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Eduardo Gómez1. CONCEPTO DE GLÚCIDO Los glúcidos son biomoléculas formadas por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O), en una proporción: C n H 2n O.

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1 Eduardo Gómez1

2 CONCEPTO DE GLÚCIDO Los glúcidos son biomoléculas formadas por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O), en una proporción: C n H 2n O n También se les llama hidratos de carbono o carbohidratos. El nombre glúcido deriva de la palabra «glucosa». En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace. Este grupo carbonilo puede ser: Un grupo aldehído (CHO) Un grupo cetónico (CO) 2Eduardo Gómez C O R H C O R R Así pues, los glúcidos pueden definirse como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas

3 Los glúcidos pueden sufrir procesos de aminación, incorporación de grupos amino (-NH 2 ), y de esterificación con ácidos, como, por ejemplo, el ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) o el ácido fosfórico (H 3 PO 4 ). En función de estos sustituyentes, pueden contener átomos de nitrógeno (N), azufre (S) y fósforo (P), pero sin que éstos sean esenciales en su constitución. 3Eduardo Gómez

4 4 Estructura química de los monosacáridos

5 CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS Se clasifican en dos grandes grupos: OSAS y ÓSIDOS. 1.Las osas son los monómeros, los monosacáridos y están constituidos por una sola cadena polihidroxialdehídica o polihidroxicetónica. 2.Los ósidos son glúcidos más complejos derivados de las osas, por unión de varios monosacáridos. 5Eduardo Gómez

6 Dentro de los OSIDOS, podemos distinguir 1.Holósidos: Sólo están formados por la unión de osas. a.Oligosacáridos. Son los glúcidos formados por la unión de dos a diez monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos (unión de dos monosacáridos) b.Polisacáridos. Son los glúcidos formados por la unión de más de diez monosacáridos. A su vez, pueden ser: i.Homopolisacáridos: Cuando tienen un único tipo de monosacáridos. ii.Heteropolisacáridos: Cuando tienen mas de un tipo de monosacáridos. 2.Heterósidos: Formados por dos tipos de componentes: Glúcidos y otros de distinta composición (proteínas, lípidos...) 6Eduardo Gómez

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8 MONOSACÁRIDOS Glúcidos más sencillos. Constituidos por una sola cadena polihidroxialdehídica o polihidroxicetónica. A partir de 7 carbonos son inestables. Se nombran añadiendo la terminación -osa al número de carbonos Por ejemplo, triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, etc. La formula general es : C n (H 2 O) n Blancos, dulces, solubles en agua, cristalizables y no hidrolizables. El grupo carbonilo les confiere propiedades reductoras. Función energética y en algunos casos estructural. 8Eduardo Gómez

9 Propiedades físicas: Son sólidos cristalinos, de color blanco, hidrosolubles y de sabor dulce. Su solubilidad en agua se debe a que tanto los radicales hidroxilo (-OH) como los radicales hidrógeno (-H) presentan una elevada polaridad eléctrica y establecen por ello fuerzas de atracción eléctrica con las moléculas de agua, que también son polares, dispersándose así las moléculas del glúcido. 9Eduardo Gómez

10 Propiedades químicas: Los glúcidos son capaces de oxidarse, es decir, de perder electrones, frente a otras sustancias que al aceptarlos se reducen (reacción de Fehling). Se dice que los glúcidos tienen carácter reductor. 10Eduardo Gómez Otra propiedad química de los glúcidos es su capacidad para asociarse con grupos amino.

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12 PRUEBA DE FEHLING Consiste en calentar una disolución compuesta por el glúcido que se investiga y sulfato de cobre (II). Si el glúcido es reductor (mono y disacáridos excepto la sacarosa), se oxidará, reduciendo al sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo anaranjado. Si no es reductor, la reacción no se producirá y el color no cambiará.

