AMINAS

DEFINICION: Las aminas son compuestos en el que se han sustituido uno o mas hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo. Existen aminas primarias, secundarias y terciarias. Formula General:

NOMENCLATURA 1. Se nombran como derivados de alquilaminas. Terminación amina y se da el numero 1 al carbono unido al nitrógeno. 2. Si un G. Alquilo esta repetido varias veces se indica con los prefijos di, tri, y si lleva g. alquilos diferentes se nombran alfabéticamente.

3. Se nombra como alcanoamina cuando el sustituyente va unido directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay grupos amino sustituidos se utilizan N, N´ 4. Cuando la amina sea un sustituyente se nombra como grupo amino, ya que la aminas están por debajo de ácidos carboxílicos, sus derivados y alcoholes.

Propiedades Físicas Las aminas son sustancias moderadamente polares. Poseen puntos de ebullición mas elevados que los alcanos y mas bajos que los alcoholes de peso molecular comparable. Las aminas primarias y secundarias forma puentes de hidrogeno fuertes entre si y con el agua. Las aminas terciarias no forman puentes de hidrogeno entre si, por lo que hierven a temperaturas mas bajas que las aminas primarias y secundarias de peso molecular equivalente.

Todas las aminas de bajo peso molecular son muy solubles en agua sobre todo las que poseen menos de 6 átomos de carbono. Las que tienen mas de 6 átomos de carbono son relativamente insolubles. Son solidas Son neutras ante los indicadores de pH.

Propiedades Químicas Las aminas como el amoniaco son bases débiles, sin embargo son las bases mas fuertes que se encuentran en cantidades significativas bajo condiciones fisiológicas. Las aminas sufren reacciones de hidrólisis y saponificación, deshidratación y presentar carácter anfótero ya que como el agua, pueden liberar o aceptar un protón.

Reacciones Químicas de Aminas Reacción de las aminas como base El grupo saliente de una amina es una base muy fuerte :NH2 el par de electrones no enlazado en el N de una amina la hace ser nucleofilica y al mismo tiempo básica. La amina reacciona como nucleofilo y sufre alquilacion. H H+ CH2CH2Br + CH3-N: CH3CH2NCH3 CH3CH2NHCH3 + HBr H H Br- Etilmetilamina

AMIDAS

Las amidas son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH ha sido sustituido por –NH 2.

NOMECLATURA DE AMIDAS 1. Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida. 2. En compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxiamida.

3. Cuando no es un sustituyente se nombra alfabéticamente con el resto de sustituyentes utilizando el prefijo carbamoíl

Propiedades Fisicas El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.

Propiedades Químicas Basicidad Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonilo y el par de electrones del átomo de nitrógeno. Hidrólisis La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario. Reacción de las amidas con el ácido nitroso Al tratar amidas con ácido nitroso, se convierte en ácido orgánico, desprendiéndose el nitrógeno gaseoso. Reacción de hoffman Se trata una solución acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio, formando así una amina pura. Esta reacción es característica de las amidas primarias. Reducción de amidas Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.

Usos de Amidas Las amidas se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes. Se usan a veces como emulsificantes o como acondicionadores del cabello. Por eso el nombre del SEDAL ceraAMIDAS. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas. Dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas. También constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disolvente para colorantes. Dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas.