Medios Alternos para Activar Reacciones

Medios Alternos para Activar Reacciones
Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Curso de Química Verde Medios Alternos para Activar Reacciones Dr. José Guillermo Penieres Carrillo 13-15 Abril 2016 USAC

Presentación Introducción Espectro Electromagnético Microondas
Infrarrojo Ultrasonido Sistemas combinados Mecanoquímica Química de Flujo contínuo 2 13-15 Abril 2016 USAC

12 Principios de la Química Verde
REDUCCIÓN PROCESO Procesos Químicos Energía SEGURIDAD Eficientes Prevenir residuos Solventes Solventes Materias Primas Catálisis No derivados Sostenible Renovables RESIDUOS Monitorear contaminación en tiempo real Degradado 3 13-15 Abril 2016 USAC

ENERGÍA Condiciones Sustrato(s) + Reactivo(s) Producto(s) de reacción
Temperatura, tiempo, presión, concentración, pH, catalizador, inhibidor, disolvente, agitación, etcétera ENERGÍA 4 13-15 Abril 2016 USAC

13-15 Abril 2016 USAC

Microondas (µλ) 13-15 Abril 2016 USAC

En los microondas domésticos se utilizan las longitudes de onda menores. Longitudes de onda mayores se utilizan en radares. También se utilizan para enviar información de un lugar a otro. 7 13-15 Abril 2016 USAC

Cuando una molécula absorbe energía de una radiación electromagnética, puede sufrir varios tipos de excitación: Región λ E de excitación (Kcal/mol) Tipo de excitación Rayos Cósmicos Rayos γ Rayos X < 100 nm >286 Transformaciones nucleares, Ionización de moléculas Ultravioleta nm 286-82 Electrónica Visible nm 82-36 Infrarrojo μm 36-0.1 Deformaciones de enlace Microondas 1 cm 10-4 Rotacional Radiofrecuencia metros 10-6 Transiciones de spin nuclear y electrónico 13-15 Abril 2016 USAC

(Raytheon Corporation)
Dr. Percy Spencer (Raytheon Corporation) El primer horno de microondas construido pesaba aproximadamente 320 kilos, media 1.58 m de alto, y 60 cm de ancho por otros 60 cm de profundidad. Para su instalación se requirió de una línea de 220 Volts y una pipa de agua para enfriar el magnetrón. Este horno tenía un costo de $ 2000 USD de ese entonces, equivalentes a aproximadamente $ 20,000 USD actuales. Obviamente, aun no tenía aplicación casera. 13-15 Abril 2016 USAC

EQUIPOS DE MICROONDAS Multimodo 13-15 Abril 2016 USAC

Monomodo o Enfocado 13-15 Abril 2016 USAC

MAGNETRÓN Un magnetrón es un dispositivo que transforma la energía eléctrica en energía electromagnética en forma de microonda. 13-15 Abril 2016 USAC

Cuerpos absorbentes, transparentes y reflectores

Efectos Térmicos Provienen de la velocidad de calentamiento, sobrecalentamiento, puntos calientes (hot spot) y la absorción selectiva de la radiación por sustancias polares. 13-15 Abril 2016 USAC

Al valor de 2450 MHz, suceden 4.9 X 109 veces por segundo
CALENTAMIENTO CON MICROONDAS Polarización Dipolar Al valor de 2450 MHz, suceden 4.9 X 109 veces por segundo 13-15 Abril 2016 USAC

Principio de las Microondas
= Calor Orientación Molecular (Movimiento iónico y Polarización Dipolar) = Fricción Molecular 13-15 Abril 2016 USAC

MICROONDAS vs CONDUCCIÓN

Perfil de Temperatura por calentamiento
Irradiación de Microondas Baño de aceite C.O. Kappe, Angew. Chem. Int. Ed , 43, 6250 13-15 Abril 2016 USAC

Para conocer qué sustancias calientan más rápido
Factor de Disipación de calor (Tan δ): Capacidad de una muestra para convertir la radiación electromagnética en calor, a una temperatura y frecuencia determinadas. Pérdida dieléctrica (ε’’): Absorción de energía eléctrica por un material dieléctrico que es sometido a un campo eléctrico alterno. Mide la eficiencia de la conversión de la energía electromagnética en calor. (cómo absorbe el material) Constante dieléctrica (ε’): Indica la capacidad de las moléculas para ser polarizadas por un campo eléctrico. 13-15 Abril 2016 USAC

