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Licda: Isabel Fratti de Del Cid

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Presentación del tema: "Licda: Isabel Fratti de Del Cid"— Transcripción de la presentación:

1 Licda: Isabel Fratti de Del Cid
LIPIDOS SEMANA Son un grupo diverso de compuestos orgánicos que tienen en común ser insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos no polares. Tienen también en común ser menos densos que el agua, por lo tanto “flotan”, en las entornos acuosos . Licda: Isabel Fratti de Del Cid Diapositivas con imágenes, estructuras y tablas proporcionadas por la Licda: Lilian Guzmán

2 Fuentes 1- Origen vegetal : “aceites “, extraídos
de semillas. Ej. aceite de maíz, oliva, girasol, algodón, y ceras como la de carnauba. 2- Origen animal: “grasas”, obtenidas de tejidos animales: manteca de cerdo, sebo de res, ó, extraídas de secreciones como la leche : mantequilla, crema, y ceras extraídas de esperma de ballena, lana, secreciones sebáceas de la piel.

3 IMPORTANCIA y FUNCIONES
Estructural : Son la base de todo tipo de membranas celulares formando “Bicapas lipídicas”. Forman capas protectoras en hojas, frutos, pelo, plumas, piel. Constituyen capas que proporcionan a los órganos internos, protección mecánica contra golpes,

4 Constituyen capas de aislamiento térmico, en animales y seres humanos que viven en climas de frío extremo (pingüinos, esquimales, osos polares, ballenas). Son fuente de energía y reserva de energía, pues pueden almacenarse en grandes cantidades en el tejido adiposo. Son “aislantes eléctricos”, permiten la propagación de ondas de polarización en nervios mielinizados. Contienen vitaminas liposolubles ( A,D,E,K ) y ayudan a su absorción.

5 Clasificación: en base a si presentas enlaces que pueden ser hidrolizados
A. Saponificables( pueden ser hidrolizados): grasas, aceites, ceras, fosfolípidos, glucolípidos, esfingolípidos. B. NO saponificables (no pueden ser hidrolizados): esteroides, terpenos.

6 Clasificación en base a sus componentes
A. Lípidos simples ; su hidrólisis, libera ácidos grasos y un alcohol . 1- Esteres de glicerol : ácidos grasos y glicerol ( alcohol trihidroxilado) .Ej. Grasas y aceites . 2- Ceras: ácidos grasos y alcoholes monohidroxilados de cadena larga.

7 Cont. clasificación en base a componentes
B-Lípidos compuestos: Acidos grasos, un alcohol ( glicerol ó esfingosina), otros componentes como: fosfato, colina, serina, carbohidratos: 1-Fosfolípidos 2-Glucolípidos 3-Esfingolípidos 4-Cerebrósidos

8 CLASIFICACIÓN LIPIDOS LIPIDOS NO LIPIDOS SAPONIFICABLES SAPONIFICABLES
NO SE HIDROLIZAN CON NaOH, KOH .. SE HIDROLIZAn con NaOH ; KOH.. LIPIDOS NO SAPONIFICABLES LIPIDOS SAPONIFICABLES (SOLO C, H, O) ( C, H, O, P, N ) TERPE- NOS ESTEROI- DES OTROS CERAS TRIACILGLI- CEROLES ACILGLICEROLES + FOSFATO, AMINOALCOHOLES, ´¨O CARBOHIDRATOS ESTERES DE ESFINGOSINA FOSFOGLI CERIDOS Glico lípidos ESFINGO lipidos GRASAS ANIMALES ACEITES VEGETALES 8

9 Cont. clasificación en base a componentes
C- Esteroides :No son saponificables, generalmente .Ejemplo: Colesterol ( frecuentemente se halla formando ésteres de colesterilo). Acidos biliares. Hormonas sexuales, etc.

10 Clasificación Ceras Grasas LIPIDOS SIMPLES Aceites LIPIDOS
Fosfolípidos LIPIDOS COMPUESTOS Glicolípidos Esfingolípidos ESTEROIDES 10

11 ACIDOS GRASOS Constituyentes de grasas, aceites , ceras y
lípidos compuestos. Características generales: 1- Son ácidos carboxílicos alifáticos. 2- Son Monocarboxílicos. 3-Son lineales NO ramificados. 4- Pueden ser saturados ( no poseen dobles enlaces) ó insaturados (poseen uno ó más dobles enlaces).

