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Compuestos Aromáticos y derivados halogenados

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Presentación del tema: "Compuestos Aromáticos y derivados halogenados"— Transcripción de la presentación:

1 Compuestos Aromáticos y derivados halogenados
Lic. Raúl Hernández M.

2 Introducción En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón).

3 Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otros compuestos orgánicos.

4 En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él.

5 Ejemplo de sustancias aromáticas

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14 Estructura del benceno
1825 Faraday hidrocarburo de p.e ºC y p.f 5.5 ºC fórmula empírica CH. 1834 Mitscherlich encontró también este hidrocarburo y determinó que su fórmula molecular era C6H6

15 La hidrogenación del benceno libera mucha menos energía que la esperable

16 El benceno presenta una gran estabilidad química y propiedades diferentes a la sustancias con estructuras semejantes sustituciones adiciones

17 Híbrido de resonancia La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble

18 Teoría del enlace-valencia
Hibridación sp2 sp2 2pz Estabilidad debida a la deslocalización de los electrones del anillo (aromaticidad)

19 Nube π gigante

20 Compuestos aromáticos
Benceno Antraceno Fenantreno Naftaleno Anuleno Los electrones del nitrógeno residen en un orbital sp2 y no forman parte de la nube electrónica p aromática Piridina Sólo un par de electrones del oxígeno reside en un orbital p y forman parte de la nube electrónica p aromática Furano Sólo un par de electrones del azufre reside en un orbital p y forman parte de la nube electrónica p aromática Tiofeno Pirrol Indol Pirimidina Purina

21 Propiedades físicas Benceno y otros aromáticos son no polares
Insolubles en agua Solubles en éter dietílico, CCl4, hexano El benceno es disolvente Muchos compuestos del alquitrán de hulla contienen cuatro o más anillos fusionados, carcinógenos El benceno es tóxico, el tolueno es menos tóxico

22 Nomenclatura 1 sustituyente

23 Disustituidos

24 Estructura del naftaleno
I II III La teoría utilizada del enlace de valencia predice bastante bien la diferencia de longitud de los enlaces C-C en el naftaleno. LC1-C2 = 1.37 Å C10H8 LC2-C3 = 1.41

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26 Estructura del antraceno
C14H10

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28 Estructura del fenantreno

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30 Reacciones 4. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA (SEAR)
la aromaticidad no se pierde solamente se se ha sustituído un hidrógeno por un grupo funcional.

31 Nitración y sulfonación

32 Friedel-crafts y halogenacion
Alquilación de Friedel-Crafts Halogenación

33 Derivados halogenados
Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de síntesis, etc. No es muy común encontrar compuestos de origen natural que sólo tengan halógenos pero sí con otras funciones.                            Haluros de alquilo                                                            Haluros de arilo                                Haluros de alquenilo

34 Propiedades físicas Puntos de ebullición Solubilidad
Presentan puntos de ebullición más altos de los correspondientes alcanos. Los puntos de ebullición aumentan con el tamaño del halógeno Solubilidad Son solubles en disolventes no polares como benceno y éter e insolubles en agua.

35 Los haloalcanos que tienen un solo átomo de F o Cl son menos densos que el agua.
Los haloalcanos que tienen dos o más átomos de F o Cl son más densos que el agua. Los haloalcanos con Br e I son siempre más densos que el agua.

36 Nomenclatura común

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42 Nomenclatura uiqpa

43 Usos de los derivados halogenados
Anestésicos {Cloroformo, halotano (CF3-CHClBr), cloruro de etilo (anestésico local)} Pesticidas (fungicidas, acaricidas y herbicidas) Solventes (Tetracloruro de carbono, cloroformo, cloruro de metileno)


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