SOLVENTES Mediciones a temperatura ambiente y 2450 MHz Solvente (p. de eb. °C) Constante Dieléctrica (ε’ ) Tan δ Pérdida Dieléctrica (ε’’ ) Agua (100) 80.4 Etanol 0.941 DMSO 37.125 DMSO (189) 45.0 0.825 22.866 DMF (153) 37.7 Metanol 0.659 21.483 Acetonitrilo (82) 37.5 DMF 0.161 Agua 9.899 Metanol (65) 32.6 0.123 6.070 Etanol (78) 24.3 Cloroformo 0.091 Acetonitrilo 2.325 Acetona (56) 20.7 0.062 Acetona 1.118 Diclorometano (40) 9.1 0.054 0.437 THF (66) 7.4 THF 0.047 Diclorometano 0.382 Cloroformo (61) 4.8 0.042 0.348 Tolueno (111) 2.4 Tolueno 0.040 0.096 Hexano (69) 1.9 Hexano 0.020 0.038 Hayes B. L. Microwave Synthesis. Chemistry at the Speed of Light; CEM publishing: North Carolina, 2002; p 35. 20 13-15 Abril 2016 USAC

Cuerpos absorbentes, transparentes y reflectores

Empleo de Susceptores Z. Li, J. Chen, H. Xu, S. Hu, D. Shen, PIERS Proceedings, 2008, 24. 22 13-15 Abril 2016 USAC

Empleo de Susceptores Z. Li, J. Chen, H. Xu, S. Hu, D. Shen, PIERS Proceedings, 2008, 24. 23 13-15 Abril 2016 USAC

Efectos No Térmicos Debido a la radiación altamente polarizante, llamados efecto específico de las microondas. 13-15 Abril 2016 USAC

Cicloadición de 2,3-dimetilbutadieno con metilvinilcetona

Esterificación de ácido benzóico

Síntesis Química 13-15 Abril 2016 USAC 27

1969 Vanderhoff: Empleo del microondas en la polimerización de monómeros de vinilo Chem. Abstracts CAN:70:97422 1981 Bhargava Naresh (BASF ) Describe el uso de la energía de microondas para producir ésteres plastificantes. Chem. Abstracts, CAN: 94:176041 13-15 Abril 2016 USAC 28

Richard Gedye, Frank Smith, Kenneth Westaway, Humera Ali, Lorraine Baldisera, Lena Laberge and John Rousell, “The use of microwave ovens for rapid organic synthesis”, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 13-15 Abril 2016 USAC

Síntesis de Häntzsch para 1,4-dihidropiridinas
A. Hantzsch, Lieb. Ann. Chem. 1882, 215, 1. 30 13-15 Abril 2016 USAC

B. Loev and K.M. Snader, J. Org. Chem., 1965, 30, 1914.
[O] = HNO3, KMnO4, MnO2/Bentonita, HNO3/Bentonita, etc. 31 13-15 Abril 2016 USAC

Síntesis de Häntzsch Modificada
R t (min) DHP Py-R Py-H 3 -- -- 100 H 3 9 91 -- Me 15 3 15 82 Pr 15 3 77 20 i-Pr 15 16 5 75 Ph Penieres, G., García,O., Franco, K., Hernández, O., and Álvarez, C., Heterocycl. Commun., 2, 353, (1996) 32 13-15 Abril 2016 USAC

Ventajas y retos de la química con microondas
* Alta velocidad de reacción (Factor de ) * Alto rendimiento * Calentamiento uniforme, selectivo y eficiente (Ahorro de energía y menor degradación) * Alta reproducibilidad (Mejor control de las condiciones) * Síntesis más limpias y ecológicas (Productos más puros. Menor cantidad o ausencia de disolvente) Retos * Escalamiento industrial (Actualmente hay prototipos para 100 Kg ó 1 Kg/h) * Aplicabilidad limitada a ciertos materiales * Seguridad (Condiciones de operación 13-15 Abril 2016 USAC

Longitud del equipo: 4 m. 34 13-15 Abril 2016 USAC

INFRARROJO (IR) 13-15 Abril 2016 USAC

La radiación infrarroja, radiación térmica o radiación IR es emitida por cualquier cuerpo cuya temperatura sea mayor que 0 Kelvin. 13-15 Abril 2016 USAC

Descubrio los RAYOS CALORICOS , actualmente: RADIACION INFRARROJA
1800, William Herschel Descubrio los RAYOS CALORICOS , actualmente: RADIACION INFRARROJA 37 13-15 Abril 2016 USAC