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14 CONCEPTO DE ISOMERÍA Dos o más moléculas orgánicas comparten la misma fórmula química molecular (el número de átomos de cada clase sea el mismo), pero que no compartan la fórmula estructural, (sus átomos se encuentren unidos de forma diferente). 1.Isómeros de función 2.Isómeros espacial o estereoisómeros. a.Isómeros ópticos b.Isómeros geométricos 14Eduardo Gómez Dimetilamina Dimetilamina: CH 3 – NH – CH 3 (C 3 H 7 N) Etilamina Etilamina: CH 3 – CH 2 – NH 2 (C 3 H 7 N)

15 ISOMERÍA DE FUNCIÓN Compuestos con la misma fórmula química molecular pero distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas. A estos compuestos se les llama isómeros funcionales o estructurales y químicamente son compuestos de propiedades distintas. 15Eduardo Gómez

16 ISOMERÍA ESPACIAL Si dos compuestos comparten la misma formula estructural, pero la diferencia entre ellos se debe a la posición relativa de los átomos en el espacio, se dice que los dos compuestos presentan isomería espacial o estereoisomería. Se produce cuando el monosacárido (u otro compuesto) posee algún carbono asimétrico. Llamamos carbono asimétrico al que tiene cuatro grupos distintos unidos. 16Eduardo Gómez

17 17 Isomería espacial Imagen especular (no superponible) Imagen especular (no superponible) Epímeros Son diasteroisómeros que difieren en un sólo carbono asimétrico No son imagen especular. Pueden diferir en la configuración de más de un carbono asimétrico. No son imagen especular. Pueden diferir en la configuración de más de un carbono asimétrico. Un tipo especial de diasteroisómeros Enantiómeros Diasteroisómeros

18 Eduardo Gómez18 Isomería espacial Enantiómeros Imagen especular Epímeros Son diasteroisómeros que difieren en un sólo carbono asimétrico Diasteroisómeros No son imagen especular. Pueden diferir en la configuración de más de un carbono asimétrico.

19 Cuando tenemos dos compuestos y uno es la molécula original y el otro su imagen no superponible en el espejo, se habla de enantiómeros. En los compuestos biológicos se dan casos frecuentes de isomería óptica y geométrica y los enzimas distinguen claramente ambos compuestos. 19Eduardo Gómez Las dos manos son simétricas pero no superponibles, por eso los guantes son diferentes. Las manos serían las moléculas enantiómeras y los guantes los enzimas específicos para cada una de ellas.

20 Eduardo Gómez20 Enantiómeros de una tetrosa Los isómeros especulares, llamados también enantiómeros, o isómeros quirales, son moléculas que tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos, en posición opuesta, reflejo de la otra molécula isómera.

21 Eduardo Gómez21 Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se presentan. El número de isómeros será 2 n (siendo n el número de carbonos asimétricos que tenga la molécula) C C C C C C C C OH H O H H H H H Ejemplo: Pentosa Carbonos asimétricos: 3 Número de isomeros posibles: 2 3 = 8

22 Eduardo Gómez22 El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia para nombrar la isomería de una molécula. Cuando el grupo OH de este carbono se encuentra a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula es D. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L. Se consideran epímeros a las moléculas isómeras que se diferencian en la posición de un único -OH en un carbono asimétrico.

23 Eduardo Gómez23 Cuando el grupo OH del carbono asimétrico más alejado del carbono carbonílico se encuentra representado a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula es D. En la naturaleza, todos los monosacáridos están en la forma D C C C C OH H O H H H H H C C C C C C H O H H H H H C C Cuando el grupo OH del carbono asimétrico más alejado del carbono carbonílico se encuentra representado izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L. EPIMEROS DE UNA PENTOSA

24 Eduardo Gómez24 ISOMERÍA ÓPTICA Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se desvía. Si la desviación se produce hacia la derecha se dice que el isómero es dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la desviación es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y se representa con el signo ( - ).

25 1. Triosas Son glúcidos formados por tres átomos de carbono. Hay dos triosas: o Una aldotriosa (gliceraldehído) que tiene un grupo aldehído y otra o Una cetotriosa (dihidroxiacetona) que tiene un grupo cetónico. La fórmula empírica de ambas es C 3 H 6 O 3. Son abundantes en el interior de la célula, ya que son metabolitos intermedios de la degradación de la glucosa. El gliceraldehído tiene un átomo de carbono asimétrico, y se pueden distinguir dos isómeros espaciales o estereoisómeros: el D-gliceraldehído, cuando el -OH está a la derecha, y el L-gliceraldehído, cuando el -OH está a la izquierda. 25Eduardo Gómez

26 La dihidroxiacetona no tiene ningún carbono asimétrico y por lo tanto, no presenta actividad óptica. 26Eduardo Gómez El gliceraldehído tiene un átomo de carbono asimétrico, y se pueden distinguir dos isómeros espaciales o estereoisómeros: el D-gliceraldehído, cuando el -OH está a la derecha, y el L-gliceraldehído, cuando el -OH está a la izquierda.

