Tema 17: Vitaminas y coenzimas de oxido-reducción.

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1 Tema 17: Vitaminas y coenzimas de oxido-reducción.

2 Vitamina PP: ácido nicotínico Requerimientos diarios: 18 mg (síntesis endógena a partir de Trp) Fuentes naturales: levaduras y vegetales Síntomas de carencia: Pelagra (Dermatitis, diarreas, demencia) Coenzimas: NAD+ y NADP+

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5 Por otra parte el carbocatión:

6 Estereoquímica de la reacción catalizada por la alcohol deshidrogenasa: El sustrato de la alcohol deshidrogenasa es NO QUIRAL: Sin embargo los  -hidrógenos son enantiotópicos, ya que reemplazando un H por D la molécula se torna quiral.

7 La alcohol deshidrogenasa solo transfiere al NAD + el D de R(+)-1-deuterioetanol. LA ENZIMA ES ESTEREOSELECTIVA Y TRANSFIERE SOLO EL H PRO-R AL NAD + Entonces:

8 Por otra parte la enzima también distingue entre los hidrógenos unidos a C-4 del NADH en reacciones de reducción. Así en la reacción: Se transfiere selectivamente el D desde el NADH para regenerar el R-(+)-1-deuterioetanol.

9 Predecir la quiralidad del alcohol en las siguientes reacciones:

10 Vitamina B 2 Requerimientos diarios: 1,7 mg Fuentes naturales: en forma libre en microorganismos (levaduras) vegetales de hojas verdes Síntomas de carencia: Dermatitis

11 Coenzimas

12 Mecanismo radical-área

13 El FAD es reducido por NADH

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15 Mecanismo de FAD en monooxigenasas

16 Mecanismo de FAD en oxidasas

17 FAD en reacciones de Baeyer-Villinger

18 Mecanismo

19 Mecanismo general de reparación catalizado por la fotoliasa

20 Citocromos Espectros de absorción de citocromos

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22 Mecanismo de citocromos

23 Vitamina C Acido ascórbico Requerimientos diarios: 60mg Fuentes naturales: Frutos cítricos, kiwi, duraznos, vegetales de hojas verdes, espárragos, etc Síntomas de carencia: Escorbuto

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25 Otros transportadores de electrones: Coenzima Q y plastoquinona

26 BIBLIOGRAFÍA -ORGANIC CHEMISTRY. 2da. Edition.G.Marc LOUDON. Editorial Benjamin -ORGANIC CHEMISTRY. J. Mc MURRY. 3ra Edición 1994. Ed Interamericana -QUIMICA ORGANICA. Francis Carey ·3 Edicion 1999. Ed. Mc Graw Hill. -ORGANIC CHEMISTRY J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, and P. Wothers, 2000.Oxford University Press. -BIOCHEMISTRY. Lubert STRYER 3 Edition 1998. Ed. Freemon -BIOORGANIC CHEMISTRY Hermann Dugas. 3rd Edition 1996. Springer Verlang -BIOQUÍMICA. D.y J. Voet 1992. Ed. Omega -BIOQUIMICA. Albert L. LEHNINGER. 2da. Ed. Ediciones Omega -PRINCIPIOS DE BIOQUIMICA. Albert L. LEHNINGER. Ediciones Omega -BIOQUIMICA. Mathews, C and Van Holde, K E. Ed. McGraw- Hill Interamericana. Segunda edición. 1998. -QUIMICA ORGANICA. ESTRUCTURA Y FUNCION. Vollhardt, P and Schore, N. Ed. Omega. 3ra Edición, 2000.