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Nomenclatura en Química Orgánica: 2. Ejercicios
Para continuar, pincha aquí. No lo olvides. Nomenclatura en Química Orgánica: 2. Ejercicios Luis Salvatella, Raquel Andreu, 2015. Tutorial de Nomenclatura en Química Orgánica: 2. Ejercicios. Versión 02/12/2015 by Luis Salvatella and Raquel Andreu is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.

Nomenclatura en Química Orgánica: 2. Ejercicios
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Ejercicios Sin estereoquímica Con estereoquímica Nomenclatura
Formulación Corrección de nombres Con estereoquímica Los ejercicios aparecen en orden aleatorio. Puedes volver a utilizar esta aplicación siempre que quieras.

Nomenclatura sin estereoquímica
Nombra el siguiente compuesto. ? !

? tolueno !

Este compuesto es uno de los pocos que tiene nombre vulgar recomendado por la IUPAC, que hay que aprender de memoria: es el tolueno. ? tolueno

? etilbenceno !

Este compuesto no tiene grupos funcionales, por lo que la cadena principal debe ser la cadena lineal o cíclica lo más compleja posible. En este caso, la cadena principal es el anillo de benceno. El grupo etilo queda fuera de la cadena principal y debe nombrarse como un sustituyente. ? etilbenceno

? estireno !

Este compuesto es uno de los pocos que tiene nombre vulgar recomendado por la IUPAC, que hay que aprender de memoria: es el estireno. No obstante, también podemos considerar que la cadena principal es el anillo de benceno y que tiene un sustituyente vinilo: vinilbenceno. ? estireno

Nombra el siguiente compuesto. ? HCHO !

? HCHO formaldehído !

En primer lugar, hay que entender el significado de la fórmula: presenta un hidrógeno (H-) unido a un grupo aldehído (-CHO). Por lo tanto, este aldehído tiene un átomo de C y está relacionado con el ácido de un átomo de C (ácido fórmico). El aldehído tiene un nombre vulgar recomendado por la IUPAC: formaldehído (form + aldehído). También es válido el nombre metanal. ? HCHO formaldehído

? 1,2-dimetilbenceno [o-xileno] !

El compuesto no tiene grupos funcionales, por lo que la cadena principal es la más compleja. En este caso, el anillo de benceno. Tiene 2 sustituyentes metilo, en las posiciones 1 y 2 del anillo de benceno. Se trata del 1,2-dimetilbenceno. Este compuesto también tiene el nombre vulgar de o-xileno. ? 1,2-dimetilbenceno [o-xileno]

? ! ácido benceno-1,4-dicarboxílico

Los grupos principales son 2 grupos carboxilo. Los grupos principales están unidos directamente a un ciclo, por lo que tenemos una cadena principal mixta. Los grupos carboxilo están colocados en las posiciones 1 y 4 del anillo de benceno. Como los átomos de carbono de los grupos carboxilo no están incluidos en el anillo de benceno, hay que usar el sufijo –carboxílico. ? ácido benceno-1,4-dicarboxílico

Nombra el siguiente compuesto. HOCH2CH2OH ? !

HOCH2CH2OH ? etano-1,2-diol !

Los grupos principales son 2 grupos alcohol: -diol. La cadena principal incluye 2 átomos de carbono (y los grupos principales): et-. No hay insaturaciones en la cadena principal: -ano. Los grupos principales están en las posiciones 1 y 2 de la cadena principal: 1,2. HOCH2CH2OH ? etano-1,2-diol

? buta-1,3-dieno !

El compuesto no tiene grupos principales. La cadena principal incluye los 4 átomos de carbono: buta-. Tenemos 2 dobles enlaces C-C en la cadena principal: -dieno. Los dobles enlaces están en las posiciones 1 y 3 de la cadena principal: 1,3 (los localizadores indican la posición del primer carbono de cada insaturación). ? buta-1,3-dieno

? fenol !

Este compuesto tiene un nombre vulgar (el único válido) que hay que aprender de memoria: fenol. Este nombre no se parece al del hidrocarburo relacionado (benceno). No son válidos otros nombres “sistemáticos” como bencenol. ? fenol

? propan-2-ona o propanona [acetona] !

El grupo principal es el grupo cetona: -ona. La cadena principal tiene 3 átomos de C: prop-. No hay insaturaciones en la cadena principal: -an-. El grupo principal está en la posición 2: -2-. Por tanto, el nombre correcto es propan-2-ona. Estaría admitido 2-propanona. También puede omitirse el localizador, ya que no hay posibilidad de ambigüedad: propanona. También es válido el nombre vulgar: acetona. ? propan-2-ona o propanona [acetona]

? propan-2-ol (alcohol isopropílico) !

El grupo principal el el grupo alcohol: -ol. La cadena principal tiene 3 átomos de C: prop-. No hay insaturaciones en la cadena principal: -an-. El grupo principal está en la posición 2: -2-. Por tanto, el nombre correcto es propan-2-ol. También estaría admitido 2-propanol. El localizador es obligatorio, para evitar confundir el compuesto con el propan-1-ol. Siguiendo la nomenclatura de clase funcional, puede llamarse alcohol isopropílico. ? propan-2-ol (alcohol isopropílico)

? ácido hexanodioico !

Los grupos principales son los 2 grupos carboxilo: ácido -dioico. La cadena principal incluye los 6 átomos de carbono (incluidos los grupos carboxilo): hex-. No hay insaturaciones en la cadena principal: -ano. No hay sustituyentes. ? ácido hexanodioico

? prop-2-enonitrilo !

El grupo principal es un grupo nitrilo: -nitrilo. La cadena principal incluye los 3 átomos de carbono (incluido el grupo principal): prop- La cadena principal incluye un doble enlace C-C: -eno. El doble enlace está en la posición 2: -2-. El nombre correcto es prop-2-enonitrilo. Está tolerado 2-propenonitrilo. También es válido propenonitrilo, ya que no hay posibilidad de ambigüedad. ? prop-2-enonitrilo

? acetato de vinilo !

El grupo principal es el grupo éster. Para nombrar un éster, hay que dividirlo formalmente en 2 fragmentos: uno que retiene los oxígenos del éster y se nombra como un anión y el resto, que se nombra como un catión. El “anión” es el fragmento CH3COO-, que deriva de retirar un hidrógeno del ácido acético (o etanoico): acetato de. El “catión” es el fragmento –CH=CH2, que tiene un nombre vulgar: vinilo. El nombre recomendado es acetato de vinilo, aunque también serían válidos etanoato de vinilo, acetato de etenilo o etanoato de etenilo. ? acetato de vinilo

? anhídrido acético !

El grupo principal es el grupo anhídrido. Para nombrar un anhídrido, hay que dividir formalmente la molécula en dos fragmentos a través del oxígeno central. Los 2 fragmentos iguales tienen la fórmula CH3COO, que deriva de retirar un hidrógeno del ácido acético (o etanoico). Se trata del anhídrido derivado del ácido acético. Por lo tanto, es el anhídrido acético. También sería válido anhídrido etanoico. ? anhídrido acético

? 1,4-dimetilbenceno [p-xileno] !

El compuesto no tiene grupos funcionales, por lo que la cadena principal es la más compleja. En este caso, el anillo de benceno. Tiene 2 sustituyentes metilo, en las posiciones 1 y 4 del anillo de benceno. Se trata del 1,4-dimetilbenceno. Este compuesto también tiene el nombre vulgar de p-xileno. ? 1,4-dimetilbenceno [p-xileno]

? ! 4-aminobenzoato de butilo

El grupo principal es un grupo éster, por lo que hay que nombrar el compuesto usando la nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” incluye los dos oxígenos del éster y debe nombrarse como un derivado del correspondiente ácido. La cadena principal del ácido es el ácido benzoico y tiene unido un sustituyente amino en la posición 4. El “catión” es un radical butilo. ? 4-aminobenzoato de butilo

? fenilmetanol [alcohol bencílico] !

El grupo principal es el alcohol. La cadena principal contiene el grupo alcohol. Se trata de una cadena lineal, ya que el grupo principal no está unido directamente al ciclo. La cadena principal es el metanol. La cadena principal soporta un sustituyente fenilo. No hacen falta localizadores, ya que no hay posibilidad de ambigüedad. El compuesto tiene también el nombre vulgar de alcohol bencílico. ? fenilmetanol [alcohol bencílico]

? 2,2,2-tricloroetano-1,1-diol !

