LOS HIDROCARBUROS ALCANOS Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALCANOS Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)

LOS HIDROCARBUROS ALCANOS ( C – C ) 1 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALCANOS ( C – C ) Los hidrocarburos alcanos también son conocidos con el nombre de parafinas, (del latín,parum = poca, y affinis= afinidad) debido a su poca reactividad química, la cual se debe a la fortaleza de los enlaces simples que presentan los alcanos. Los alcanos se caracterizan por ser saturados ya que poseen o tienen enlaces sencillos o simples uniendo los carbonos en las cadenas. Lic. Q. B. Nilxon RoMa Los alcano tienen como formula general la siguiente: Donde ( C ), equivale a CARBONO. C n H2 * (n) + 2 Donde (n), equivale a un número arábigo entero Donde ( H ), equivale a HIDROGENO. ALCANOS

LOS HIDROCARBUROS ALCANOS ( C - C ) 2 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALCANOS ( C - C ) C5 H12 Formula molecular ejercicios Teniendo en cuenta los siguientes valores para ( n ) : 5 y 8, emplee la formula general de los alquenos para construir o elaborar las formulas : - C –C –C –C –C- H H H H H a.- Molecular b.- Estructural c.- Condensada. Formula estructural H H d.- Nombre del compuesto. H H H H H s O l u c i ó n Lic. Q. B. Nilxon RoMa Si n = 5 C –C –C -C -C C n H2 * (n) H3 Formula condensada H2 H2 H2 H3 C H2* 5 (5) + 2 ( ) CH3 C CH2 H CH3 3 Formula abreviada 10 + 2 5 C H Pent 5 ano Nombre del compuesto 12 F. MOLECULAR

LOS HIDROCARBUROS ALCANOS ( C - C ) 3 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALCANOS ( C - C ) C8 H18 ejercicios Formula molecular Teniendo en cuenta los siguientes valores para ( n ) : 8, emplee la formula general de los alquenos para construir o elaborar las formulas : - C –C –C –C –C –C –C –C- H H H H H H H H a.- Molecular b.- Estructural c.- Condensada. H H Formula estructural d.- Nombre del compuesto. H H H H s O l u c i ó n H H H H Lic. Q. B. Nilxon RoMa C -C –C –C –C -C -C -C Si n = 8 C n H2 * (n) H3 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H3 Formula condensada C H2* 8 (8) + 2 ( ) CH3 CH2 C H CH3 6 Formula abreviada 8 16 + 2 C H Oct ano Nombre del compuesto 8 18 F. MOLECULAR

NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS 4 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS En la actualidad la nomenclatura de los compuestos orgánicos se rige por las normas establecidas por la IUPAC. Su nomenclatura se basa en prefijos numéricos (met, et, prop, but, etc.) que indican la cantidad de carbonos presentes en la cadena principal, el nombre lo complementa el sufijo (ANO). Por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa Cant. Carbono PREFIJO NUMÉRICO SUFIJO ALCANO NOMBRE 1 Carbono Met ano Metano 2 Carbono Et ano Etano 3 Carbono Prop ano Propano 4 Carbono But ano Butano 5 Carbono Pent ano Pentano

NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Grupo sustituyente o ramificación 5 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Una vez que se selecciona la cadena de carbono (continuo) más larga o cadena principal, los carbonos y los demás elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo: Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones más baja de la(s) ramificación (es) o grupo(s) sustituyente(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así : Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los sustituyente(s) o ramificación(es), así: REGLA No. 2 REGLA No. 3 REGLA No. 4 Ejercicio No. 1 CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH3 CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH3 Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter- mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo: 1 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 REGLA No. 1 CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 Posición de la ramificación o grupo sustituyente según cada numeración Grupo sustituyente o ramificación 6 El nombre del compuesto es: 3 - Metil 5 octano 4 3 2 1 NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ Metil o Metilo 7 3 6 Posición del sustituyente Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Grupo sustituyente o ramificación 6 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Una vez que se selecciona la cadena de carbono (continuo) más larga o cadena principal, los carbonos y los demás elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo: REGLA No. 2 Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones mas baja de la(s) ramificación (es) o grupo(s) sustituyente(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así : Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los sustituyente(s) o ramificación(es), así: REGLA No. 3 REGLA No. 4 Ejercicio No. 2 CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3 CH3 CH3 CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3 CH3 CH3 CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3 CH3 CH3 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 2 3 4 5 6 7 8 Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter- mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo: 8 7 6 5 4 3 2 1 REGLA No. 1 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 Posiciones de las ramificaciones o grupo sustituyentes según cada numeración se suman así: Grupo sustituyente o ramificación El nombre del compuesto es: 3, 5 - Dimetil octano NUMERACIÓN NEGRA Metil o Metilo NUMERACIÓN CAFÉ 8 7 6 5 4 3 2 1 7 Posición de sustituyentes 4 + 6 = 10 3 + 5 = 8 Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS 7 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Se numera la cadena principal de carbono en sentido de abajo hacia arriba y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones más baja de la(s) ramificación (es) o grupo(s) sustituyente(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así : Una vez que se selecciona la cadena de carbono (continuo) más larga o cadena principal, los carbonos y los demás elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo: Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los sustituyente(s) o ramificación(es) y éstos se escriben en orden alfabético, así: Ejercicio No. 4 REGLA No. 2 REGLA No. 3 Ejercicio No. 4 REGLA No. 4 Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que determina la base del nombre del compuesto, por ejemplo: 4 5 CH2 –CH3 CH3 –CH2 –C –CH2 –CH3 CH -CH3 CH3 REGLA No. 1 4 4 5 5 CH2 –CH3 CH3 –CH2 –C –CH2 –CH3 CH -CH3 CH3 Etil o Etilo CH2 –CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH2 –CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH CH3 CH3 3 4 5 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 2 1 3 3 1 2 CH2 –CH3 CH3 –CH2 –C –CH2 –CH3 CH -CH3 CH3 3 4 5 3 3 4 5 2 4 CH2 –CH3 CH3 –CH2 –C –CH2 –CH3 CH -CH3 CH3 2 2 1 2 3 4 5 1 3 1 1 5 2 Posiciones de las ramificaciones o grupos sustituyentes según cada numeración se suman, así: Sustituyentes =2 Sustituyentes =3 1 2 NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ 1 Nota: Como puede verse hay varias cadena de igual longitud, cuando se presenta este caso, la cadena que debe elegirse será la que produzca u origine más sustituyentes o ramificaciones Posición de sustituyentes 2 + 3 + 3 = 8 3 + 3 + 4 = 10 El nombre del compuesto es: 3, 3 - Dietil -2 - metil pentano Nota: La cadena más correcta es la negra ya que produce u origina tres (3) sustituyentes o la ramificaciones. Metil o Metilo Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS 8 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS EJERCICIO No. 2 EJERCICIO No. 1 Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguiente compuesto: Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto: 5, 6 - Bietil - 5 - metil decano 4 - Isopropil heptano Lic. Q. B. Nilxon RoMa (10) carbonos en la cadena principal (7) Carbonos en la cadena principal Metil CH3 CH2 - CH3 1 1 2 3 2 3 4 4 5 6 5 6 7 7 8 9 10 C H3 C C H2 H3 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H C C H H2 C C H2 H2 C C H3 H2 C H2 C H3 CH3 - CH2 CH3 - CH - CH3 Etil Isopropil

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS 9 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS 1.- HALOGENACIÓN Es la reacción que ocurre entre los halógenos (grupo VIIa) con los alcanos , y consiste en la sustitución de los hidrógenos que componen al alcano por el halógeno con que éste reacciona para formar los correspondientes derivados halogenados. Esta reacción ocurre en presencia de luz o a altas temperaturas y ocurre usualmente con los elementos cloro y Bromo, ya que con el flúor reaccionan en forma violenta y con el yodo no reaccionan, por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa luz o calor CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Metano Cloro Clorometano Ácido clorhídrico La anterior reacción continua o progresa, ya que el objetivo final es sustituir todos los hidrógenos del alcano que para éste caso es el metano (CH4). Pasa o continua atras

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS 2.- OXIDACIÓN O COMBUSTIÓN 10 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS 2.- OXIDACIÓN O COMBUSTIÓN Todos los hidrocarburos reaccionan a temperaturas altas con el oxigeno para producir dióxido de carbono y agua con liberación de mucha energía (calor). Los motores de combustión interna convierten la energía calórica procedente de la combustión de la gasolina, ACPM, petróleo, gas , entre otros combustibles. Por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa C = 1 H = 4 O = 4 C = 1 H = 4 O = 4 BALANCEAR 2 2 CH4 + O2 CO2 + H2O + 211 Kcal Metano Oxígeno Dióxido de carbono Agua Energía

Lic. Q. B. Nilxon RoMa C4 H10 ISOMERÍA DE ALCANOS 11 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana ISOMERÍA DE ALCANOS Los isómeros se definen como aquellos compuestos que tienen igual formula molecular pero difieren en formula estructural, ya que ésta depende de la forma como los átomos se organicen. La palabra isómero de viene (del griego, iso: igual, meros: partes) A partir del butano los alcanos presentan el fenómeno de la isomería. En efecto: El butano tiene 2 isómeros. (El heptano = 9), (El octano = 18) El pentano tiene 3 isómeros. (El nonano = 35), (El decano = 75) El hexano tiene 5 isómeros. (El eicosano = 366 319) (El triacontano = 4 111 846 763) Lic. Q. B. Nilxon RoMa Isómeros del Butano 2 C4 H10 4 CH3 1 2 3 4 H3 C H3 C H2 C H2 C H3 C C H C H3 1 2 3 n - Butano 2 – Metil propano

C5 H12 Lic. Q. B. Nilxon RoMa ISOMERÍA DE ALCANOS Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana ISOMERÍA DE ALCANOS Isómeros del Pentano 3 C5 H12 5 CH3 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1 2 3 4 5 C H3 C H2 C H2 C H2 C H3 C H3 C H C H2 C H3 1 2 3 4 n - Pentano 2 – Metil butano ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 5 CH3 C H3 C C H3 1 2 3 CH3 2, 2 – Dimetil propano 4

LOS HIDROCARBUROS ALCANOS Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALCANOS Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)