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Publicada porElodia Camargo Modificado hace 9 años
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Unidad III: Reacciones químicas de Importancia Bioquímica
UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA Unidad III: Reacciones químicas de Importancia Bioquímica Prof. Keila Torres
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Objetivos de la clase Reacciones Orgánicas Ruptura Homolítica
Hetererolítica Tipos de reactivo Nucleofílicos Electrofílicos Factores que afectan una reacción
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Etanol Oxígeno Dióxido de carbono Agua
Reacciones Quimica Proceso mediante el cual una o más sustancias denominadas reactivos y sustratos, sufren un proceso de transformación o combinación para dar lugar a una serie de sustancias denominadas productos. Etanol Oxígeno Dióxido de carbono Agua + CH3CH2OH + 3O CO2 + 3H2O
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Moléculas que participan en una reacción química
Flecha: produce Reactivos catalizador A + B AB condiciones Sustrato Producto Temperatura, presión, solventes
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Moléculas que participan en una reacción química
Sustrato: es un compuesto orgánico que contiene el grupo funcional que va a experimentar el cambio en su estructura. Reactivo: es un compuesto químico que actúa sobre el sustrato para producir una transformación o reacción química. Producto: compuesto con características distintas al sustrato o el reactivo y que se origina después de una reacción. Catalizador: es una sustancia que acelera la velocidad de reacción sin consumirse o alterarse permamentemente.
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Ejemplo Sustrato Producto Catalizador H H H H Pb
C = C H H – C – C - H H H H H Pb Reactivo
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Ruptura Homolíticas Ocurre cuando un enlace covalente formado por el par de electrones, se rompe simétricamente, quedando cada átomo que se separa con un electrón impar. Forma Radicales Libre
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Br Br Br + Br (2 Br ) H H (CH4) H C H H C + H
Molécula de Bromo Radicales libres de Bromo (átomos) H H (CH4) H C H H C H Molécula de Metano Radical metilo + Radical hidrógeno
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De acuerdo al numero de átomos de carbonos que están unidos al carbono que soporta el electrón impar, los alquílicos se clasifican
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Ejemplo Estructuras contribuyentes que dan cuenta de la estabilidad del radical libre etilo
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Ruptura Heterolítica Tiene lugar cuando el rompimiento de enlaces covalente ocurre asimétricamente, quedándose uno de los átomos con el par de electrones del enlace - + Forma Iones A(+) catión B(-) anión
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La ruptura heterolítica del enlace covalente en un carbono puede dar origen a un carbono positivo (carbocatión) o aun carbono negativo (carboanión) C Z C + Z - Carbocatión Anión Ruptura herolítica C Z C - Z + Carboanión Catión
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Estabilidad Estabilidad
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Ejemplos de carbocationes
H H CH3 C Cl CH3 C Cl - CH CH3 CH3 C Br CH3 C Br - H H CH CH3 CH3 C OH CH3 C OH
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Ejemplo de carbanión H R C CHO H R C CHO - + B- + HB
Aldehído Base Carbanión
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Tipos de reactivos
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Ácidos y bases según Brönsted y Lowry
Ácidos: es un especie química (ión o moléculas) capaz de ceder (donar o liberar) H+ Base: es un especie química (ión o moléculas) capaz de aceptar (donar o liberar) H+ NH4+ + NH2¯ NH3 ácido + base producto de neutralización
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Ácidos y bases según Lewis
Ácido (reactivo electrofilico): Especie química o molécula capaz de aceptar electrones. Bases (Reactivos Nucleofílicos): Especie química o molécula capaz de donar electrones.
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Ejemplos de ácidos y Bases
NUCLEÓFILOS R–OH R–O– H2O R–NH2 R – CN R–COO– NH3 OH– halogenuros: Cl–, Br– ELECTRÓFILOS H+ NO2+ NO+ BF3, AlCl3 cationes metálicos: Na+ R3C+ SO3 CH3Cl, CH3–CH2Cl halógenos: Cl2 , Br2
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Factores que afectan la reactividad química
Efecto del disolvente (solvatación) Factores estructurales (efecto estérico) Factores eléctricos o polares (efecto inductivo y resonancia)
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Efecto del disolvente Solvatación
Es el proceso en que un ion (soluto) se rodea de moléculas de agua (solvente), estabilizándose de esta manera las cargas. COOH COO- Acido Carboxilato Carboxílico
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Efecto estructural Efecto estérico
Efecto estructural que se produce por las interacciones espaciales entre grupos de átomos, las cuales impiden o perturban el ataque de un reactivo al centro activo del sustrato. Aldehído Cetona
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provocando fracciones de cargas
Efecto Electrico Efecto inductivo Efecto producido por uno o mas sustituyentes capaces de repeler o atraer electrones hacia si. provocando fracciones de cargas
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Efecto Inductor Positivo y negativo
El hidrógeno se toma como referencia (no provoca efecto inductivo) –I : Los sustituyentes atraen los electrones. +I : Los sustituyentes rechazan los electrones. O O O CH3-C CH3-CH2-C CH3-CH-C OH OH CH3 OH La presencia de dos grupos metilos estabiliza al hidrógeno haciendo al compuesto menos ácido.
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Grupos -I Grupos +I -NH3+ - NR3+ - NO2 -CN -COOH -COOR -CHO >C=O -F -Cl -Br -OH - OR -SH -SR -CH=CH2 -CR=CR2 acetiluro-H -CH3 -CH2R -CHR2 -CR3 -COO-
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Efecto Inductivo en el ácido tricloroacético
Ejemplo Efecto Inductivo en el ácido tricloroacético El ácido tricloro-acetico presenta tres átomos de cloro los cuales producen un efecto “–I” (tiran de la nube electrónica) y provocan una alta “+” en el átomo de carbono del grupo carboxilo (COOH) El O del OH debe suministrarle parte de sus electrones y se rompe con mayor facilidad el enlace más polarizado (OH).
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Orden creciente en cuanto al poder atractor
Efecto inductivo Factores de los que depende el efecto inductivo negativo: 1.- Distancia del grupo electrón atrayente 2.-Cantidad de grupos. 3.-Poder atractor del grupo. pKa= 2,86 pKa= 4,05 Orden creciente en cuanto al poder atractor CH3- H- CH2 CH- C6H5- HO-CH3O- I- Br Cl- F-. pKa= 4,52
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2. Resonancia o efectos mesómeros
Desplazamiento permanente y espontánea de los electrones π de una molécula o ión.
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Todos los enlaces son intermedios entre simples y dobles.
CH2=CH–CH=CH2 +CH2–CH=CH–CH2– –CH2–CH=CH–CH2+ Puede escribirse: CH2—CH—CH—CH2 Todos los enlaces son intermedios entre simples y dobles. A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad.
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Híbridos de resonancia
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Próxima Clase Tipos de Reacciones
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