Hay dos grupos principales: dos grupos alcohol. La cadena principal incluye 2 grupos alcohol y tiene 2 átomos de carbono. Fuera de la cadena principal quedan 3 átomos de cloro. Hay que numerar la cadena de forma que los grupos principales tengan los localizadores más bajos (-1,1-). Los tres átomos de cloro quedan en la posición 2. ? 2,2,2-tricloretano-1,1-diol

? ! fenol

El compuesto tiene un nombre vulgar, que es el único válido: es el fenol. ? fenol

? ! ácido 2-(4-fenoxifenil)propanoico

El grupo principal es el grupo carboxilo. La cadena principal incluye el grupo carboxilo: es el ácido propanoico. En la posición 2 de la cadena de ácido propanoico hay un sustituyente complejo. El sustituyente complejo tiene una cadena principal fenilo y un sustituyente fenoxi en la posición 4. ? ácido 2-(4-fenoxifenil)propanoico

? ! 2-amino-1-fenilpropan-1-ol

Los grupos funcionales presentes son los grupos amina y alcohol. Según la Tabla de prioridades, el grupo prioritario debe ser el alcohol. La cadena principal incluye 3 carbonos y el grupo alcohol. Se nombran como sustituyentes los grupos amino y fenilo. Se numera la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo. ? 2-amino-1-fenilpropan-1-ol

? ! heptan-2-amina

El grupo principal es el grupo amina: -amina. La cadena principal tiene 7 átomos de carbono: hept-. La cadena principal no tiene insaturaciones: -an-. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo: -2-. ? heptan-2-amina

? ! 4-metilhexan-2-amina

El grupo principal es el grupo amina: -amina. La cadena principal es una cadena lineal de 6 átomos de carbono. Queda fuera de la cadena principal un sustituyente metilo. Hay que numerar la cadena principal para asignar el localizador más bajo al grupo principal: -2-. El metilo está en la posición 4. ? 4-metilhexan-2-amina

? ! hept-2-enal

El grupo principal es el grupo aldehído: -al. La cadena principal incluye 7 átomos de carbono: hept-. Hay un doble enlace: -en-. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo. Por tanto, el doble enlace está en 2. ? hept-2-enal

? ! 1,3,5-tricloro-2-metoxibenceno

No hay grupos funcionales (a efectos de nomenclatura). La cadena principal es la cadena lineal o cíclica más compleja. En este caso, es el anillo de benceno. Tenemos como sustituyentes 3 átomos de cloro y un grupo metoxi. Hay que numerar la cadena principal de forma que tengan los localizadores más bajos: 1º grupos principales (no hay), 2º insaturaciones (los enlaces C-C del benceno se consideran equivalentes), 3º sustituyentes (este criterio sí es válido). ? 1,3,5-tricloro-2-metoxibenceno

? ! 2-metilpropanal

El grupo principal es el grupo aldehído: -al. La cadena principal es una cadena lineal que contiene el grupo principal. Tiene 3 átomos de carbono: prop-. La cadena principal no tiene insaturaciones: -an. Hay un sustituyente metilo en la posición 2 de la cadena principal. ? 2-metilpropanal

? ! 3-hidroxibutan-2-ona

Hay dos grupos funcionales con enlaces C-O. Tiene prioridad el grupo funcional con el doble enlace sobre el enlace sencillo: -ona. La cadena principal tiene 4 átomos de C: but-. La cadena principal no tiene insaturaciones: -an-. Queda fuera de la cadena principal un grupo –OH, que debe nombrarse como un sustituyente: hidroxi-. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo: -2-. El grupo –OH queda en la posición 3. ? 3-hidroxibutan-2-ona

? ! 3-hidroxibutanoato de etilo

Los grupos funcionales son el alcohol y el éster. Según la Tabla de prioridad, el grupo prioritario es el éster, por lo que debe nombrarse como un éster. Los ésteres se nombran con la nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” corresponde al fragmento con los dos oxígenos del éster. El “anión” es derivado del ácido con cadena principal de 4 átomos de carbono y un sustituyente hidroxi en la posición 3. El “catión” es un grupo etilo. ? 3-hidroxibutanoato de etilo

? ! 3-metilbutan-2-ol

El grupo prioritario es el alcohol: -ol. La cadena principal contiene al grupo alcohol y tiene 4 átomos de carbono. Queda fuera de la cadena principal un metilo, que debe nombrarse como sustituyente. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo. El alcohol está en posición 2 y el metilo, en 3. ? 3-metilbutan-2-ol

? ! 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído

El grupo principal es el aldehído, por tener el doble enlace C-O. Como el grupo principal está unido directamente al ciclo, tenemos una cadena principal mixta (benzaldehído). Quedan fuera de la cadena principal los grupos hidroxi y metoxi, que se nombran como sustituyentes. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo (1). Entre las dos opciones (sentidos horario y antihorario), elegimos la numeración en sentido horario, ya que determina los localizadores más bajos para los sustituyentes (3 y 4 en lugar de 4 y 5). ? 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído

? 4-vinilfenol p-vinilfenol !

El único grupo funcional a efectos de nomenclatura es el –OH. Como el OH está unido directamente a un anillo de benceno, se trata de un fenol. Queda fuera de la cadena principal del fenol un sustituyente vinilo. Si numeramos el anillo de benceno de forma que el OH tenga el localizador más bajo (por ser el grupo prioritario), el vinilo queda en posición 4. Puede nombrarse también como p-. ? 4-vinilfenol p-vinilfenol

? ácido fenilacético ácido 2-fenilacético !

El único grupo funcional a efectos de nomenclatura es el carboxilo, por lo que hay que nombrar el compuesto como un ácido carboxílico. La cadena principal es lineal y tiene 2 átomos de carbono. El grupo fenilo queda fuera de la cadena principal, por lo que hay que nombrarlo como un sustituyente. El fenilo está unido a la cadena de ácido acético en la única posición libre. El localizador 2- no es obligatorio. ? ácido fenilacético ácido 2-fenilacético

? ! acetato de 2-feniletilo

El único grupo funcional a efectos de nomenclatura es el éster, por lo que el compuesto debe nombrarse con la nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” contiene los 2 oxígenos del éster y corresponde a un derivado del ácido acético. El “catión” corresponde a un sustituyente complejo. La valencia libre reside sobre un átomo de una cadena lineal de 2 carbonos. Este sustituyente tiene un grupo fenilo en la posición 2. ? acetato de 2-feniletilo

? ! benzaldehído

El compuesto tiene un nombre vulgar, que es el único válido: es el benzaldehído. ? benzaldehído

? ! oct-1-en-3-ol

El único grupo funcional a efectos de nomenclatura es el grupo alcohol: -ol. La cadena principal incluye el grupo alcohol y tiene los 8 átomos de carbono: oct-. La cadena principal tiene un doble enlace C-C: -en-. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo. De esta forma, el alcohol está en la posición 3 y el doble enlace C-C, en la posición 1. ? oct-1-en-3-ol

? ! ácido 2-oxopentanodioico

Hay dos grupos carboxilo, que son los grupos principales por ser los de máxima prioridad según la tabla de prioridad. La cadena principal es una cadena lineal formada por átomos de carbono e hidrógeno y los grupos principales (ácido –dioico). La cadena principal tiene 5 carbonos (pent-) y ninguna insaturación (-ano). Queda fuera de la cadena principal el átomo de oxígeno, que se nombra como sustituyente con dos valencias libres (oxo-). El sustituyente oxo está en la posición 2. ? ácido 2-oxopentanodioico

Formulación sin estereoquímica
Formula el siguiente compuesto: 1-penteno ? !

1-penteno: ? !

1-penteno: 1. La sencillez del nombre indica que no presenta sustituyentes. El prefijo pent- indica que la cadena principal tiene 5 átomos de carbono. 2. El sufijo -eno indica que presenta un doble enlace. El localizador 1 informa de que está en la posición 1. 3. Aunque el nombre recomendado por la IUPAC es pent-1-eno, este nombre también es válido. ?

Formula el siguiente compuesto: metilciclopentano ? !

metilciclopentano: ? !

metilciclopentano: Podemos dividir el nombre en dos partes: la de los sustituyentes (metil-) y la de la cadena principal (-ciclopentano). Únicamente hay que unir el sustituyente metilo a una cadena de ciclopentano. ?

Formula el siguiente compuesto: 2,4-dimetilhexano ? !

2,4-dimetilhexano: ? !

2,4-dimetilhexano: Podemos dividir el nombre en dos partes: la de los sustituyentes (2,4-dimetil-) y la de la cadena principal (-hexano). Únicamente hay que unir los dos sustituyentes metilo en las posiciones 2 y 4 de la cadena de hexano. ?

Formula el siguiente compuesto: tolueno ? !

tolueno: ? !

tolueno: Es el nombre vulgar recomendado por la IUPAC para el metilbenceno. ?

Formula el siguiente compuesto: 1,3-dimetilbenceno ? !

1,3-dimetilbenceno: ? !

1,3-dimetilbenceno: El nombre puede dividirse en 2 fragmentos, correspondientes a los sustituyentes (1,3-dimetil) y a la cadena principal (benceno). La unión de los dos sustituyentes metilo en las posiciones 1 y 3 genera el siguiente compuesto. Este compuesto se llama también m-xileno. ?

Formula el siguiente compuesto: 2,2,4-trimetilhexano ? !

2,2,4-trimetilhexano: ? !

2,2,4-trimetilhexano: El nombre puede dividirse en 2 fragmentos, correspondientes a los sustituyentes (2,2,4-trimetil) y a la cadena principal (hexano). La unión de los 3 sustituyentes metilo en las posiciones 2, 2 y 4 genera el siguiente compuesto. ?

Formula el siguiente compuesto: terc-butil metil éter ? !

terc-butil metil éter: ? !

terc-butil metil éter: El nombre acaba en la palabra éter, típico de la nomenclatura de clase funcional. Podemos componer la fórmula uniendo a un átomo de oxígeno los sustituyentes (terc-butilo y metilo). ?

Formula el siguiente compuesto: ciclopropano ? !

ciclopropano: ? !

ciclopropano: El nombre incluye el prefijo ciclo-, indicando que la cadena principal es cíclica. El prefijo prop- indica que la cadena principal contiene 3 átomos de carbono. El sufijo –ano indica que no hay insaturaciones en la cadena principal. ?

Formula el siguiente compuesto: etileno ? !

etileno: ? !

etileno: Es el nombre vulgar del eteno. ?

Formula el siguiente compuesto: dietil éter ? !

dietil éter: ? CH3CH2OCH2CH3 !

dietil éter: El nombre termina en la palabra éter, característica de la nomenclatura de clase funcional. La fórmula se construye uniendo a un átomo de oxígeno dos sustituyentes etilo. ? CH3CH2OCH2CH3

Formula el siguiente compuesto: divinil éter ? !

divinil éter: ? !

divinil éter: El nombre termina en la palabra éter, característica de la nomenclatura de clase funcional. La fórmula se construye uniendo a un átomo de oxígeno dos sustituyentes vinilo. ?

Formula el siguiente compuesto: cloroformo ? !

cloroformo: CHCl3 ? !

cloroformo: Es el nombre vulgar aceptado para el triclorometano. CHCl3 ?

Formula el siguiente compuesto: cloruro de etilo ? !

cloruro de etilo: ? CH3CH2Cl !

cloruro de etilo: La preposición “de” indica que el nombre obedece a la nomenclatura anión-catión. El primer término (cloruro) corresponde al “anión”. El segundo término (etilo) corresponde al “catión”. Hay que unir los 2 fragmentos mediante un enlace covalente. ? CH3CH2Cl

Formula el siguiente compuesto: tricloroetileno ? !

tricloroetileno: ? !

tricloroetileno: El término etileno es el nombre vulgar del eteno. Presenta 3 átomos de cloro unidos directamente a la cadena principal. ?

Formula el siguiente compuesto: 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano ? !

2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano: ? !

2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano: Empezamos por la cadena principal, que tiene 2 átomos de carbono (et-). No hay insaturaciones en la cadena principal (-ano). Colocamos sendos átomos de bromo y cloro en la posición 2 de la cadena principal. Ponemos 3 átomos de flúor sobre la posición 1 del etano. ?

Formula el siguiente compuesto: etenil 2,2,2-trifluoroetil éter ? !

etenil 2,2,2-trifluoroetil éter: ? !

etenil 2,2,2-trifluoroetil éter: El término éter nos indica que corresponde a la Nomenclatura de clase funcional. Por tanto, a un átomo de oxígeno le unimos 2 sustituyentes. El primer sustituyente es un radical etenilo, también llamado vinilo. El segundo es un sustituyente complejo formado por una cadena principal con un grupo etilo, que tiene en la posición 2 (la que no presenta la valencia libre) tres átomos de flúor. ?

Formula el siguiente compuesto: 2,2-dicloro-1,1-difluoro-1-metoxietano ? !

2,2-dicloro-1,1-difluoro-1-metoxietano: ? !

2,2-dicloro-1,1-difluoro-1-metoxietano: Empezamos por la cadena principal, que tiene 2 átomos de carbono (et-). No hay insaturaciones en la cadena principal (-ano). Hay 2 átomos de Cl sobre la posición 2 de la cadena principal y 2 átomos de F sobre la posición 1. Hay un grupo metoxi (CH3O-) unido a la posición 1 de la cadena principal. ?

Formula el siguiente compuesto: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(fluorometoxi)propano ? !

1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(fluorometoxi)propano: ? !

1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(fluorometoxi)propano: Empezamos por la cadena principal, que tiene 3 átomos de carbono (prop-). No hay insaturaciones en la cadena principal (-ano). Hay 6 átomos de F sobre la cadena principal (tres en la posición 1 y otros tres en la posición 3). Sobre la posición 2 hay unido un radical complejo que presenta un átomo de flúor sobre un sustituyente metoxi. ?

Formula el siguiente compuesto: metil 4-metilfenil cetona ? !

metil 4-metilfenil cetona: ? !

metil 4-metilfenil cetona: El término cetona indica que se usa la nomenclatura de clase funcional. Unidos al grupo cetona tenemos dos sustituyentes. Por un lado, tenemos un sustituyente metilo. Por otro, tenemos un sustituyente 4-metilfenilo, correspondente a un sustituyente complejo con una cadena principal fenilo con un sustituyente metilo en posición 4. ?

Formula el siguiente compuesto: ácido 4-metoxibenzoico ? !

ácido 4-metoxibenzoico: ? !

ácido 4-metoxibenzoico: La cadena principal es el ácido benzoico. En la posición 4 está unido un sustituyente metoxi. ?

Formula el siguiente compuesto: 2-metoxi-4-vinilfenol ? !

2-metoxi-4-vinilfenol: ? !

2-metoxi-4-vinilfenol: La cadena principal es el fenol. En la posición 2 hay un grupo metoxi. En la posición 4 hay un grupo vinilo. ?

Formula el siguiente compuesto: 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol ? !

3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol: ? !

3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol: La cadena principal tiene 8 átomos de carbono, dobles enlaces en las posiciones 1 y 6 un grupo alcohol en la posición 3. Hay sendos grupos metilo en las posiciones 3 y 7. ?

Formula el siguiente compuesto: 2-feniletan-1-ol ? !

2-feniletan-1-ol: ? !

2-feniletan-1-ol: La cadena principal tiene 2 átomos de C. No hay insaturaciones en la cadena principal. Hay un grupo alcohol en la posición 1. Hay un grupo fenilo en la posición 2. ?

Formula el siguiente compuesto: 2-metilpropanoato de metilo ? !

2-metilpropanoato de metilo: ? !

2-metilpropanoato de metilo: La preposición “de” indica nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” corresponde al derivado del ácido 2-metilpropanoico. El “catión” corresponde al sustituyente metilo. ?

Formula el siguiente compuesto: 2,2,2-tricloroetano-1,1-diol ? !

2,2,2-tricloroetano-1,1-diol: ? !

2,2,2-tricloroetano-1,1-diol: La cadena principal tiene 2 átomos de C. La cadena principal no tiene insaturaciones. Hay 2 grupos alcohol en la posición 1. Hay 3 átomos de cloro sobre la posición 2. ?

Formula el siguiente compuesto: 1,1,1-tricloro-2-metilpropan-2-ol ? !

1,1,1-tricloro-2-metilpropan-2-ol: ? !

1,1,1-tricloro-2-metilpropan-2-ol: La cadena principal tiene 3 átomos de C. La cadena principal no tiene insaturaciones. Hay un grupo alcohol en la posición 2. Hay 3 átomos de cloro sobre la posición 1. Hay un grupo metilo sobre la posición 2. ?

Formula el siguiente compuesto: 3-metilpent-1-in-3-ol ? !

3-metilpent-1-in-3-ol: ? !

3-metilpent-1-in-3-ol: La cadena principal tiene 5 átomos de C. La cadena principal tiene un triple enlace C-C en la posición 1. Hay un grupo alcohol en la posición 3. Hay un sustituyente metilo sobre la posición 3. ?

Formula el siguiente compuesto: 2-cloro-3-etilpent-1-en-4-in-3-ol ? !

2-cloro-3-etilpent-1-en-4-in-3-ol: ? !