IR cercano (14000-4000 cm-1 (Puede excitar vibraciones armónicas).
IR medio ( cm-1 (Usado en vibraciones fundamentales y la estructura rotacional vibracional IR lejano cm-1 (usado en espectroscopia rotacional) 13-15 Abril 2016 USAC 38

18-20 Junio 2014 UAQ

Rotaciones Moleculares
Vibraciones Moleculares

Cuando una molécula absorbe energía de una radiación electromagnética, puede sufrir varios tipos de excitación: Región λ E de excitación (Kcal/mol) Tipo de excitación Rayos Cósmicos Rayos γ Rayos X < 100 nm >286 Transformaciones nucleares, Ionización de moléculas Ultravioleta nm 286-82 Electrónica Visible nm 82-36 Infrarrojo μm 36-0.1 Deformaciones de enlace Microondas 1 cm 10-4 Rotacional Radiofrecuencia metros 10-6 Transiciones de spin nuclear y electrónico 42 13-15 Abril 2016 USAC

Estiramiento simétrico Estiramiento asimétrico
Tipos de vibraciones Tensión Estiramiento simétrico Estiramiento asimétrico Flexión Tijera Oscilante Balanceo Torción 13-15 Abril 2016 USAC

Los enlaces homonucleares como O2, N2, Cl2, entre otras, no absorben radiación infrarroja.

Equipos de IR para Síntesis Orgánica

Síntesis Química 13-15 Abril 2016 USAC

Conversión de Aldehídos a Nitrilos
Rendimiento (%) Aldehído Microondas Infrarrojo Benzaldehído 50 49 p-Hidroxi 69 94 2,3,4-Trimetoxi 64 86 p-Nitro 14 2,4-Dicloro 38 48 2-Hidroxi-5-bromo 2 25 m-Hidroxi 85 75 Cinamaldehído 60 68 2-Hidroxinaftaldehído 46 31 F. Delgado, C. Cano, o. García, J. Alvarado, L. Velasco, C. Álvarez, H. Rudler, Synth. Commun., 1992, 22, 2125. 49 13-15 Abril 2016 USAC

Diindolilmetano y derivados
DIM 50 13-15 Abril 2016 USAC

51 13-15 Abril 2016 USAC

Antecedentes Sintéticos del DIM
* Síntesis empleando ácido sulfúrico. 10 días de reacción Kamal, A., Qureshi, A., Tetrahedron, 1963, 19, 513 * Atmósfera de nitrógeno en la mezcla de reacción. 9 horas Jackson, H., Prasitpan, N., Shannon, P., Tinker, A., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1987,2543 * Luz ultravioleta y atmósfera de N2 en la mezcla de reacción. 6 horas D’Auria, M., Tetrahedron, 1991, 47, 9225 52 13-15 Abril 2016 USAC

Francisca García López, Tesis de Licenciatura en Química, UNAM, 2004.
Energía Tiempo reacción (min.) % Conversión DIM Subproductos de reacción Infrarrojo 3 70 2 Microondas 0.3 1 Ultrasonido 20 60 Francisca García López, Tesis de Licenciatura en Química, UNAM, 2004. 53 13-15 Abril 2016 USAC

Síntesis de derivados del DIM
G. Penieres-Carrillo, J. G. García-Estrada, J.L. Gutiérrez-Ramírez, C. Álvarez-Toledano, Green Chemistry, 2003, 5, 337 Benjamín Velasco-Bejarano, Luvia Enid Sánchez-Torres, José Guadalupe García-Estrada, René Miranda-Ruvalcaba, Cecilio Álvarez-Toledano, Guillermo Penieres-Carrillo, “Diindolylmethane derivatives as apoptosis inductors in L5178Y cells”, Journal of the Mexican Chemical Society, 2008, 52, 54 54 13-15 Abril 2016 USAC

Síntesis de Willgerodt-Kindler
T.W. Harris, H.E. Smith, P.L. Mobley, D.H. Manier, F.J. Sulser, J. Med. Chem., 1982, 25, 855. W. Dauben, J. Rogan, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4135. D.C. Harrowven, M.C. Lucas, Tetrahedron, 1999, 55, 1187. W.W. Liu, Y.Q. Zhao, R.B. Xu, L.J. Tang, H.W. Hu, Chin. J. Chem. 2006, 24, 1472. 13-15 Abril 2016 USAC