12 5- Predominan los de número par de átomos de carbono.
6- Los más abundantes son el palmítico de 16 C y el esteárico de 18 C, ambos saturados. 7- Cuando son insaturados ) presentan uno ó más dobles enlaces), predominan -los isómeros “cis”. 8- Generalmente no se hallan en forma libre, sino unidos a otros compuestos.

13 ACIDOS GRASOS SATURADOS
# de C Rep. taquigráfica NOMBRE COMUN FORMULAS 12 12:0 C12:0 ACIDO LAURICO CH3(CH2)10 COOH C12H24O2 C11H23 COOH 14 14:0 C14:0 ACIDO MIRISTICO CH3(CH2)12 COOH C14H28O2 C13H27COOH 16 16:0 C16:0 ACIDOPALMITICO CH3(CH2)14COOH C16H32O2 C15H31COOH 18 18:0 C18:O ACIDO ESTEARICO CH3(CH2)16COOH C18H36O2 C17H35COOH 20 20:0 C20:0 ACIDO ARAQUIDICO CH3(CH2)18 COOH C20H40O2 C19H39COOH

14 REPRESENTACION DE ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
A- Fórmulas estructurales: Ej. Ácido Laúrico : ácido dodecanoico A.1-CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH A.2- CH3 (CH2)10COOH. B- Formula molecular : C12H24O ó bien C11H23COOH * C-Formula escalonada: CnH2n+1COOH. D-Fórmula taquigráfica: C12:0 ó 12:0 Haga como ejemplo el ácido Palmitico(hexadecanoico) COOH

15 Representación de ácidos grasos insaturados.
Por cada doble enlace presente, se pierden dos hidrógenos, con relación al acido graso saturado de igual numero de carbonos: Acido oleíco :18 carbonos y un doble enlace entre el carbono 9 y 10 : C18: C17H33COOH Acido linoleíco : 18 carbonos y 2 dobles enlaces en los carbonos 9-10 y entre el 12-13: C18: 2 9, C17H31COOH Linolénico 18 carbonos y 3 dobles enlaces en los carbonos: y 15-16: C18 : 9, 12, C17H29COOH

16 ACIDOS GRASOS INSATURADOS
TAQUI-GRAFICA NOMBRE COMUN ACIDO FORMULA 16 16:19 C16:19 PALMITOLEICO CH3(CH2)5CH=CH (CH2)7COOH ácido ω-6 C16H30O2 C15H29COOH 18 18:19 C18:19 OLEICO CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOH ( Ácido ω- 9 ) C18H34O2 C17H33COOH 18:29,12 C18: 2 9,12 LINOLEICO CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH ( Ácido ω-6) C18H32O2 C17H31COOH 18:39,12,15 LINOLENICO CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (Äcido ω-3) C18H30O2 C17H29COOH 20 20:45,8,11,14 ARAQUIDONICO CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2 COOH ácido ω-6 C20H32O2 C19H31COOH 20: 5 5,8,11,14,17 Eicosapentanoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH CH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)3COOH acido ω-3 C20H30O2 C19H29COOH 22: 6 4,7,10,13,16,19 Docosahexaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH ácido ω- 3 C22H34O2 C21H33COOH

17 Representaciones del ácido palmitooleico
Taquigráfica 16C : I 9 16C y un doble enlace en posición 9y 10. Estructurales CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH CH3 ( CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Molecular C16H30O C15H29COOH Escalonado Escriba las diferentes estructuras conlas que se representa el ácido linolénico COOH

18 Grasas y aceites En el organismo, los ácidos grasos se almacenan en forma triacilgliceroles “triglicéridos”conocidos como grasas y aceites En términos generales Las grasas son de origen animal, sólidas a temperatura ambiente y predominan los ácidos grasos saturados. Los aceites son de origen vegetal, líquidos a temperatura ambiente y predominan los ácidos grasos insaturados. La mejorar manera de almacenar energía en los animales es a través de la grasa, en el tejido adiposo. En el animal en hibernación, al bajar la temperatura, baja temperatura corporal, respiración y frecuencia cardíaca, durante 4-7meses, su fuente de energía son las grasas almacenadas