2-cloro-3-etilpent-1-en-4-in-3-ol: La cadena principal tiene 5 átomos de C. La cadena principal tiene doble enlace en la posición 1 y un triple enlace en la posición 4. Hay un átomo de cloro sobre la posición 2. Hay un grupo etilo sobre la posición 3. ?

Formula el siguiente compuesto: 3-etinilhex-1-en-3-ol ? !

3-etinilhex-1-en-3-ol: ? !

3-etinilhex-1-en-3-ol: La cadena principal tiene 6 átomos de C. La cadena principal tiene doble enlace en la posición 1. Hay un grupo alcohol sobre la posición 3. Hay un grupo etinilo sobre la posición 3. ?

Formula el siguiente compuesto: 2-metil-1-fenilbut-3-ino-1,2-diol ? !

2-metil-1-fenilbut-3-ino-1,2-diol: ? !

2-metil-1-fenilbut-3-ino-1,2-diol: La cadena principal tiene 4 átomos de C. La cadena principal tiene un triple enlace C-C en la posición 3. Hay sendos grupos alcohol en las posiciones 1 y 2. Hay un sustituyente metilo sobre la posición 2. Hay un sustituyente fenilo sobre la posición 1. ?

Formula el siguiente compuesto: 1,2,4-trimetoxi-5-(prop-1-en-1-il)benceno ? !

1,2,4-trimetoxi-5-(prop-1-en-1-il)benceno: ? !

1,2,4-trimetoxi-5-(prop-1-en-1-il)benceno: La cadena principal es un anillo de benceno. En las posiciones 1, 2 y 4 hay unidos grupos metoxi. En la posición 5 hay unido un sustituyente con 3 átomos de C, con un doble enlace en la posición 1 y la valencia libre también en la posición 1. ?

Formula el siguiente compuesto: p-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo ? !

p-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo: ? !

p-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo: La preposición “de” indica el uso de la nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” es un derivado del ácido benzoico con un sustituyente amino en la posición p- (4). El “catión” es un sustituyente complejo con 2 átomos de carbono y un grupo dietilamino en la posición 2. ?

Formula el siguiente compuesto: 4-(butilamino)benzoato de 2-(dimetilamino)etilo ? !

4-(butilamino)benzoato de 2-(dimetilamino)etilo: ? !

4-(butilamino)benzoato de 2-(dimetilamino)etilo: La preposición “de” indica el uso de la nomenclatura “anión”-“catión”. El “anión” es un derivado del ácido benzoico con un sustituyente butilamino en la posición 4. El “catión” es un sustituyente etilo con un grupo dimetilamino en la posición 2. ?

Formula el siguiente compuesto: 2-(3,4,5-trimetoxifenil)etan-1-amina ? !

2-(3,4,5-trimetoxifenil)etan-1-amina: ? !

2-(3,4,5-trimetoxifenil)etan-1-amina: La cadena principal tiene 2 átomos de carbono. Hay un grupo amina unido a la posición 1 de la cadena principal. En la posición 2 hay unido un sustituyente complejo formado por una cadena principal fenilo a la que hay unidos 3 grupos metoxi en posiciones 3, 4 y 5. ?

Formula el siguiente compuesto: 4-aminobenzoato de etilo ? !

4-aminobenzoato de etilo: ? !

4-aminobenzoato de etilo: La preposición “de” indica el uso de nomenclatura “anión”-“catión”. El “anión” es un derivado del ácido benzoico con un sustituyente amino en la posición 4. El “catión” es un radical etilo. ?

Formula el siguiente compuesto: 4,4-difenil-6-(dimetilamino)heptan-3-ona ? !

4,4-difenil-6-(dimetilamino)heptan-3-ona: ? !

4,4-difenil-6-(dimetilamino)heptan-3-ona: La cadena principal tiene 7 átomos de carbono, ninguna insaturación y un grupo cetona en la posición 3. Hay dos sustituyentes fenilo sobre la posición 4. Hay un sustituyente dimetilamino sobre la posición 6. ?

Formula el siguiente compuesto: 2-metoxifenol ? !

2-metoxifenol: ? !

2-metoxifenol: La cadena principal es el fenol. En la posición 2 hay un sustituyente metoxi (compuesto por un grupo metilo unido a un átomo de oxígeno con valencia libre). ?

Formula el siguiente compuesto: 1-fenil-2-(metilamino)propan-1-ol ? !

1-fenil-2-(metilamino)propan-1-ol: ? !

1-fenil-2-(metilamino)propan-1-ol: La cadena principal tiene 3 átomos de carbono, ninguna insaturación y un grupo alcohol sobre la posición 1. Sobre la posición 1 hay un sustituyente fenilo. Sobre la posición 2 hay un sustituyente metilamino. ?

Formula el siguiente compuesto: 4-alil-2-metoxifenol ? !

4-alil-2-metoxifenol: ? !

4-alil-2-metoxifenol: La cadena principal es el fenol. Sobre la posición 4 hay un sustituyente alilo. Sobre la posición 2 hay un sustituyente metoxi. ?

Formula el siguiente compuesto: ácido 2-acetoxibenzoico ? !

ácido 2-acetoxibenzoico: ? !

ácido 2-acetoxibenzoico: La cadena principal es el ácido benzoico. En la posición 2 hay un sustituyente acetoxi, compuesto por un sustituyente acetilo (CH3CO-, derivado del ácido acético) y un oxígeno con valencia libre. ?

Formula el siguiente compuesto: ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico ? !

ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico: ? !

ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico: La cadena principal es el ácido propanoico. En la posición 2 hay unido un sustituyente complejo, formado por una cadena principal fenilo con un sustituyente isobutilo en la posición 4. ?

Corrección sin estereoquímica
Corrige el nombre del siguiente compuesto: 3-metilbutano ? !

3-metilbutano Nombre correcto: 2-metilbutano ? !

3-metilbutano 1. Este hipotético nombre debería corresponder al siguiente compuesto: 2. Si lo nombramos correctamente, encontramos que corresponde al 2-metilbutano. Por lo tanto, había un error en la selección del localizador. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: 2-etilpropano ? !

2-etilpropano Nombre correcto: 2-metilbutano ? !

2-etilpropano 1. Este hipotético nombre debería corresponder al siguiente compuesto: 2. Si lo nombramos correctamente, encontramos que corresponde al 2-metilbutano. Por lo tanto, había un error en la selección de la cadena principal. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: 1,1,3-trimetilbutano ? !

1,1,3-trimetilbutano Nombre correcto: 2,4-dimetilpentano ? !

1,1,3-trimetilbutano Este nombre debería corresponder al siguiente compuesto: Si ahora lo nombramos correctamente, encontramos que la cadena principal tiene 5 átomos de carbono. Unidos a la cadena principal tenemos sendos sustituyentes metilo unidos a las posiciones 2 y 4. Por tanto, el nombre correcto es 2,4-dimetilpentano. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: 2,3-dimetilciclopentano ? !

2,3-dimetilciclopentano Nombre correcto: 1,2-dimetilciclopentano ? !

2,3-dimetilciclopentano Este nombre debería corresponder al siguiente compuesto: Si ahora lo nombramos correctamente, encontramos que la cadena principal es un ciclo de 5 átomos de carbono, con sendos sustituyentes metilo. Sin embargo, hay que numerar la cadena principal dando a los sustituyentes los localizadores más bajos. Por tanto, el nombre correcto es 1,2-dimetilciclopentano. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: o-dimetilciclohexano ? !

o-dimetilciclohexano Nombre correcto: 1,2-dimetilciclohexano ? !

o-dimetilciclohexano Este nombre es incorrecto, ya que el prefijo o- (orto-) solo es aplicable a los derivados del benceno. Podemos imaginar que hace referencia al derivado del ciclohexano con dos sustituyentes metilo en posiciones contiguas. El nombre correcto es 1,2-dimetilciclohexano. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: (2-hidroxietil)amina ? !

(2-hidroxietil)amina Nombre correcto: 2-aminoetanol ? !

(2-hidroxietil)amina Este nombre corresponde al compuesto: Para nombrarlo correctamente, hay que identificar en primer lugar el grupo principal. Consultando la tabla de prioridades, encontramos que el alcohol tiene prioridad sobre la amina. Por lo tanto, el nombre anterior es incorrecto porque suponía que el grupo principal era la amina. La cadena principal incluye 2 átomos de carbono y ninguna insaturación. Hay un sustituyente amino en la posición 2. El nombre correcto es 2-aminoetanol. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: metil terc-butil éter ? !

metil terc-butil éter Nombre correcto: terc-butil metil éter ? !

metil terc-butil éter Este nombre se ha generado con la nomenclatura de clase funcional y corresponde al compuesto: Tal como indica el nombre usado, se trata de un éter. Sin embargo, para nombrarlo correctamente hay que colocar los sustituyentes del grupo éter en orden alfabético. Hay que destacar que terc-butil empieza por b porque los prefijos separados por guion no se incluyen en la alfabetización. El nombre correcto es terc-butil metil éter. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: ácido trimetilacético ? !

