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LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS

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Presentación del tema: "LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS"— Transcripción de la presentación:

1 LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)

2 LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C )
1 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C ) Los hidrocarburos alquenos también son conocidos con el nombre de olefinas, (del latín, oleum = aceite y ficare = hacer). Se caracterizan por ser más reactivos que los alcanos, éstos hidrocarburos son isómeros de los cicloalcanos. Los alquenos se caracterizan por ser insaturados ya que poseen o tienen enlaces dobles uniendo los carbonos en las cadenas. Cuando la molécula de un alqueno presenta dos enlaces dobles estos reciben el nombre genérico de alcadienos, con tres alcatrienos, algunos autores deciden llamarlos polienos cuando tiene dos o más dobles enlaces. Lic. Q. B. Nilxon RoMa Los alquenos tienen como formula general la siguiente: Donde ( C ), equivale a CARBONO. C n H2 * (n) Donde (n), equivale a un número arábigo entero Donde ( H ), equivale a HIDROGENO. ALQUENOS

3 LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C )
2 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C ) C5 H10 ejercicios Formula molecular Teniendo en cuenta los siguientes valores para ( n ) : 5 y 8, emplee la formula general de los alquenos para construir o elaborar las formulas : a.- Molecular b.- Estructural c.- Condensada. - C =C –C –C –C- H H H H H d.- Nombre del compuesto. Formula estructural H H s O l u c i ó n Lic. Q. B. Nilxon RoMa Si n = 5 H H H C = C –C -C -C C n H2 * (n) H2 H3 Formula condensada H H2 H2 C H2* 5 (5) Pent eno Nombre del compuesto C H 5 10 F. MOLECULAR

4 LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C )
3 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C ) ejercicios C8 H16 Formula molecular Teniendo en cuenta los siguientes valores para ( n ) : 8, emplee la formula general de los alquenos para construir o elaborar las formulas : a.- Molecular b.- Estructural c.- Condensada. - C –C –C –C –C –C –C =C- H H H H H H H H d.- Nombre del compuesto. H s O l u c i ó n H Formula estructural Lic. Q. B. Nilxon RoMa Si n = 8 H H H H H H C -C –C –C –C -C -C =C C n H2 * (n) H3 H2 H2 H2 H2 H2 H H2 Formula condensada C H2* 8 (8) Oct eno Nombre del compuesto C H 8 16 F. MOLECULAR

5 NOMENCLATURA DE ALQUENOS
4 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALQUENOS En la actualidad la nomenclatura de los compuestos orgánicos se rige por las normas establecidas por la IUPAC. Su nomenclatura se basa en prefijos numéricos (et, prop, but, pent, etc.) que indican la cantidad de carbonos presentes en la cadena principal, el nombre lo complementa el sufijo (eno). Por ejemplo: Cant. Carbono PREFIJO NUMÉRICO Lic. Q. B. Nilxon RoMa SUFIJO ALQUENO NOMBRE 2 Carbono Et eno Eteno 3 Carbono Prop eno Propeno 4 Carbono But eno Buteno 5 Carbono Pent eno Penteno

6 NOMENCLATURA DE ALQUENOS NORMALES
5 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALQUENOS NORMALES Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: EJERCICIOS EJERCICIOS EJERCICIOS Si la cadena presenta dos o más enlaces dobles , se debe indicar la posición de éstos dentro de la cadena , además debe indicarse la cantidad de enlaces dobles con prefijos numérico por ejemplo: Solo se indica la posición del doble enlace dentro de la cadena principal siempre y cuando dicho enlace se encuentre del segundo carbono en adelante, por ejemplo: Cuando el doble enlace se encuentra en el carbono No. 1 o primer carbono de la cadena principal, no se escribe o no se indica en el nombre del compuesto, por ejemplo: REGLA No. 2 REGLA No. 3 REGLA No. 1 CH2 =CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1 2 3 4 5 6 7 Posición del doble enlace CH3 –CH2 –CH = CH –CH2 –CH = CH –CH3 CH3 –CH2 –CH =CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 Posición de los dobles enlaces Posición del doble enlace 1 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 NUMERACIÓN NEGRA 7 6 5 4 3 2 1 3 NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN NEGRA Hepteno 6 NUMERACIÓN CAFÉ 8 8 7 7 6 6 5 5 4 4 3 3 2 2 1 1 3 + 6 = 9 5 NUMERACIÓN CAFÉ CH3 – CH2 –CH2 –CH = CH2 3 - Octeno 1 2 3 4 5 Posición del doble enlace NUMERACIÓN CAFÉ NUMERACIÓN AZUL 1 2,5 - Octa di eno 5 4 3 2 1 2 + 5 = 7 Penteno NUMERACIÓN ROJA 4

