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Unidad III: Reacciones químicas de Importancia Bioquímica

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Presentación del tema: "Unidad III: Reacciones químicas de Importancia Bioquímica"— Transcripción de la presentación:

1 Unidad III: Reacciones químicas de Importancia Bioquímica
UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA Unidad III: Reacciones químicas de Importancia Bioquímica Prof. Keila Torres

2 Objetivos de la clase Reacciones Orgánicas Ruptura Homolítica
Hetererolítica Tipos de reactivo Nucleofílicos Electrofílicos Factores que afectan una reacción

3 Etanol Oxígeno Dióxido de carbono Agua
Reacciones Quimica Proceso mediante el cual una o más sustancias denominadas reactivos y sustratos, sufren un proceso de transformación o combinación para dar lugar a una serie de sustancias denominadas productos. Etanol Oxígeno Dióxido de carbono Agua + CH3CH2OH + 3O CO2 + 3H2O

4 Moléculas que participan en una reacción química
Flecha: produce Reactivos catalizador A + B AB condiciones Sustrato Producto Temperatura, presión, solventes

5 Moléculas que participan en una reacción química
Sustrato: es un compuesto orgánico que contiene el grupo funcional que va a experimentar el cambio en su estructura. Reactivo: es un compuesto químico que actúa sobre el sustrato para producir una transformación o reacción química. Producto: compuesto con características distintas al sustrato o el reactivo y que se origina después de una reacción. Catalizador: es una sustancia que acelera la velocidad de reacción sin consumirse o alterarse permamentemente.

6 Ejemplo Sustrato Producto Catalizador H H H H Pb
C = C H H – C – C - H H H H H Pb Reactivo

7 Ruptura Homolíticas Ocurre cuando un enlace covalente formado por el par de electrones, se rompe simétricamente, quedando cada átomo que se separa con un electrón impar. Forma Radicales Libre

8 Br Br Br + Br (2 Br ) H H (CH4) H C H H C + H
Molécula de Bromo Radicales libres de Bromo (átomos) H H (CH4) H C H H C H Molécula de Metano Radical metilo + Radical hidrógeno

9 De acuerdo al numero de átomos de carbonos que están unidos al carbono que soporta el electrón impar, los alquílicos se clasifican

10 Ejemplo Estructuras contribuyentes que dan cuenta de la estabilidad del radical libre etilo

11 Ruptura Heterolítica Tiene lugar cuando el rompimiento de enlaces covalente ocurre asimétricamente, quedándose uno de los átomos con el par de electrones del enlace - + Forma Iones A(+) catión B(-) anión

12 La ruptura heterolítica del enlace covalente en un carbono puede dar origen a un carbono positivo (carbocatión) o aun carbono negativo (carboanión) C Z C + Z - Carbocatión Anión Ruptura herolítica C Z C - Z + Carboanión Catión

13 Estabilidad Estabilidad

14 Ejemplos de carbocationes
H H CH3 C Cl CH3 C Cl - CH CH3 CH3 C Br CH3 C Br - H H CH CH3 CH3 C OH CH3 C OH

15 Ejemplo de carbanión H R C CHO H R C CHO - + B- + HB
Aldehído Base Carbanión

16 Tipos de reactivos

17 Ácidos y bases según Brönsted y Lowry
Ácidos: es un especie química (ión o moléculas) capaz de ceder (donar o liberar) H+ Base: es un especie química (ión o moléculas) capaz de aceptar (donar o liberar) H+ NH4+   +    NH2¯        NH3   ácido +  base  producto de neutralización

18 Ácidos y bases según Lewis
Ácido (reactivo electrofilico): Especie química o molécula capaz de aceptar electrones. Bases (Reactivos Nucleofílicos): Especie química o molécula capaz de donar electrones.

19 Ejemplos de ácidos y Bases
NUCLEÓFILOS R–OH R–O– H2O R–NH2 R – CN R–COO– NH3 OH– halogenuros: Cl–, Br– ELECTRÓFILOS H+ NO2+ NO+ BF3, AlCl3 cationes metálicos: Na+ R3C+ SO3 CH3Cl, CH3–CH2Cl halógenos: Cl2 , Br2

20 Factores que afectan la reactividad química
Efecto del disolvente (solvatación) Factores estructurales (efecto estérico) Factores eléctricos o polares (efecto inductivo y resonancia)

21 Efecto del disolvente Solvatación
Es el proceso en que un ion (soluto) se rodea de moléculas de agua (solvente), estabilizándose de esta manera las cargas. COOH COO- Acido Carboxilato Carboxílico

22 Efecto estructural Efecto estérico
Efecto estructural que se produce por las interacciones espaciales entre grupos de átomos, las cuales impiden o perturban el ataque de un reactivo al centro activo del sustrato. Aldehído Cetona

23 provocando fracciones de cargas
Efecto Electrico Efecto inductivo Efecto producido por uno o mas sustituyentes capaces de repeler o atraer electrones hacia si. provocando fracciones de cargas

24 Efecto Inductor Positivo y negativo
El hidrógeno se toma como referencia (no provoca efecto inductivo) –I : Los sustituyentes atraen los electrones. +I : Los sustituyentes rechazan los electrones. O O O CH3-C CH3-CH2-C CH3-CH-C OH OH CH3 OH La presencia de dos grupos metilos estabiliza al hidrógeno haciendo al compuesto menos ácido.

25 Grupos -I Grupos +I -NH3+ - NR3+ - NO2 -CN -COOH -COOR -CHO >C=O  -F -Cl -Br -OH - OR -SH -SR -CH=CH2 -CR=CR2 acetiluro-H -CH3 -CH2R -CHR2 -CR3 -COO-

26 Efecto Inductivo en el ácido tricloroacético
Ejemplo Efecto Inductivo en el ácido tricloroacético El ácido tricloro-acetico presenta tres átomos de cloro los cuales producen un efecto “–I” (tiran de la nube electrónica) y provocan una alta “+” en el átomo de carbono del grupo carboxilo (COOH) El O del OH debe suministrarle parte de sus electrones y se rompe con mayor facilidad el enlace más polarizado (OH).

27 Orden creciente en cuanto al poder atractor
Efecto inductivo Factores de los que depende el efecto inductivo negativo: 1.- Distancia del grupo electrón atrayente 2.-Cantidad de grupos. 3.-Poder atractor del grupo. pKa= 2,86 pKa= 4,05 Orden creciente en cuanto al poder atractor CH3- H- CH2 CH- C6H5- HO-CH3O- I- Br Cl- F-. pKa= 4,52

28 2. Resonancia o efectos mesómeros
Desplazamiento permanente y espontánea de los electrones π de una molécula o ión.

29 Todos los enlaces son intermedios entre simples y dobles.
CH2=CH–CH=CH2  +CH2–CH=CH–CH2–  –CH2–CH=CH–CH2+ Puede escribirse: CH2—CH—CH—CH2 Todos los enlaces son intermedios entre simples y dobles. A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad.

30 Híbridos de resonancia

31 Próxima Clase Tipos de Reacciones


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