LECCIÓN 5.- ESTEREOQUÍMICA I Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap.1 LECCIÓN 5.- ESTEREOQUÍMICA I 1.- Estereoisomería 2.- Actividad óptica y quiralidad 3.- Enantiomería. Elementos de simetría 4.- Racémicos

Q.O.I. Grupo A L. 2. Diap.6 Tipos de isómeros

Isómeros geométricos Alquenos Cicloalcanos Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap. 2 cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano

Isomería óptica Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap. 4

Q.O.I. Grupo A Actividad Optica L. 5 Diap. 5 Descubierta por : Jean-Baptiste Biot a principio del siglo XIX Otros investigadores : LuisPasteur, Jacobus Henricus van´tHoff y Josep Achille Le Bel

Luz Polarizada ondas vibrando en todas direcciones Q.O.I. Grupo A Luz Polarizada L. 5 Diap. 6 ondas vibrando en todas direcciones Ondas vibrando en un solo plano Luz ordinaria Luz polarizada en un plano Fuente de luz polarizador

Esquema de un Polarímetro Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap. 7 Esquema de un Polarímetro Luz polarizada en un plano Luz ordinaria

Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap. 8 Quiralidad Objeto aquiral Objeto quiral

Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap. 11 Objetos quirales

Moléculas quirales Imágenes NO superponibles Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap. 10 Imágenes NO superponibles

Moléculas NO quirales Imágenes superponibles Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap. 10 Moléculas NO quirales Imágenes superponibles

Quiralidad 2-Bromobutano 2-Bromo-2-metilbutano Enantiómeros Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap. 12 Quiralidad 2-Bromobutano 2-Bromo-2-metilbutano Molécula quiral Imagen no superponible Molécula no quiral Imagen superponible Enantiómeros Moléculas idénticas

Elementos de simetría a) Plano de simetría b) Centro de simetría Q.O.I. Grupo A Elementos de simetría L. 5 Diap. 13 L5. Diap. 12 a) Plano de simetría b) Centro de simetría

Moléculas con plano de simetría Q.O.I. Grupo A Moléculas con plano de simetría L. 5 Diap. 14

Moléculas SIN plano de simetría. Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap. 14 Moléculas SIN plano de simetría.

Moléculas quirales sin estereocentros Q.O.I. Grupo A Moléculas quirales sin estereocentros L. 5 Diap. 15                                                                                  Alenos                                               Bifenilos Para determinar la configuración R/S nos situamos frente a la molécula. Numeramos por el orden de prelación habitual los sustituyentes de la parte delantera y trasera independientemente. Primero los de delante (1 y 2) y luego los de detrás (3 y 4). El sentido de giro para ir de 1 á 2 y 3 nos da la configuración

Quiralidad en los alenos Q.O.I. Grupo A Quiralidad en los alenos L. 5 Diap. 16

Q.O.I. Grupo A ENANTIÓMEROS L. 5 Diap. 17 Imágenes no superponibles

Ácido (-)-2- aminopropanoico (-)-Alanina medida de la rotación específica indica la composición enantiomérica del producto. Enantiómero                                                        (-)-2-Bromobutano -23.1º                                  (+)-2-Bromobutano +23.1º                                         Ácido (-)-2- aminopropanoico (-)-Alanina -8.5º                                         Ácido (+)-2- aminopropanoico (+)-Alanina +8.5º                     Acido (+)-2- hidroxipropanoico. Ácido (+)- láctico             +3.8º                    Acido (-)-2-hidroxipropanoico. Ácido (-)-láctico                 -3.8º Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap. 18

Reconocimiento Quiral Q.O.I. Grupo A Reconocimiento Quiral L. 5 Diap. 19

Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap. 20 Mezclas Racémicas

Resolución de una mezcla racémica Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap. 21 Resolución de una mezcla racémica                                                                              

Esquema de resolución de una mezcla racémica Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap. 22 Esquema de resolución de una mezcla racémica

Q.O.I. Grupo A L. 5 Diap. 23 MEZCLA RACÉMICA