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Tioles y Fenoles “100 años formando hombres y mujeres para y con los demás” Integrantes: -Bayola Carcache -Adriana Ibarra -Jose Enrnesto Bellangers -Ulises Tapia 10mo Grado “B” Grupo #2 Fecha: 29 de Septiembre, 2016 “Trabajar en equipo divide el trabajo y multiplica los resultados”
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Objetivos: Explicar a través de una presentación creativa lo que son los compuestos orgánicos Tiol y Fenol, sus características, grupos funcionales, reacciones y obtenciones. Analizar el uso de los Tioles y Fenoles en los diferentes ámbitos en la vida diaria del ser humano. Organizar el trabajo en equipo mediante la distribución equitativa de la investigación al momento de hacer la presentación.
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Introduccion En esta presentación abordaremos distintos puntos acerca de los tioles, que son compuestos mejor conocidos por su olor fuerte y los fenoles, que son compuestos muchas veces confundidos con los alcoholes. Hablaremos acerca de que son cada uno de ellos, sus clasificaciones y sus propiedades físicas y propiedades químicas, así como también un poco sobre su nomenclatura así como lo es grupo funcional y sus terminaciones. También hablaremos sobre la importancia de cada un de ellos en nuestra vida cotidiana, el uso que se les da a los tioles y fenoles, sus beneficios y perjuicios.
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El grupo funcional de los fenoles son los grupos hidroxilo y tienen como terminación el sufijo –ol al remplazarlo por la –o. Obtención: Industrialmente se obtiene mediante agua de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación. Son compuestos orgánicos con un anillo de benceno ligado a un grupo hidroxilo (--OH). Fenoles
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Reacciones: El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres. Halogenación: Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol.
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Sulfonación: El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico Nitración: Se obtiene una mezcla de dos isómeros: o-nitrofenol y p-nitrofenol.
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F E N O L S Clasificación: Propiedades Físicas Propiedades Químicas
-Están en estado sólido y los fenoles más sencillos pueden estar en estado líquido. -Son fuertemente ácidos comparados con la constante de acidez del agua y alcoholes pero más débiles que los ácidos carboxílicos. -Son incoloros o ligeramente amarrillos/rosados con fuerte olor característicos. -Son solubles en solventes orgánicos como éter, alcohol y acetona pero en agua son poco solubles. -Síntesis del fenol: Existen diferentes formas de obtener compuestos fenólicos como lo es la hidrólisis del clorobenceno, oxidación del isopropil, etc. -Su punto de ebullición general son altos debido a la presencia del puente de hidrogeno (182°C) -Su punto de fusión son altos comparados con los de los alcoholes (38°C) -Son muy corrosivos y enormemente irritantes para la piel, puede causar quemaduras muy graves y su ingestión es mortal.
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grupo funcional: (--SH)
Contienen el grupo funcional tiol (--SH) enlazados a un átomo de carbono. Tioles terminación: –tiol. grupo funcional: (--SH) 5-etil-2-metil-hexano-1,1,3,4-tetratiol El tratamiento de un halogenuro de alquilo con ion sulfuro ácido (HS-), da lugar a un tiol.
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Reacciones: La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3H). 2R-SH + 2H2O2 → RSO3H + 2H2O Los tioacetales preparados en una forma similar a los acetales: por reacción de un tiol con un aldehído:1 RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR Los tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles: R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr Los tionoésteres son isómeros de los tioésteres. En un tionoéster, el azufre reemplaza el oxígeno carbonilo de un éster
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T I O L E S Clasificación: Propiedades Físicas Propiedades Químicas
-Su olor es característico debido a que es fuerte, muchas veces hasta desagradable. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + → CH3CH2SH + NaBr -Su temperatura de descomposición es de 450°C -Su punto de ebullición es menor que el de los alcoholes (menores de 182°C). Los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio, para formar dos tioles. R-S-S-R' → R-SH + R'-SH -No forman puentes de hidrógenos. -Son poco solubles en agua. Pero solubles en alcohol, éter de etilo, hidrocarbonos. El grupo tiol es bastante ácido, con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11
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Aplicaciones del los fenoles
Timol Resina fenólica Bisfemol A Eugenol
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Aplicaciones de los tioles
Trans-2-buteno-1-tiol Etanotiol Metanotiol
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Conclusión: Se llego a la conclusión de que los tiles-fenoles o tipos de los mismos se ven presentes en muchas de las cosas que nosotros como seres utilizamos en la vida diaria, gracias a estos se ha visto un gran avance en el área farmacéutica o de sanidad como los medicamentos que tenemos hoy en día, así mismo también la fabricación de plaguicidas ecológicos y para que los mismos no hagan daños al medio ambiente.
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También se logro ver que los tioles-fenoles son compuestos muy parecidos con una diferencia que el olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso molecular en cambio en cambio el fenol tiene un olor característico repugnantemente dulce y alquitranado. Al finalizar el trabajo podemos decir que se logro realizar el trabajo en equipo y mantener una buena postura ante las demás presentaciones.
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Bibliografia: Timberlake, K.C, 2013, Alcoholes, Fenoles, Tioles y Eteres., QUÍMICA (4) México: Pearson. Arroyo, P. (2011) Rubiano, C. (2014) Textos Científicos, (2007)
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