7 NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS Grupo sustituyente o ramificación
6 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los enlace(s) doble(s), en primer lugar se escriben los nombres de las ramifi- ciones o sustituyentes y luego se indican la(s) posición(es) del o los doble(s) enlace(s) en la cadena principal, así: Nota: Cuando el enlace doble se encuentra en el carbono No. 1 de la cadena principal no se indica dicha posición, sólo se hace cuando está apartir del carbono No. 2 de la cadena principal. Una vez que se selecciona la cadena de carbonos (continuos) la que contiene el o los enlace(s) doble(s) o cadena principal, los carbonos y demás elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo: Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones mas baja del o los enlace(s) doble(s) que presenta la cadena, esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más enlaces así : REGLA No. 4 REGLA No. 2 REGLA No. 3 Ejercicio No. 1 Grupo sustituyente o ramificación CH3 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH2 Se selecciona o elige la cadena principal de carbonos (continuos) y ésta tiene que contener o incluir el enlace o los enlaces doble(s) no siempre es la más larga, dicha cadena es la que determina la base de nombre del compuesto, por ejemplo: 2 3 4 5 6 7 REGLA No. 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 6 CH3 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH2 CH3 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH2 5 4 3 2 1 2 3 4 5 6 7 1 7 6 CH3 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH2 1 5 4 3 2 1 Posición del o de los doble(s) enlace(s) dentro de la cadena carbonada según cada de las numeración 2 3 4 5 6 7 8 1 7 6 NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN ROJA 5 4 3 2 1 Etil o Etilo Posición del doble enlace 1 6 7 El nombre del compuesto es: 2 - Etil Hepteno La cadena principal es ésta ya que ella incluye o contiene el doble enlace, la cadena café aunque Incluye el doble enlace es muy corta y la negra se descarta ya que no incluye el doble enlace. Siempre se escoge como cadena correcta la que el doble(s) enlace(s) de la numeración más baja

8 NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS Grupo sustituyente o ramificación
7 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones mas baja del o los enlace(s) doble(s) que presenta la cadena, esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más enlace(s) doble(s) así : Una vez que se selecciona la cadena de carbonos (continuos) la que contiene el o los enlace(s) doble(s) o cadena principal, los carbonos y demás elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo: Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los doble(s) enlace(s), además debe indicarse mediante prefijos numéricos (di=2, tri=3, but=4, etc) la cantidad de enlaces dobles que presente el compuesto, así: REGLA No. 4 REGLA No. 2 REGLA No. 3 Ejercicio No. 2 CH3 –CH = C –CH2 –CH2 –CH2 –CH =CH2 CH3 CH3 –CH = C –CH2 –CH2 –CH2 –CH =CH2 CH3 Se selecciona o elige la cadena principal de carbonos (continuos) y ésta tiene que contener o incluir el enlace o los enlaces doble(s) no siempre es la más larga, dicha cadena es la que determina la base de nombre del compuesto, por ejemplo: 8 1 2 6 3 4 5 6 7 8 REGLA No. 1 7 5 4 3 2 1 CH3 –CH = C –CH2 –CH2 –CH2 –CH =CH2 CH3 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1 8 2 7 3 6 4 5 4 5 6 3 7 2 8 1 CH3 –CH = C –CH2 –CH2 –CH2 –CH =CH2 CH3 Posición del o los doble(s) enlace(s) según cada numeración, si llegara a haber igualdad en las posiciones de los dobles enlaces dentro de la cadena, se tienen en cuenta las ramificaciones para el desempate. 1 2 3 4 5 6 7 8 Grupo sustituyente o ramificación 6 NUMERACIÓN NEGRA El nombre del compuesto es: 6 - Metil - 1,6 - Octadieno NUMERACIÓN CAFÉ 5 4 3 2 1 Posición de dobles enlaces 7 2 + 7 = 9 1 + 6 = 7 Metil o Metilo Las cadenas roja y la café deben descartarse ya que no cumple con las reglas de la IUPAC, porque en ellas no se incluye los 2 dobles enlaces. La única que cumple es la cadena negra Siempre se escoge como cadena correcta la que al sumar la posición de los dobles enlaces en la cadena carbonada de la numeración más baja.