Modificación a la Síntesis de Willgerodt-Kindler
12-67% E. Valdez, H. Ríos, A.L. Ramírez, G. García, C. Álvarez, J.G. López, R.A. Toscano, J.G. Penieres, Canadian J. Chem., 2012, 90, 13-15 Abril 2016 USAC

F. Ortega-Jiménez, E. Correo-Ayala, G. Penieres-Carrillo, S
F. Ortega-Jiménez, E. Correo-Ayala, G. Penieres-Carrillo, S. Lagunas-Rivera, J. G. López-Cortés, C. Álvarez-Toledano, M. C. Ortega-Alfaro, RSC Adv., 2015, 5, 80911 13-15 Abril 2016 USAC

ULTRASONIDO )))) 13-15 Abril 2016 USAC

CLASIFICACIÓN DE LAS ONDAS
Atendiendo al medio en que se propagan: Ondas Mecánicas: requieren un medio material elástico para su propagación. Ondas electromagnéticas: pueden propagarse en el vacío 13-15 Abril 2016 USAC

CLASIFICACIÓN DE LAS ONDAS
Atendiendo a las direcciones de vibración y propagación: Ondas Longitudinales: ambas direcciones coinciden. Pueden propagarse en sólidos, líquidos y gases, pero no en el vacío. Ondas transversales: las direcciones son perpendiculares. Las ondas mecánicas transversales sólo se propagan en los sólidos. Las electromagnéticas, siendo transversales, se propagan en cualquier medio. 13-15 Abril 2016 USAC

Sonido Son las perturbaciones que impresionan el sentido del oído. Las ondas sonoras son ondas mecánicas longitudinales (no se propagan en el vacío. Ultrasonido Un ultrasonido es una onda acústica o sonora cuya frecuencia está por encima del espectro audible del oído humano (aproximadamente Hz. Es producido mediante la aplicación de un campo eléctrico sobre un cristal (cuarzo, titanio-plomo). 13-15 Abril 2016 USAC

Los Rangos de Frecuencia del Sonido
Ultrasonidos poseen longitudes de onda comprendidas entre los 10 centímetros y una centésima de milímetro. 65 65 13-15 Abril 2016 USAC

Aplicaciones diversas
Limpieza de superficies Procesos de la minería Exploración médica Terapia ultrasónica Tecnología de alimentos Soldadura industrial Ultrasonido Ensayos no destructivos Nanotecnología Aplicaciones ambientales Sillanpää, M. et al. Ultrasound Technology in Green Chemistry, Springer, 1 ed. pág. 2. 13-15 Abril 2016 USAC

Sonoquímica Área de la química que involucra diversos métodos y técnicas que se fundamentan principalmente en el empleo de ondas de ultrasonido (> 16 Khz), específicamente, para realizar una diversidad de transformaciones químicas. 13-15 Abril 2016 USAC

Teoría de Cavitación Cavitación. Formación de burbujas de vapor localizadas dentro de un líquido, pero casi siempre en las proximidades de las superficies sólidas que limitan al líquido. Es la vaporización local de un líquido, bajo el efecto de presiones excesivas. Ejemplos: llenado rápido de una jeringa, hélices de barcos. 13-15 Abril 2016 USAC

Formación de burbuja de cavitación y colapso
(Líquidos) rarefracción compresión rarefracción compresión Un ciclo Formación de la burbuja (millones) (en microones) La burbuja alcanza un tamaño inestable Proceso en 10-6 seg Colapso violento La burbuja crece en ciclos sucesivos Energía producida = Cavitación Acústica (incrementa reactividad química y acelera las reacciones) 69 13-15 Abril 2016 USAC

(Líquidos) Presión Acústica Radio de la burbuja (μm) Gota caliente Expansión Compresión Formación Crecimiento Implosión Onda de Choque Disipación Rápida Tiempo (μseg) 13-15 Abril 2016 USAC

(Sólidos) Impacto de 400 Km/h 71 13-15 Abril 2016 USAC

R. Miranda, R. Sanabria, P. Castañeda, A. Tobon, F. Delgado, L
R. Miranda, R.Sanabria, P. Castañeda, A. Tobon, F. Delgado, L. Velasco, Oppi Briefs, 1995, 27, 480. 13-15 Abril 2016 USAC

Síntesis ε-Caprolactama
in situ G. Penieres, J.M. Aceves, A. Flores, G. Mendoza, O. García, C. Álvarez, Heterocyclic Commun. (1997), 3, 507. 75 13-15 Abril 2016 USAC