ácido trimetilacético Nombre correcto: ácido 2,2-dimetilpropanoico ? !

ácido trimetilacético Este nombre corresponde al compuesto: Si nombramos el compuesto ahora de forma sistemática, encontramos que la cadena principal debe tener 3 átomos de carbono (no 2), por lo que es un derivado del ácido propanoico. En la posición 2 hay dos sustituyentes metilo. El nombre correcto es ácido 2,2-dimetilpropanoico ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: cloruro de 3,3-dimetilprop-2-enoílo ? !

cloruro de 3,3-dimetilprop-2-enoílo Nombre correcto: cloruro de 3-metilbut-2-enoílo ? !

cloruro de 3,3-dimetilprop-2-enoílo Este nombre corresponde al compuesto: Ya que se trata de un cloruro de ácido, hay que nombrarlo usando la nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” es el cloruro. El “catión” es un radical acilo con 4 carbonos y un doble enlace C-C en la posición 2. En la posición 3 hay un sustituyente metilo. El nombre correcto es cloruro de 3-metilbut-2-enoílo ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: 2-bencilacetamida ? !

2-bencilacetamida Nombre correcto: 3-fenilpropanamida ? !

2-bencilacetamida Este nombre corresponde al compuesto: Para nombrarlo correctamente, hay que determinar en primer lugar el grupo principal: amida. La cadena principal incluye el grupo amida y la cadena lineal más larga: propanamida (en lugar de acetamida). El fenilo queda fuera de la cadena principal y debe nombrarse como un sustituyente. El fenilo está unido a la posición 3 de la cadena principal. El nombre correcto es 3-fenilpropanamida. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: propan-3-ol ? !

propan-3-ol Nombre correcto: propan-1-ol ? !

propan-3-ol Este nombre corresponde al compuesto: Para nombrarlo correctamente, hay que determinar en primer lugar el grupo principal: alcohol. La cadena principal incluye una cadena hidrocarbonada y el grupo alcohol. Se trata del propanol. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo. El nombre correcto es propan-1-ol. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: 2-oxociclohexan-1-ol ? !

2-oxociclohexan-1-ol Nombre correcto: 2-hidroxiciclohexanona ? !

2-oxociclohexan-1-ol Este nombre corresponde al compuesto: Para nombrarlo correctamente, hay que determinar en primer lugar el grupo principal. Como los grupos alcohol y cetona implican enlaces C-O, tiene prioridad el doble enlace sobre el sencillo. La cadena principal es una cadena cíclica de 6 átomos de C incluyendo el grupo cetona. El grupo OH debe nombrarse como sustituyente. Hay que numerar la cadena de forma que tengan los localizadores más bajos: 1º grupo principal, 2º sustituyente. El nombre correcto es 2-hidroxiciclohexanona. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: cianoacetona ? !

cianoacetona Nombre correcto: 3-oxobutanonitrilo ? !

cianoacetona Este nombre corresponde al compuesto: Para nombrarlo correctamente, hay que determinar en primer lugar el grupo principal. Como los grupos nitrilo y cetona implican enlaces carbono-heteroátomo, tiene prioridad el triple enlace sobre el doble. La cadena principal es una cadena hidrocarbonada de 4 átomos de C incluyendo el grupo nitrilo. El átomo de oxígeno queda fuera de la cadena principal y debe nombrarse como un sustituyente con dos valencias libres: oxo- Hay que numerar la cadena de forma que el grupo nitrilo tenga el localizador más bajo. El nombre correcto es 3-oxobutanonitrilo. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: 2-etilpent-1-eno ? !

2-etilpent-1-eno Nombre correcto: 3-metilidenohexano ? !

2-etilpent-1-eno Este nombre corresponde al compuesto: El compuesto no tiene grupos funcionales a efectos de nomenclatura. Ya que no hay grupo principal, hay que elegir la cadena más larga: hexano. Queda fuera de la cadena principal un grupo CH2, que se nombra como sustituyente. Hay que numerar la cadena principal de forma que tenga el localizador más bajo el sustituyente. El nombre correcto es 3-metilidenohexano. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: butineno ? !

butineno Nombre correcto: butenino o but-1-en-3-ino ? !

butineno Este nombre corresponde al compuesto: El compuesto no tiene grupos funcionales a efectos de nomenclatura. La cadena principal, de 4 carbonos, incluye un doble enlace y uno triple, que deben aparecer en ese orden en el nombre. Hay que numerar la cadena principal de forma que tenga el localizador más bajo el doble enlace (con preferencia sobre el triple). El nombre correcto es butenino o but-1-en-3-ino. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: ácido 2-cloro-3-bromopentanoico ? !

ácido 2-cloro-3-bromopentanoico Nombre correcto: ácido 3-bromo-2-cloropentanoico ? !

ácido 2-cloro-3-bromopentanoico Este nombre corresponde al compuesto: El grupo principal es el grupo carboxilo. La cadena principal incluye el carboxilo y tiene 5 carbonos: ácido ... pentanoico. Quedan fuera de la cadena principal un átomo de cloro (en 2) y uno de bromo (en 3). Los sustituyentes se colocan en el nombre en orden alfabético. El nombre correcto es 3-bromo-2-cloropentanoico. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: 1,3,4-triclorobenceno ? !

1,3,4-triclorobenceno Nombre correcto: 1,2,4-triclorobenceno ? !

1,3,4-triclorobenceno Este nombre corresponde al compuesto: No hay grupos funcionales a efectos de nomenclatura. La cadena principal es el anillo de benceno. Los sustituyentes son 3 átomos de cloro. Hay que numerar la cadena principal de forma que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos. La numeración original (1,3,4) no es la mejor. En su lugar, debe tomarse la (1,2,4). El nombre correcto es 1,2,4-triclorobenceno. ?

Corrige el nombre del siguiente compuesto: 1-fluoro-3-cloro-5-bromobenceno ? !

1-fluoro-3-cloro-5-bromobenceno Nombre correcto: 1-bromo-3-cloro-5-fluorobenceno ? !

1-fluoro-3-cloro-5-bromobenceno Este nombre corresponde al compuesto: La cadena principal es el anillo de benceno. Los sustituyentes son 3 átomos de halógeno. Hay que numerar la cadena principal para que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos, pero hay varias formas de numerar la cadena como (1,3,5). Hay que elegir la que dé localizadores más bajos a los sustituyentes en orden alfabético. El nombre correcto es 1-bromo-3-cloro-5-fluorobenceno. ?

Nomenclatura con estereoquímica
Nombra el siguiente compuesto indicando la nomenclatura cis/trans. ? !

? trans-ciclohexano-1,2-diamina !

Para nombrar un compuesto, hay que identificar en primer lugar el grupo principal. En este caso, tiene 2 grupos amina: diamina. La IUPAC recomienda nombrar las aminas siguiendo la Nomenclatura sustitutiva. Así, la cadena principal incluye el anillo de ciclohexano (y los 2 grupos amina): ciclohexano. Si numeramos la cadena empezando por los carbonos unidos a grupos amino, podremos asignarles los localizadores 1 y 2: 1,2. Como los grupos amino están colocados en lados opuestos del plano medio del ciclohexano, se trata de un compuesto trans. ? trans-ciclohexano-1,2-diamina

Nombra el siguiente compuesto indicando la configuración absoluta. ? !

