igual Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica. Enantiómeros o isómeros ópticos: Se denomina enantiómeros a las moléculas que guardan entre si una relación objeto–imagen especular, es decir, no son superponibles el objeto y su imagen.

17 ENANTIÓMEROS

18 ENANTIÓMEROS

19 ENANTIÓMEROS

20 ENANTIÓMEROS Los enantiómeros se denominan también isomeros ópticos debido a que sometidos a luz polarizada en un plano giraran a la derecha (dextrogiro) y otro girara a la izquierda (levogiro).Ej. es el comportamiento del acido láctico, cuya formula estructural es:

21 Muchas Gracias A ESTUDIAR

22 Bibliografía McMurry, Jhon: Química Orgánica. 8va Edición. Año:2012
Brewster, R.Q. y Mc Ewen, W.E Química Orgánica, Buenos Aires. Morrison, R. y Boyd, R.N Química Orgánica, Addison Wesley Iberoamericana, Madrid.