19 Ácidos grasos esenciales y no esenciales.
ESENCIALES:No pueden ser sintetizados por nuestro organismo, por lo tanto debemos consumirlos en la dieta, para no padecer problemas relacionados con su deficiencia. Generalmente poseen dos ó más dobles enlaces , Ej.: Linoleíco C : 2 9, C18: 2 9,12 Linolénico C: 3 9,12, C18: 3 9,12,15 Araquidónico carbonos y cinco dobles enlaces. La deficiencia de estos ácidos puede causar dermatitis en niños.

20 Ácidos grasos w 3,6,9 La numeración omega, se empieza a partir del último carbono del ácido graso, es decir a partir del grupo metilo terminal. por ejemplo: Acido oleico w-9 Ácido linoléico w-6 Ácido linolénico w-3 Importancia: Actualmente se sabe que tienen mayor beneficio para la salud, las dietas con ácidos grasos insaturados que los saturados. El ácido ω-6 : se halla en cereales, aceites de plantas y huevos. El ácido ω-3 : se halla en pescados de aguas frías como el atún y el salmón.La importancia de éstos ácidos se observó al estudiar la dieta rica en grasas de un pueblo de esquimales en Alaska, con altos niveles de colesterol y presentan muy pocas enfermedades cardíacas coronarias.

21 PROSTAGLANDINAS Pueden actuar como hormonas. Su nombre proviene de un órgano, la glándula prostática de donde se obtuvieron por primera vez, pero se producen en la mayoría de las células del organismo. También reciben el nombre de eicosanoides. Poseen una potente acción fisiológica : unas aumentan la presión sanguínea, otras la disminuyen, provocan contracción y relajación de músculo liso, intervienen en la respuesta inflamatoria. Se originan del ácido araquidónico Ácido poliinsaturado de 20C

22 “Grasas y aceites TRANS”
Cuando las grasa y aceites naturales,se someten a la hidrogenación catalítica y calor, unos dobles enlaces se saturan pero otros cambian su configuración de “cis” a “trans”. Estudios no concluyentes, relacionan el consumo de éstos Con aumento de depósitos de colesterol en arterias, riesgo de padecercáncer de mama. Entre los alimentos que contienen ácidos grasos “trans”, están, leche, pan, alimentos fritos, cocidos al horno, margarinas, etc.

23 Lípidos simples ; se verán unicamente los esteres del glicerol
Esteres del glicerol con uno, dos ó tres ácidos grasos. Monoacilglicerol: “Monoglicéridos” CH2OCOR CH2OCOC15H31 CHOH CHOH CH2OH CH2OH 1-Palmitato de glicerilo

24 Diacilgliceroles ó “diglicéridos” El glicerol se une a dos ácidos grasos..
CH2OCOC17H33 CHOCOC17H35 CH2OH Oleoestearato de glicerilo. Ej:Haga la estructura del Miristolinoleato de glicerilo

25 Triacilgliceroles ó “triglicéridos”
Se clasificarán en simples, si poseen esterificados el mismo ácido graso y mixtos si poseen ácidos grasos diferentes. CH2OCOC17H Este es un ejemplo de un triacil CHOCOC17H glicerol simple. CH2OCOC17H35 Triestearato de glicerilo : “triestearina” Ej:Haga estructura de Trilinoleina y de Trimiristina

26 Triglicéridos, continuación
CH2OCOC15H31 CHOCOC11H23 CH2OCOC13H27 Palmitolauromiristato de glicerilo. Se clasifica como “mixto”, pues tiene diferentes ácidos grasos esterificados. Escriba : oleopalmitolinoleato de glicerilo.