? ! ácido (S)-4-amino-2-hidroxibutanoico

Cadena principal (ácido butanoico), con sustituyentes amino (posición 4) e hidroxi (posición 2). Hay un carbono asimétrico (C*) en la posición 2. Asignamos prioridades a los sustituyentes alrededor del C*: 1 (OH), 2 (carboxilo), 3 (aminoetilo), 4 (hidrógeno, inicialmente no indicado). La trayectoria 1 → 2 → 3 implica un giro antihorario. Ya que el sustituyente de prioridad se aleja del espectador, corresponde a la configuración absoluta S. ? ácido (S)-4-amino-2-hidroxibutanoico

? ! (R)-3-fenilbutanoato de metilo

El éster presenta un “anión” derivado del ácido 3-fenilbutanoico y un “catión” metilo. Hay un carbono asimétrico (C*) en la posición 3. Asignamos prioridades a los sustituyentes alrededor del C*: 1 (fenilo), 2 (metoxicarbonilmetilo), 3 (metilo), 4 (hidrógeno, inicialmente no indicado). La trayectoria 1 → 2 → 3 implica un giro horario. Ya que el sustituyente de prioridad se aleja del espectador, corresponde a la configuración absoluta R. ? (R)-3-fenilbutanoato de metilo

? ! (R)-1-metoxipropan-2-ol

El grupo principal es un alcohol, en la posición 2 de una cadena saturada con tres átomos de carbono. Presenta también un sustituyente metoxi en la posición 1. Hay un carbono asimétrico (C*) en la posición 2. Asignamos prioridades a los sustituyentes alrededor del C*: 1 (hidroxi), 2 (metoximetilo), 3 (metilo), 4 (hidrógeno, inicialmente no indicado). La trayectoria 1 → 2 → 3 implica un giro horario. Ya que el sustituyente de prioridad se aleja del espectador, corresponde a la configuración absoluta R. ? (R)-1-metoxipropan-2-ol

? ! (R)-3-bromo-2-metilpropan-1-ol

El grupo principal es un alcohol La cadena principal incluye el alcohol y presenta una mayor cantidad de sustituyentes (dos en lugar de uno). Hay un carbono asimétrico (C*) en la posición 2. Asignamos prioridades a los sustituyentes alrededor del C*: 1 (bromometilo), 2 (hidroximetilo), 3 (metilo), 4 (hidrógeno, inicialmente no indicado). La trayectoria 1 → 2 → 3 implica un giro horario. Ya que el sustituyente de prioridad se aleja del espectador, corresponde a la configuración absoluta R. ? (R)-3-bromo-2-metilpropan-1-ol

Nombra el siguiente compuesto usando la nomenclatura E/Z. ? !

? (E)-oct-2-eno !

No hay grupos funcionales (a efectos de nomenclatura). La cadena principal tiene 8 átomos de carbono: oct-. La cadena principal presenta un doble enlace C-C: -eno. Numerando la cadena de izquierda a derecha, encontramos el localizador 6 para el doble enlace, pero si numeramos de derecha a izquierda, encontramos el localizador 2: -2-. Los sustituyentes prioritarios de los dos carbonos del doble enlace están colocados en lados opuestos: (E). ? (E)-oct-2-eno

? ! acetato de (E)-hex-2-en-1-ilo

El grupo principal es un grupo éster, por lo que hay que nombrar el compuesto con la nomenclatura “anión”-”catión”. Como “anión” tenemos el fragmento que incluye los dos oxígenos: acetato. Como “catión” tenemos un radical con 6 átomos de carbono, con la valencia libre en un extremo (por tanto, con localizador 1) y un doble enlace C-C en la posición 2. Los hidrógenos unidos a los carbonos del doble enlace están situados en lados opuestos. ? acetato de (E)-hex-2-en-1-ilo

? ! (Z)-but-2-enoato de metilo

El grupo principal es el éster, por lo que hay que nombrarlo usando la nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” es un derivado del ácido carboxílico con 4 átomos de carbono y un doble enlace en la posición 2. El “catión” es el grupo metilo. Los sustituyentes prioritarios de cada carbono del doble enlace están colocados al mismo lado: Z. ? (Z)-but-2-enoato de metilo

Nombra el siguiente compuesto usando la nomenclatura cis/trans. ? !

? cis-hexa-1,4-dieno !

No hay grupos funcionales (a efectos de nomenclatura). La cadena principal tiene 6 átomos de carbono: hexa-. Hay dos dobles enlaces C-C en la cadena principal: -dieno. Hay que numerar la cadena principal de forma que los dobles enlaces tengan los localizadores más bajos: -1,4-. El doble enlace en 1 no presenta isomería cis/trans. El doble enlace en 4 tiene los hidrógenos colocados al mismo lado: cis-. ? cis-hexa-1,4-dieno

? ! (E)-2,3-dibromoprop-2-enoato de metilo

El grupo principal es un éster, por lo que hay que nombrar el compuesto con la nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” es un derivado del ácido carboxílico de 3 átomos de carbono, un doble enlace en 2 y sendos átomos de bromo en las posiciones 2 y 3: 2,3-dibromoprop-2-enoato. El doble enlace tiene los sustituyentes prioritarios a distintos lados: E. El “catión” es el grupo metilo. ? (E)-2,3-dibromoprop-2-enoato de metilo

Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica E/Z. ? !

? ! ácido (Z)-pent-2-enodioico

Los grupos principales son dos grupos carboxilo. La cadena principal tiene 5 átomos de carbono (pent-) e incluye los dos grupos carboxilo (ácido -dioico). Hay un doble enlace en la posición 2 de la cadena principal (-2-en-). Los grupos prioritarios unidos a cada C del doble enlace (carboxilo y carboximetilo) están al mismo lado (Z). ? ácido (Z)-pent-2-enodioico

Nombra el siguiente compuesto indicando la estereoquímica E/Z. ? !

? ! ácido (Z)-pent-2-enodioico

Los grupos principales son dos grupos carboxilo. La cadena principal tiene 5 átomos de carbono (pent-) e incluye los dos grupos carboxilo (ácido -dioico). Hay un doble enlace en la posición 2 de la cadena principal (-2-en-). Los grupos prioritarios unidos a cada C del doble enlace (carboxilo y carboximetilo) están al mismo lado (Z). ? ácido (Z)-pent-2-enodioico

? ! ácido (S)-2-hidroxibutanodioico

Los grupos principales son dos grupos carboxilo. La cadena principal incluye los dos grupos carboxilo, contiene 4 átomos de carbono y no tiene insaturaciones (ácido butanodioico). El grupo OH queda fuera de la cadena principal y debe nombrarse como un sustituyente (hidroxi-). El sustituyente hidroxi está en la posición 2. El carbono 2 es asimétrico por estar unido a 4 sustituyentes distintos. Podemos asignar prioridades a los sustituyentes: hidroxilo (1º), carboxilo (2º), carboximetilo (3º), hidrógeno (4º). La secuencia 1 → 2 → 3 corresponde a un giro antihorario. Como el sustituyente 4 se aleja del espectador, hay configuración S. ? ácido (S)-2-hidroxibutanodioico

? ! ácido (S)-4-amino-2-hidroxibutanoico

El grupo principal es el grupo carboxilo. La cadena principal incluye 4 átomos de carbono y el grupo carboxilo. Quedan fuera de la cadena principal un grupo amino en la posición 4 y un hidroxi en la posición 2. En la posición 2 hay un carbono asimétrico. Las prioridades de los sustituyentes unidos al carbono 2 son: hidroxi (1º), carboxilo (2º), 2-aminoetilo (3º), hidrógeno (4º). La sucesión 1 → 2 → 3 implica un giro antihorario. Ya que el sustituyente con prioridad 4 se aleja, tiene configuración S. ? ácido (S)-4-amino-2-hidroxibutanoico

? ! (R)-3-fenilbutanoato de metilo

La preposición “de” indica el uso de nomenclatura de “anión”-“catión”. El “anión” es un derivado del ácido butanoico con un sustituyente fenilo en la posición 3. El “catión” es un radical metilo. El carbono asimétrico en posición 3 está unido a los sustituyentes con diferentes prioridades: fenilo (1º), metoxicarbonilmetilo (2º), metilo (3º), hidrógeno (4º). La secuencia 1 → 2 → 3 implica un giro horario. Ya que el sustituyente con prioridad 4º se aleja del espectador, tenemos configuración R. ? (R)-3-fenilbutanoato de metilo

? ! ácido (E)-but-2-enodioico

Hay dos grupos carboxilo, que son los grupos principales por ser los de máxima prioridad según la tabla de prioridad. La cadena principal es una cadena lineal formada por átomos de carbono e hidrógeno y los grupos principales (ácido –dioico). La cadena principal tiene 4 carbonos (but-) Hay un doble enlace en la posición 2 (-2-eno). Los sustituyentes prioritarios para cada carbono del doble enlace C-C están colocados en lados opuestos (E). ? ácido (E)-but-2-enodioico

? ! (R)-2-fenilpropan-1-ol

El grupo principal es el alcohol: -ol. La cadena principal tiene 3 átomos de carbono: prop-. La cadena principal no incluye insaturaciones: -an-. El fenilo queda fuera de la cadena principal, que se nombra como sustituyente: fenil-. Hay que numerar la cadena principal de forma que el grupo principal tenga el localizador más bajo. El alcohol queda en posición 1 y el fenilo, en 2. El carbono asimétrico (en posición 2) está unido a los siguientes sustituyentes: hidroximetilo (1º), fenilo (2º), metilo (3º), hidrógeno (4º). La secuencia 1 -> 2 -> 3 implica un giro horario. Ya que el sustituyente 4 se aleja, implica configuración R. ? (R)-2-fenilpropan-1-ol