27 2. Tetrosas Son glúcidos formados por cuatro átomos de carbono. Existen dos aldotetrosas, la treosa y la eritrosa y una cetotetrosa, la eritrulosa. De forma ocasional, aparecen en alguna vía metabólica. 27Eduardo Gómez

28 PENTOSAS Son glúcidos con cinco átomos de carbono. En las aldopentosas, como hay tres carbonos asimétricos (C2, C3, y C4), aparecen ocho posibles estructuras moleculares (2 3 = 8). En la naturaleza sólo se encuentran cuatro: la D-ribosa, en el ácido ribonucleico, la D-2-desoxirribosa, en el ácido desoxirribonucleico, la D-xilosa, que forma el polisacárido xilana de la madera, y la L-arabinosa, formando el polisacárido arabana que es uno de los componentes de la goma arábiga. Entre las cetopentosas cabe citar la D-ribulosa. que desempeña un importante papel en la fotosíntesis, debido a que se une a la molécula de dióxido de carbono (CO 2 ), que queda así incorporada al ciclo de la materia viva. Las aldopentosas al disolverse en agua forman moléculas cíclicas debido a la reacción del grupo carbonilo del carbono 1 con el hidroxilo del carbono 4 formándose un hemiacetal (reacción entre alcohol y aldehido) 28Eduardo Gómez

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30 HEXOSAS Son glúcidos con seis átomos de carbono. Las aldohexosas tienen cuatro carbonos asimétricos y, por tanto, hay dieciséis posibles estructuras moleculares diferentes (2 4 = 16) Entre ellas tienen interés en biología la D-(+)-glucosa, la D-(+)-manosa y la D- (+)-galactosa. Entre las cetohexosas cabe citar la D-(-)-fructosa. En disolución, la estructura lineal generalmente se cierra sobre si misma formando un hexágono, parecido al de una molécula llamada pirano, o un pentágono, semejante al de una molécula llamada furano. 30Eduardo Gómez

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32 Glucosa. Es el glúcido más abundante; es el llamado azúcar de uva. En la sangre se halla en concentraciones de un gramo por litro. En la naturaleza se encuentra la D-(+)-glucosa, también llamada por ello dextrosa (glúcido dextrógiro). 32Eduardo Gómez La glucosa, al disolverse en agua, forma un ciclo hexagonal que se denomina glucopiranosa. Se ha formado un hemiacetal (unión de un aldehído con un alcohol) intramolecular. El carbono 1 es ahora asimétrico y se denomina carbono anomérico. Según la posición de su grupo OH a un lado (abajo) u otro (arriba) del plano, se distinguen dos nuevas estructuras denominadas anómeros: el anómero α y el anómero β respectivamente

33 Eduardo Gómez33 Como sólo son posibles los anillos de cinco o más átomos de carbono, las triosas y las tetrosas siempre tienen estructuras abiertas. El resto de monosacáridos, cuando se disuelven, presentan un equilibrio entre la forma cíclica y la forma abierta. En el caso de la glucosa, la estructura lineal nunca llega al 5 % del total.

34 En realidad, las estructuras cíclicas de la glucosa no son planas, como indican los modelos estudiados, sino que pueden adoptar dos conformaciones en el espacio: la conformación de nave y la conformación de silla. Ello se debe a que los enlaces se orientan en el espacio y no en un plano. 34Eduardo Gómez

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36 Galactosa. Se puede hallar en la orina de los animales, en forma de β -D- galactosa. Junto con la D-glucosa forma el disacárido lactosa, glúcido propio de la leche. Se la encuentra también como elemento constitutivo de muchos polisacáridos (gomas, pectina y mucílagos). 36Eduardo Gómez

37 Fructosa. Es una cetohexosa. Se halla en forma de β -D-fructofuranosa. Es fuertemente levógira, por lo que también se la llama levulosa. Se encuentra libre en la fruta y, asociada con la glucosa, forma la sacarosa. En el hígado se transforma en glucosa, por lo que tiene el mismo poder alimenticio que ésta. El anómero es α cuando el -OH del C2 está en posición trans respecto al – CH 2 OH del C5. 37Eduardo Gómez