9 NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS Grupo sustituyente o ramificación
8 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones mas baja del o los enlace(s) doble(s) que presenta la cadena, esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más enlace(s) doble(s) así : Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Una vez que se selecciona la cadena de carbonos (continuos) la que contiene el o los enlace(s) doble(s) o cadena principal, los carbonos y demás elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo: Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los doble(s) enlace(s), así: REGLA No. 3 REGLA No. 2 REGLA No. 4 Ejercicio No. 3 CH3 –CH2 -CH = C –CH2 –CH3 CH3 6 5 4 3 2 1 CH3 –CH2 -CH = C –CH2 –CH3 CH3 Se selecciona o elige la cadena principal de carbonos (continuos) y ésta tiene que contener o incluir el enlace o los enlaces doble(s) no siempre es la más larga, dicha cadena es la que determina la base de nombre del compuesto, por ejemplo: REGLA No. 1 6 5 4 3 2 1 CH3 –CH2 -CH = C –CH2 –CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 2 3 4 5 6 Posición del o los doble(s) enlace(s) según cada numeración, si llegara a haber igualdad en las posiciones de los dobles enlaces dentro de la cadena, se tienen en cuenta las ramificaciones o sustituyente para definir el desempate. CH3 –CH2 -CH = C –CH2 –CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 NUMERACIÓN ROJA NUMERACIÓN VERDE 5 4 3 - 3 3 3 Posición del doble enlace El nombre del compuesto es: Metil 2 - 3 - Hexeno Grupo sustituyente o ramificación Metil o Metilo 1 Pos. Doble enlace + Sustituy 3 + 3 = 6 3 + 4 = 7 La cadena verde debe descartarse ya que no cumple con las reglas de la IUPAC, porque aunque ella incluye el doble enlace su longitud es menor o más corta que la cadena roja. Siempre se escoge como cadena correcta la que al sumar la posición de los dobles enlaces en la cadena carbonada de la numeración más baja.

10 NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS
9 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS EJERCICIO No. 1 EJERCICIO No. 2 Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto: Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto: 4 - Bromo 5 - Etil - 4 - metil - 3 - terbutil - 1,4 - Hexeno Nona di eno Lic. Q. B. Nilxon RoMa (9) carbonos en la cadena principal (6) Carbonos en la cadena principal Bromo Metil Br CH3 1 2 3 4 5 6 1 C H2 2 C 3 H C 4 H C 5 H C 6 H2 C 7 H3 8 9 C H2 C H C H2 C C C H2 C H2 C H2 C H3 CH3 - C - CH3 CH3 CH3 - CH2 Terbutil Etil