? ! (1R,2R)-1,2-difeniletano-1,2-diamina

Los grupos principales son los dos grupos amina: -diamina. La cadena principal incluye 2 átomos de carbono (et-) y no tiene insaturaciones (-ano). Los grupos fenilo quedan fuera de la cadena principal, por lo que se nombran como sustituyentes (difenil-). Cualquier numeración genera los mismos localizadores: 1 y 2 tanto para los grupos principales como para los sustituyentes. Hay dos carbonos asimétricos equivalentes, con los sustituyentes: amino (1º), 1-aminobencilo (2º), fenilo (3º), hidrógeno (4º). Para los carbonos 1 (secuencia 1 → 2 → 3 horaria, H alejándose) y 2 (secuencia 1 → 2 → 3 antihoraria, H acercándose) hay configuración R. ? (1R,2R)-1,2-difeniletano-1,2-diamina

? ! ácido (R)-2-acetoxipropanoico

En la molécula hay un grupo éster, pero el prioritario es el grupo carboxilo (por ser el de mayor prioridad según la Tabla). La cadena principal incluye el grupo carboxilo y tiene 3 átomos de carbono. El sustituyente acetoxi está unido a la posición 2 de la cadena principal. El carbono 2 es asimétrico y está unido a los sustituyentes: acetoxi (1º), carboxilo (2º), metilo (3º) e hidrógeno (4º). La secuencia 1 → 2 → 3 implica un giro horario. Ya que el sustituyente de menor prioridad se aleja, implica configuración R. ? ácido (R)-2-acetoxipropanoico

? ! (S)-but-3-in-2-ol

El grupo principal es un grupo alcohol: -ol. La cadena principal incluye 4 átomos de carbono: but-. Hay un triple enlace C-C en la cadena principal: -in-. Hay que numerar la cadena principal para que el grupo principal tenga el localizador más bajo (-2-). Por tanto, el triple enlace está en la posición 3. El C2 es asimétrico y está unido a varios sustituyentes: hidroxi (1º), etinilo (2º), metilo (3º), hidrógeno (4º). La secuencia 1 → 2 → 3 implica un giro horario pero, como el hidrógeno se aleja del espectador, la configuración es S. ? (S)-but-3-in-2-ol

? ! acetato de (1R,2R)-2-hidroxiciclopentilo

El grupo principal es un éster, por lo que hay que usar la nomenclatura “anión”-“catión”. El “anión” incluye los dos oxígenos del éster y se nombra como un derivado del ácido acético: acetato. El “catión” es un sustituyente complejo con una cadena principal ciclopentilo con un sustituyente hidroxi en la posición 2. El carbono 1 del ciclopentano es asimétrico y tiene los sustituyentes acetoxi (1º), rama hidroxilada (2º), rama no hidroxilada (3º), hidrógeno (4º). Secuencia 1 → 2 → 3 antihoraria con hidrógeno acercándose al espectador. Configuración R. El carbono 2 del ciclopentano también es asimétrico y tiene los sustituyentes hidroxi (1º), rama sustituida (2º), rama no sustituida (3º), hidrógeno. Secuencia 1 → 2 → 3 horaria con hidrógeno alejándose al espectador. Configuración R. ? acetato de (1R,2R)-2-hidroxiciclopentilo

? ! (2R,4R)-pentano-2,4-diol

Los grupos principales son los dos grupos alcohol: -diol. La cadena principal incluye 5 átomos de carbono: pent-. La cadena principal no incluye insaturaciones: -ano. Los carbonos 2 y 4 son equivalentes y presentan los siguientes sustituyentes: hidroxi (1º), 2-hidroxipropilo (2º), metilo (3º), hidrógeno (4º). Para C2, la secuencia 1 → 2 → 3 es horaria, con el hidrógeno alejándose, por lo que tiene configuración R. Para C4, la secuencia 1 → 2 → 3 es antihoraria, con el hidrógeno acercándose, por lo que tiene configuración R. ? (2R,4R)-pentano-2,4-diol

Formulación con estereoquímica
Formula el siguiente compuesto: ácido trans-4-metoxiciclohexano-1-carboxílico ? !

ácido trans-4-metoxiciclohexano-1-carboxílico: ? !

ácido trans-4-metoxiciclohexano-1-carboxílico: 1. Empezamos por la cadena principal, que incluye un anillo de ciclohexano. 2. En la posición 1 está unido un grupo carboxilo. 3. En la posición 4 está unido un grupo metoxi. 4. Los fragmentos metoxi y carboxilo están colocados en caras opuestas del plano medio del ciclohexano. ?

Formula el siguiente compuesto: (R)-1-feniletano-1,2-diol ? !

(R)-1-feniletano-1,2-diol: ? !

(R)-1-feniletano-1,2-diol: 1. Formulamos el 1-feniletano-1,2-diol suponiendo una configuración arbitraria en el C*. 2. Asignamos prioridades en los sustituyentes del C*. 3. La trayectoria 1→2→3 indica un giro antihorario. Ya que el sustituyente con prioridad 4 se aleja del espectador, corresponde a la configuración (S), incorrecta. 4. Para invertir la configuración del C asimétrico, basta con intercambiar 2 sustituyentes, como H y OH. ?

Formula el siguiente compuesto: cis-hept-3-en-1-ol ? !

cis-hept-3-en-1-ol: ? !

cis-hept-3-en-1-ol: Construimos una cadena de 7 carbonos, de forma que en la posición 3 hay un doble enlace con estereoquímica cis. Añadimos un grupo alcohol en la posición 1. ?

Formula el siguiente compuesto: trans-1,3-pentadieno ? !

trans-1,3-pentadieno: ? !

trans-1,3-pentadieno: Construimos una cadena de 5 carbonos, de forma que en las posiciones 1 y 3 hay sendos dobles enlaces. Un doble enlace tiene estereoquímica trans. Solo puede tratarse del doble enlace en 3, al ser el único que presenta la posibilidad de isomería cis/trans. ?

Formula el siguiente compuesto: cis-1,4-diclorobut-2-eno ? !

cis-1,4-diclorobut-2-eno: ? !

cis-1,4-diclorobut-2-eno: Construimos una cadena de 4 carbonos, de forma que en la posición 2 hay un doble enlace con estereoquímica cis. Añadimos átomos de cloro en las posiciones 1 y 4. ?

Formula el siguiente compuesto: trans-3-(dimetilamino)prop-2-enonitrilo ? !

trans-3-(dimetilamino)prop-2-enonitrilo: ? !

trans-3-(dimetilamino)prop-2-enonitrilo: Construimos una cadena de 3 átomos de carbono con un grupo nitrilo y un doble enlace C-C en la posición 2. Añadimos un grupo dimetilamino en la posición 3, de forma que el doble enlace quede en trans (o sea, que los 2 hidrógenos queden en lados opuestos). ?

Formula el siguiente compuesto: cis-4-metilhex-2-eno ? !

cis-4-metilhex-2-eno: ? !

cis-4-metilhex-2-eno: Construimos una cadena de 6 carbonos, de forma que en la posición 2 hay un doble enlace con estereoquímica cis (según los hidrógenos unidos). Añadimos un metilo en la posición 4. ?

Formula el siguiente compuesto: trans,trans-hexa-2,4-dien-1-ol ? !

trans,trans-hexa-2,4-dien-1-ol: ? !

trans,trans-hexa-2,4-dien-1-ol: La cadena principal incluye 6 átomos de C. Hay dobles enlaces C-C en las posiciones 2 y 4, con estereoquímica trans. Hay un grupo alcohol en la posición 1. ?

Formula el siguiente compuesto: (S)-3,7-dimetiloct-6-en-1-ol ? !

(S)-3,7-dimetiloct-6-en-1-ol: ? !

(S)-3,7-dimetiloct-6-en-1-ol: La cadena principal incluye 8 átomos de C. Unidos a las posiciones 3 y 7 hay sendos grupos metilo. Hay un doble enlace C-C en la posición (es decir, entre los carbonos 6 y 7). Hay un grupo alcohol en la posición 1. El carbono asimétrico tiene configuración S. ?

(Z)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol La cadena principal incluye 8 átomos de carbono. Hay sendos dobles enlaces C-C en las posiciones 2 y 6. Hay un grupo alcohol en la posición 1. A las posiciones 3 y 7 están unidos sendos grupo metilo. El único doble enlace con estereoquímica (el de la posición 3) tiene estereoquímica Z. ?