27 Reacciones químicas de grasas y aceites.
A) reacciones de adición : ocurren solo si hay dobles enlaces en los ácidos grasos. Hidrogenación : se adiciona un mol de Hidrogeno ( H2 ) por cada doble enlace requiere de catalítico ( Ni, Pt, Pd ). El lípido si era un “aceite”, se convierte en una grasa saturada. Ej: fabricación de margarinas y manteca vegetal. Pt RCH=CHR + H2  RCH2-CH2R

28 REACCIÓN DE HIDROGENACIÓN
Esta reacción de utiliza para transformar aceites vegetales en grasas sólidas. También recibe el nombre de endurecimiento. Pues los aceites liquidos se transforman en solidos. Note que por c/doble enlace se adiciona un mol de H2 O H2C-OC-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 H C-OC-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 H2C-OC-(CH2)7 CH=CH(CH2)7CH3 + 3H2 H2C-OC-(CH2)16CH3 H C-OC-(CH2)16CH3 Trioleina Triestearina Ni Escriba reacción de hidrogenación de la trilinoleina

29 Cont. Reacc quim…… Halogenación: Se adiciona un mol del halógeno por cada doble enlace. No requiere de catalítico. La prueba se usa para medir el índice de saturación. Generalmente se hace con IODO (I2) RCH=CHR + I RCHI-CHIR Indice de Yodo: Gramos de I2 que se adicionan a 100 gramos de una grasa ó aceite. A mayor índice de yodo mayor grado de insaturación

30 HALOGENACION, ejemplo. +3I2 O CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7C-O-CH2
I I O CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7C-O-CH2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7C-O-CH I I O Escriba la reacci´on de adición de Yodo, de el laurooleolinolenato de glicerilo

31 REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN
Cuando una grasa ó aceite se calienta en presencia de una base fuerte ( NaOH, KOH), la hidrólisis conocida como saponificación, proporciona glicerol y las sales de los ácidos grasos conocidas como jabones. Escriba la saponificación de la “tripalmitina” ( tripalmitato de glicerilo) usando KOH.

32 Semana 28: Lípidos compuestos y Esteroides.
I) Fosfoglicéridos conocidos también como fosfolípidos ó glicerofosfolípidos Similares a los triglicéridos pero a uno de los OH, del glicerol, se halla esterificado un grupo fosfato y a éste se le esterifica un aminoalcohol (Colina, etanolamina) ó bien un aminoacido como la serina. Son los lípidos más abundantes de las membranas celulares.También forman las vainas de mielina, que protegen a las ´fibras nerviosas.

33 Poseen glicerol, dos ácidos
Poseen glicerol, dos ácidos . Se halla un grupo fosfato esterificado al glicerol y a éste fosfato. Se le pueden esterificar: A) Colina ( fosfatidilcolina) “Lecitina” B) Serina( fosfatididilserina) “Cefalina” C) Etanolamina( fosfatidiletanolamina). “Cefalina” Se presentan como moléculas: Anfipáticas: tienen una porción polar : cabeza . Formada por el grupo fosfato y la colina, etanolamina, ó serina) y una apolar :cola constituidos por los dos radicales de los ácidos grasos esterificados. Esto es la base de la “bicapa” de las membranas celulares.

34 Se presentan en forma de Zwitterión, iones dipolares , o “sal interna”: Esto quiere decir que poseen una carga negativa ( en la porción del fosfato) y una carga positiva ( en el Nitrógeno) . La lecitina y cefalinas son los fosfoglicéridos más abundantes en el cerebro y los tejidos nerviosos. También abundan en yema de huevo, gérmen de trigo y levadura.

35 LECITINA ENLACE ESTER FOSFATO 35 colina
La lecitina también se conoce como FOSFATIDILCOLINA  Ácido graso Glicerol   Ácido graso Fosfato colina ENLACE ESTER FOSFATO 35

36 FOSFATIDILETANOLAMINA
CEFALINAS FOSFATIDILETANOLAMINA FOSFATIDILSERINA Etanolamina Serina: un aminoácido 36

37 Los fosfoglicéridos como componentes básicos de la bicapas lipídicas de las membranas celulares
CABEZA POLAR CADENAS DE ACIDOS GRASOS NO POLARES MOLECULA DE COLESTEROL AMPLIFICACION DE UN FOSFOGLICERIDO 37

38 ESFINGOLIPIDOS Es la segunda clase de lípidos de membrana más abundantes. Poseen un aminoalcohol, insaturado, de cadena larga (18 C), la esfingosina, en vez de glicerol. El ácido graso no se halla esterificado, sino que se une a la esfingosina a través de un enlace amida. Principales componentes de las vainas de mielina( protege y aisla el SNC). Son anfipáticos y se presentan como iones dipolares ó zwitterión.