11 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS 5.- DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
10 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS 5.- DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES 2.- HALOGENACIÓN 4.- HIDRATACIÓN 1.- HIDROGENACIÓN 3.- HIDROHALOGENACIÓN Esta reacción de adición ocurre usualmente con los elementos cloro y Bromo, y con el yodo no reaccionan. Como su nombre lo indica el agua reacciona adicionándose a los alquenos con un catalizador ácido diluido para producir alcohol. Como su nombre lo indica le quitamos el agua adicionándose a los alquenos con un catalizador ácido sulfúrico diluido para producir alcohol. Cuando los alquenos se tratan con H2, se adicionan a su estructura los 2 átomo de hidrógeno debido a la ruptura del enlace doble, ésta reacción ocurre en presencia de Pd, Ni o Pt como catalizadores, por ejemplo: Esta reacción de adición ocurre usualmente con los ácidos hidrácidos de cloro, yodo y bromo, y se adicionan al doble enlace para producir los halogenuros de alquilo. Con el cloro y el bromo los alquenos incorporan los dos átomos del halógeno produciendo u originando los derivados dihalogenados, por ejemplo: El orden de reactividad de éstos ácidos hidrácidos es el siguiente: HI > HBr> HCl, por ejemplo: OH OH Cl CH3 -CH -CH3 Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 -CH -CH3 CH3 -CH -CH3 CH3 -CH2 -CH3 H OH H OH H Cl Br Br H2SO4 H2SO4 H H CH2 -CH -CH3 + CH2 = CH -CH3 CH2 = CH -CH3 + + H+1 - OH-1 CH2 = CH -CH3 CH2 -CH -CH3 H+1 Cl-1 CH2 -CH -CH3 CH2 = CH -CH3 + Br2 CH2 -CH -CH3 160 ºC 10 % Pt CH2 = CH -CH3 + CH2 -CH -CH3 Propeno Ácido clorhídrico H2 2 - Cloropropano 2 - Propanol Propeno 2 - Propanol Agua Propeno Agua (H2O) 1,2 - dibromopropano Propeno Bromo Hidrógeno Propeno Propano La regla de Markovnicov afirma que en las reacciones de adición a enlaces dobles o triples la parte positiva del reactivo es decir el hidrógeno se adiciona al carbono que tenga el mayor número de hidrógeno. La regla de Markovnicov afirma que en las reacciones de adición a enlaces dobles o triples la parte positiva del reactivo es decir el hidrógeno se adiciona al carbono que tenga el mayor número de hidrógeno. La regla de Markovnicov afirma que en las reacciones de adición a enlaces dobles o triples la parte positiva del reactivo es decir el hidrógeno se adiciona al carbono que tenga el mayor número de hidrógeno.

12 ISOMERÍA EN LOS ALQUENOS
11 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana ISOMERÍA EN LOS ALQUENOS C5 H10 Isomería de posición 1 2 3 4 5 C H2 C H C H2 C H2 C H3 1 - Penteno Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1 2 3 4 5 C H3 C H C H C H2 C H3 2 - Penteno

13 ISOMERÍA EN LOS ALQUENOS
12 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana ISOMERÍA EN LOS ALQUENOS C5 H10 Isomería de cadena 5 CH3 1 2 3 4 5 C H2 C H C H2 C H2 C H3 C H2 C C H2 C H3 1 2 3 4 n - Penteno Lic. Q. B. Nilxon RoMa 2 – Metil buteno 5 5 CH3 CH3 C H2 C H C H C H3 C H3 C C H C H3 1 2 3 4 1 2 3 4 3 – Metil buteno 2 – Metil – 2- buteno

14 ISOMERÍA EN LOS ALQUENOS
13 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana ISOMERÍA EN LOS ALQUENOS C4 H8 Isomería Trans - Cis 1 H C H3 Isomería Trans 2 3 Trans -2- Buteno C C Lic. Q. B. Nilxon RoMa C H3 H 4 Trans: Significa tener los dos grupos (CH3 ) ubicados a lados opuestos del doble enlace. H H Isomería Cis 2 3 C C Cis -2- Buteno C H3 C H3 4 1 Cis: Significa tener los dos grupos (CH3 ) se ubican del mismo lado del doble enlace.

15 LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)


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