(R,E)-3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol La cadena principal tiene 8 átomos de carbono. Hay dobles enlaces en las posiciones 1, 5 y 7. Hay un grupo alcohol en la posición 3. El carbono asimétrico presenta configuración R. El único doble enlace con estereoquímica (en posición 3) presenta estereoquímica E. ?

Formula el siguiente compuesto: (1R,3S)-ciclopent-4-eno-1,3-diol ? !

(1R,3S)-ciclopent-4-eno-1,3-diol: ? !

(1R,3S)-ciclopent-4-eno-1,3-diol La cadena principal tiene un ciclo de 5 átomos de C, un doble enlace en la posición 4 y sendos grupos alcohol en las posiciones 1 y 3. El carbono 1 está unido a los sustituyentes hidroxi (1º), rama saturada (2º), rama insaturada (3º) e hidrógeno. La secuencia 1 → 2 → 3 implica giro antihorario con el hidrógeno acercándose, por lo que la configuración es R. El carbono 2 está unido a los sustituyentes hidroxi (1º), rama saturada (2º), rama insaturada (3º) e hidrógeno. La secuencia 1 → 2 → 3 implica giro horario con el hidrógeno alejándose, por lo que la configuración es S. ?

Formula el siguiente compuesto: (R)-3-hidroxipentanoato de metilo ? !

(R)-3-hidroxipentanoato de metilo: ? !

(R)-3-hidroxipentanoato de metilo La preposición “de” indica el uso de nomenclatura “anión”-”catión”. El “anión” es un derivado de un ácido carboxílico de 5 átomos de carbono sin insaturaciones con un grupo hidroxi en la posición 3. El “catión” es un radical metilo. El carbono 3 del “anión” es asimétrico. La secuencia 1º (hidroxi) → 2º (metoxicarbonilmetilo) → 3º (etilo) → 4º (hidrógeno) implica un giro horario (si el hidrógeno se aleja), por lo que pondremos una cuña sólida para indicar el grupo hidroxi. ?

Formula el siguiente compuesto: (S)-2-aminobutan-1-ol ? !

(S)-2-aminobutan-1-ol: ? !

(S)-2-aminobutan-1-ol La cadena principal tiene 4 átomos de carbono, ninguna insaturación y un grupo alcohol en la posición 1. El carbono 2 tiene unido un grupo amino. La secuencia 1º (amino) → 2º (hidroximetilo) → 3º (etilo) → 4º (hidrógeno) implica un giro antihorario (si el hidrógeno se aleja), por lo que unimos el grupo NH2 con una cuña sólida. ?

Formula el siguiente compuesto: (R)-1,2-propanodiol ? !

(R)-1,2-propanodiol: ? !

(R)-1,2-propanodiol La cadena principal tiene 3 átomos de carbono, ninguna insaturación y sendos grupos alcohol en las posiciones 1 y 2. El carbono 2 es asimétrico. La secuencia 1º (hidroxi) → 2º (hidroximetilo) → 3º (metilo) → 4º (hidrógeno) implica un giro horario (si el hidrógeno se aleja), por lo que unimos el grupo OH con una cuña sólida. ?

Formula el siguiente compuesto: ácido (1R,2R)-ciclohexano-1,2-dicarboxílico ? !

ácido (1R,2R)-ciclohexano-1,2-dicarboxílico: ? !

ácido (1R,2R)-ciclohexano-1,2-dicarboxílico La cadena principal corresponde a un anillo de ciclohexano. A las posiciones 1 y 2 del ciclohexano están unidos sendos grupos carboxilo. Las configuraciones R implican una rotación horaria para la secuencia 1º (carboxilo) → 2º (rama sustituida) → 3º (rama no sustituida) → 4º (hidrógeno), si el hidrógeno se aleja. O bien, una rotación antihoraria si el hidrógeno se acerca. ?

Formula el siguiente compuesto: (S)-2-metil-1-yodobutano ? !

(S)-2-metil-1-yodobutano: ? !

(S)-2-metil-1-yodobutano: La cadena principal tiene 4 átomos de carbono y ninguna insaturación. Hay unidos a la cadena principal un sustituyente metilo en 2 y un átomo de yodo en 1. La configuración S implica una rotación antihoraria para la secuencia 1º (yodometilo) → 2º (etilo) → 3º (metilo), con el hidrógeno alejándose. Ya que en el dibujo plano, el giro 1 -> 2 -> 3 sería horario, hay que representar un sustituyente con una cuña discontinua. ?

Formula el siguiente compuesto: (R)-propano-1,2-diamina ? !

(R)-propano-1,2-diamina: ? !

(R)-propano-1,2-diamina: La cadena principal tiene 3 átomos de carbono y ninguna insaturación. Hay dos grupos amina unidos a las posiciones 1 y 2. La secuencia 1º (amino) -> 2º (aminometilo) -> 3º (metilo), debería tener sentido horario con el 4º (hidrógeno) alejándose. Para ello, hay que unir el grupo amina con una cuña sólida. ?

Formula el siguiente compuesto: (S)-sec-butilamina ? !

(S)-sec-butilamina: ? !

(S)-sec-butilamina: El nombre corresponde a la nomenclatura de clase funcional, donde el grupo funcional es la amina y el sustituyente es el grupo sec-butilo. La configuración S indica un giro antihorario para la secuencia 1º (amino) → 2º (etilo) → 3º (metilo), con el hidrógeno alejándose. Para ello, hay que unir el grupo amina con una cuña sólida. ?

Corrección con estereoquímica
Corrige el nombre del siguiente compuesto: (Z)-1,4-dimetilciclohexano ? !

(Z)-1,4-dimetilciclohexano Nombre correcto: No está claro, pero podría tratarse del cis-1,4-dimetilciclohexano. ? !

(Z)-1,4-dimetilciclohexano 1. El 1,4-dimetilciclohexano es el compuesto mostrado abajo. Sin embargo, el estereodescriptor Z no es válido para derivados de ciclos disustituidos. 2. Posiblemente se trate de un error y se refiera al compuesto con los dos metilos hacia el mismo lado. Por lo tanto, se trataría del cis-1,4-dimetilciclohexano. ?

Nombra el siguiente compuesto usando la nomenclatura E/Z: trans-1-bromo-1,2-dicloro-2-fluoroeteno ? !

trans-1-bromo-1,2-dicloro-2-fluoroeteno Nombre correcto: (Z)-1-bromo-1,2,dicloro-2-fluoroeteno ? !

trans-1-bromo-1,2-dicloro-2-fluoroeteno La fórmula del compuesto es la siguiente (con los cloros en trans): Para aplicar la nomenclatura E/Z debemos averiguar los grupos prioritarios unidos a cada carbono del doble enlace C-C, según las reglas CIP. Para el C de la izquierda, el grupo prioritario es el Br. Para el de la derecha, es el Cl. Como los sustituyentes prioritarios están colocados al mismo lado del doble enlace C-C, se trata de un compuesto Z. Por lo tanto, es el (Z)-1-bromo-1,2-dicloro-2-fluoroeteno ?

Indica si el siguiente compuesto está nombrado correctamente: ácido (S)-3-fenilbutanoico ? !

ácido (S)-3-fenilbutanoico No. Se trata del ácido (R)-3-fenilbutanoico. ? !

ácido (S)-3-fenilbutanoico El carbono 3 es asimétrico. La secuencia 1 (fenilo) → 2 (carboximetilo) → 3 (metilo) implica una rotación horaria, con el hidrógeno alejándose. Por lo tanto, la configuración es R. Es el ácido (R)-3-fenilbutanoico. ?

Indica si el siguiente compuesto está nombrado correctamente: (R)-but-3-en-2-ol ? !

(R)-but-3-en-2-ol No. Se trata del (S)-but-3-in-2-ol. ? !

(R)-but-3-en-2-ol El grupo principal es el alcohol (-ol). La cadena principal tiene 4 carbonos (but-) y un triple enlace (-in-) en la posición 3. Por eso, el nombre es incorrecto (-en-). El carbono 2 es asimétrico. La secuencia 1 (hidroxi) → 2 (etinilo) → 3 (metilo) implica una rotación horaria, pero como el hidrógeno se acerca, la configuración es S. Es el (S)-but-3-in-2-ol. ?

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Para resolver cualquier duda u obtener más información, puedes dirigirte a: Tutorial de Nomenclatura en Química Orgánica: 2. Ejercicios. Versión 02/12/2015 by Luis Salvatella and Raquel Andreu is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.

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