% Conversión a ε-Caprolactama
Máxima conversión a ε-Caprolactama empleando diferentes fuentes de energía Energía Base % Conversión a ε-Caprolactama Ciclohexanona Oxima ε-Caprolactama Infrarroja Ninguna 24 76 Na2CO3 62 38 NaHCO3 8 92 Microondas 94 1 5 55 45 89 10 Térmica 59 41 48 2 50 49 51 Ultrasonido 96 3 42 43 53 76 13-15 Abril 2016 USAC

SISTEMAS COMBINADOS 13-15 Abril 2016 USAC

Irradiación simultánea de Microondas y Ultrasonido
Peng, Y., Song, G., Green Chem., 2001, 3, 78 13-15 Abril 2016 USAC

Peng, Y., Song, G., Green Chem., 2001, 3, 302-304.
79 13-15 Abril 2016 USAC

Run Method Time Yield (%) 1 Conventional reflux 16 h 41
Ultrasound (50 W) + reflux h Microwave (200 W) min SMUI (mw 200 W + us 50 W) s Yanqing Pengab and Gonghua Song, Green Chemistry, 2002, 4, 349–351. 13-15 Abril 2016 USAC

Síntesis of nanoalambres de Pb(OH)Br
Reaction time Temperature (o C) Yield (%) Conventional heating h Microwave (50 W) min US (50 W) min MW–US (50W–50W) min MW–US (250W–50W) s Xiao-Fang Shen, J. Chem. Technol. Biotechnol., 2009; 84, 1811–1817. 13-15 Abril 2016 USAC

Nano-alambres de Pb(OH)Br
20-30 μm diámetro 2-3 mm longitud 20-30 μm diámetro 2-3 mm longitud nm diámetro 60-80 μm longitud nm diámetro 20-40 μm longitud nm diámetro μm longitud nm diámetro 10-30 μm longitud Imágenes de Microscopio Electrónico de Barrido para Pb(OH)Br sintetizados por: y (b) Calentamiento convencional a 70 ◦C /24 h (23%). (c) Microondas a 50W 89 ◦C/10 min (35%). (d) Ultrasonido a 50 W 34 ◦C/10 min (33%). (e) SMUI a 50W–50 W 66 ◦C/10 min (45%). (f) SMUI a 250W–50 W 95 ◦C/80 s (48%). La escala en (a), (c), (d), (e), (f) es 20 μm y en (b) es 10 μm. 13-15 Abril 2016 USAC

(empleo de un equipo MW-US comercial)
Reacción de Wittig Entry Ar Conversion (%) (OH)C6H (CH3)2NC6H ,4-(OCH3)2C6H (OC2H5)-3-(OCH3)C6H ,4-(OCH3)2C6H [C8H6N-1H] E-C6H5CH=CH (C6H5CH2O)C6H D. Rossi et al., Synthetic Communications, 2009, 39, (empleo de un equipo MW-US comercial) 13-15 Abril 2016 USAC

Mecanoquímica 13-15 Abril 2016 USAC

Definición Rama de la fisicoquímica que se ocupa del comportamiento químico de los materiales sólidos por efecto de fuerzas mecánicas. Está definida para describir las transformaciones químicas y fisicoquímicas de las sustancias, causadas por energía mecánica. 13-15 Abril 2016 USAC

Aspectos históricos de la mecanoquímica
Comienza en tiempos prehistóricos. Sin fecha precisa. Eresus en 315 a. C. documenta la reducción de sinabrio a mercurio al molerlo con mortero y pistilo de cobre. A finales del siglo 19 comienzan los primeros estudios sistemáticos de la mecanoquímica. 13-15 Abril 2016 USAC

1882. Matthew Carey Lea realiza los primeros estudios sistemáticos sobre la influencia de los efectos mecánicos en reacciones en estado sólido. 1919. Wilhelm Otzwald introduce el término “mecanoquímica” en química. 13-15 Abril 2016 USAC

1970. Se realiza la primera aleación mecánica de metales. 1984. Es aceptada la definición de “mecanoquímica: Rama de la química en donde se realizan transformaciones químicas y físicas de sólidos inducidos por la acción de efectos mecánicos. También llamada “Triboquímica” (del latín tribein: fricción) en la literatura alemana. 13-15 Abril 2016 USAC