39 ESTRUCTURA DE LA ESFINGOSINA
ESFINGOMIELINA OH-CH-CH=CH(CH2)12CH3 H2N-C-H H-CH-OH OH-CH-CH=CH(CH2)12CH3 O C17H3C-NH-C-H CH2-O-P-O-CH2CH2N(CH3)3 O- Á cido graso-- fosfato COLINA ENLACE AMIDA 39 39

40 Glucolípidos Uno de sus componentes es carbohidrato.
Dependiendo de el alcohol al que se unen, los podemos clasificar en : A) Glucoglicerolípidos ( poseen glicerol) B) Glucoesfingolípidos.( poseen esfingosina)

41 Glucoglicerolípidos ( Glucolípidos)
Son más comunes en membranas de células vegetales y bacterias (arqueobacterias) que animales. Contienen glicerol, dos ácidos grasos esterificados y un carbohidrato, ( no contienen grupos fosfatos). Son anfipáticos, pero no se presentan como Iones dipolares, ó zwitterión.

42 GLICOLIPIDO O CH2-O-C-R CH-O-C-R’ CH2 – X
Haga la estructura anterior, esterifique dos moles de ácido oleico y coloque galactosa. Ácido graso Ácido graso -GALACTOSA -GLUCOSA -MANOSA - GLUCOSA Y GALACTOSA Glicerol 42

43 Glucoesfingolípidos ó Cerebrósidos
Poseen un carbohidrato, esfingosina y un ácido graso unido por un enlace amida . Ej: cerebrósidos, componentes importantes de las membranas celulares cerebrales. Constituyen la tercera clase principal de lípidos de membrana. Ej : Cerebrósido.

44 CEREBROSIDO 44 44  -Glucosa Ejemplo de un glucocerebrósido Galactosa

45 “Esfingolipidosis” Grupo de enfermedades producidas por acumu-lación de esfingolípidos ó sus intermediarios en los tejidos. Generalmente se debe a la deficiencia de una enzima encargada de la degradación de alguno de éstos lípidos, y en su mayoría, se observa, retraso mental, ceguera, hepato y esplenomegalia. Ejemplos: Tay-Sachs Niemann-Pick Farber Gaucher

46 Esteroides Los esteroides poseen un núcleo policíclico ( conocido como núcleo colestano) semejante al fenantreno ( anillos A,B,C ), el cual se une a un anillo de ciclopentano ( de cinco carbonos D). Entre los esteroides de importancia biológica tenemos. Hormonas sexuales: femeninas y masculinas. (Testosterona y progesterona ) Hormonas adrenocorticales: Cortisona Acidos biliares: participan en la absorción de grasas a través de la pared intestinal.

47 Núcleo básico esteroidal: “perhidrociclopentanofenantreno ó ciclopentanoperhidrofenantreno”
47

48 Colesterol Pertenece a los esteroides, precursor de muchas hormonas ( ej. Sexuales). Componente de las membranas celulares animales. Esta ampliamente distribuida en todas las células del cuerpo, especialmente en el sistema nervioso: componentes de las vainas de mielina El colesterol se presenta en grasas animales pero no en vegetales. Las dietas abundantes en grasas saturadas( de origen animal ), elevan los niveles de colesterol sérico, pero dietas ricas en grasas insaturadas ( aceite de oliva)y el consumo de pescados ó sus aceites, disminuyen los niveles séricos de colesterol. El exceso de colesterol favorece la formación de placas “ateromas” en las arterias, causando el endurecimiento de éstas, reducción del díametro de éstas  aumenta presión arterial

49 COLESTEROL

50 COLESTEROL Doble enlace en posición 5 y6
Radical alifático saturado, ramificado de 8 carbonos en posición 17. Radical metilo posición #13 Radical metilo, posición 10 Radical OH en pos. #3 Doble enlace en posición 5 y6 Radical _Oh en posición

51 Características estructurales del colesterol
* Posee 27 carbonos. * Dos radicales metilo –CH3 ( en posición 10 y 13 ). * En posición 3 un radical –OH. * Un doble enlace en posición 5 y 6. * Un radical alifático saturado ramificado de 8 carbonos en posición 17.


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