Síntesis de Tioureas 32 ejemplos, > 99%
V. Štrukil, M.D. Igrc, L. Fábián, M. Eckert-Maksić, S.L. Childs,D.G. Reid, M.J. Duer, I. Halasz, C. Mottilloe, T. Friščić, Green Chem., 2012, 14, 2462. 13-15 Abril 2016 USAC

Condensación de Knoevenagel
G. Kaupp, M. Reza Naimi-Jamal, J. Schmeyers, Tetrahedron, 2003, 59, 3753. 13-15 Abril 2016 USAC

Síntesis asimétrica de aldoles
Bruckmann, A. Krebs, C. Bolm, Green Chem., 2008, 10, 13-15 Abril 2016 USAC

Química de Flujo continuo

Reactores químicos Dispositivo en donde ocurre un cambio en la composición debido a una reacción química. Cualquier recipiente en donde ocurre una reacción química. Clasificación: Intermitentes (por lotes o batch). Continuos (de flujo) Semicontinuos 13-15 Abril 2016 USAC

En la química de flujo, una reacción química se ejecuta en una corriente que fluye de forma continua en lugar de en la producción de lotes (convencional). También, los reactantes también pueden exponerse a un flujo eléctrico o un flujo de protones para propiciar la reacción electroquímica o fotoquímica, respectivamente. 13-15 Abril 2016 USAC

Parámetros comparativos
Estequiometría. Convencional: Definida por la concentración de reactivos químicos. De flujo: Definida por la concentración de reactivos y la relación de sus velocidades de flujo. Tiempo de residencia. Convencional: el tiempo que un recipiente se mantiene a una temperatura dada. De flujo: El tiempo de residencia volumétrica es usado y está dado por la relación del volumen del recipiente y la velocidad de flujo. Tiempo efectivo de reacción.(se puede establecer un tiempo de residencia promedio). 13-15 Abril 2016 USAC

Parámetros comparativos
Batch. Existen variaciones en las concentraciones dentro del reactor Continuo. Existe un flujo estable de alimentación de reactivos y un flujo estable de salida de productos. No varía el grado de la reacción a un tiempo fijo. 13-15 Abril 2016 USAC

Ventajas Reacciones más seguras a la hora de manipular materiales peligrosos. Excelente capacidad para eliminar el calor generado. Reacciones que conllevan la evolución de gases más seguras. Se limita el índice máximo de evolución de gases a través del régimen al que se bombean los reactivos. 13-15 Abril 2016 USAC

Ventajas Optimización de la reacción y análisis de reactivos.
La adición de la automatización a la química de flujo, permite variar rápidamente las condiciones de reacción. Condiciones de reacción simplemente imposibles en los reactores por lote. Los tiempos de reacción en el flujo pueden controlarse de manera precisa hasta en unos pocos segundos 13-15 Abril 2016 USAC

Ventajas Reacciones más rápidas.
Los reactores de flujo pueden presurizarse de manera fácil y segura. Se pueden utilizar temperaturas de reacción muy por encima del punto de ebullición normal de los solventes. Pueden lograrse tiempos de reacción veces menores que los que se logran bajo condiciones de reflujo. 13-15 Abril 2016 USAC

Estimado del % del uso de Reactores en algunas industrias

(T. Tsubogo, H. Oyamada, S. Kobayashi, Nature, 2015, 520, 329)
R. Porta, M. Benaglia, A. Puglisi, Org. Process Res. Dev., 2016, 20, 2. (T. Tsubogo, H. Oyamada, S. Kobayashi, Nature, 2015, 520, 329) 13-15 Abril 2016 USAC

D.R. Snead, T. F. Jamison, Org. Chem. Sci., 2013, 4, 2822.

Síntesis de Olanzapina
(antipsicótico) Condiciones convencionales: 60 oC, 2h, 89% T amb, 18h, 92% J. Hartwig et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 9813. 13-15 Abril 2016 USAC

(antipsicótico) Rendimiento: 97% Condiciones convencionales: 94% J. Hartwig et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 9813. 13-15 Abril 2016 USAC

(antipsicótico) 98% J. Hartwig et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 9813. 13-15 Abril 2016 USAC

(antipsicótico) J. Hartwig et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 9813. 13-15 Abril 2016 USAC

(contra cáncer de mama)
Síntesis de Tamoxifen (contra cáncer de mama) R. Porta, M. Benaglia, A. Puglisi. Org. Process Res. Dev. 2016, 20, 2. 13-15 Abril 2016 USAC

Gracias! 110 13-15 Abril 2016 USAC

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