38 Hay dos tipos de enlace entre un monosacárido y otrás moléculas: el enlace N- glucosídico que se forma entre un -OH y un compuesto animado, y el enlace O-glucosídico, que se realiza entre dos -OH de dos monosacáridos. Mediante el enlace N-glucosídico se forman aminoazúcares. El enlace O-glucosídico es α-glucosídico si el primer monosacárido es α y β- glucosídico si el primer monosacárido es β. Por ejemplo, entre el C1 de una α- D-glucopiranosa y el C4 de otra D-glucopiranosa (α o β) se establece un enlace tipo α (1 4) 38Eduardo Gómez

39 Derivados de los monosacáridos Las principales sustancias derivadas de los monosacáridos con interés biológico son los aminoglúcidos. Éstos provienen de la sustitución de un grupo alcohólico por un grupo amino. Los más importantes son: D-glucosamina. N-acetil-glucosamina, forma la quitina del exoesqueleto de los artrópodos e interviene en la constitución de la pared bacteriana. Acido N-acetíl-murámico, presente en la pared bacteriana. Acidos siálicos presentes en las glucoproteínas y los glucolípidos de la membrana citoplasmática. 39Eduardo Gómez

40 Otras sustancias derivadas de los monosacáridos son: 1.Políalcoholes, como el sorbitol. que se obtiene por hidrogenación catalítica, a presión, de la glucosa, y los glucoácidos, como la vitamina C. 2.Desoxiazúcares, como la desoxirribosa, en la que se ha cambiado un grupo –OH por un radical –H y que forma parte de ADN. De este mismo grupo es la fucosa que forma parte de la pared de las bacterias. 3.Ésteres fosfóricos. Unión de un grupo fosfato a un azúcar por un enlace éster. Suelen ser intermediarios importantes del metabolismo de los glúcidos, como la Glucosa-6-Fosfato 40Eduardo Gómez

41 DISACARIDOS Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos, que se realiza de dos formas: 41Eduardo Gómez 1.Mediante enlace monocarbonílico entre el carbono anomérico del primer monosacárido y un carbono cualquiera no anomérico del segundo. Sigue teniendo la capacidad reductora. 2.Mediante enlace dicarbonílico, entre los dos carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, con lo que se pierde la capacidad reductora, por ejemplo, la sacarosa.

42 Eduardo Gómez42 El enlace será α o β en función de la posición del –OH del carbono anomérico el primer monosacárido.

43 Eduardo Gómez43

44 PRINCIPALES DISACÁRIDOS CON INTERÉS BIOLÓGICO Maltosa. Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace α (l 4). La maltosa se encuentra libre en el grano germinado de la cebada. La cebada germinada artificialmente se utiliza para fabricar cerveza, y tostada se emplea como sustitutivo del café, es la llamada malta. En la industria se obtiene a partir de la hidrólisis del almidón y del glucógeno. La maltosa se hidroliza fácilmente y tiene carácter reductor 44Eduardo Gómez

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46 Celobiosa. Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace β (l 4). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa con un enzima denominado celulasa. 46Eduardo Gómez

47 Lactosa. Disacárido formado por una molécula de β-D-galactopiranosa y otra de β-D-glucopiranosa unidas por medio de un enlace β (l 4). Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Dado que resulta muy difícil de fermentar, es estable incluso dentro de organismos de sangre caliente. No forma polímeros. 47Eduardo Gómez

48 Sacarosa. Disacárido formado por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra de β-D-fructofuranosa unidas por medio de un enlace α (1 2). Se encuentra en la caña de azúcar (20 % en peso) y en la remolacha azucarera (15 % en peso). El enlace se realiza entre el OH del carbono anomérico del primer monosacárido y el -OH del carbono anomérico del segundo monosacárido. Debido a ello no tiene poder reductor. La sacarosa es dextrógira (+66,5°), pero, si se hidroliza, la mezcla de D-glucosa y de D-fructosa que queda es levógira. Es lo que pasa en la miel debido a las enzimas (sacarasas) existentes en la saliva de las abejas. 48Eduardo Gómez

49 Isomaltosa. Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa mediante enlace α (1 6). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina (un componente del almidón) y del glucógeno. Proviene de los puntos de ramificación α (1 6) de estos polisacáridos. 49Eduardo Gómez

50 OLIGOSACÁRIDOS SUPERIORES Son moléculas formadas por la unión de varios monosacáridos (menor número de 11 o de 15 según los autores) y que tienen importantes funciones en la célula. 50Eduardo Gómez Están presentes en las envolturas celulares y unidos a otros tipos de macromoléculas como lípidos y proteínas. Por ejemplo, son las moléculas responsables del reconocimiento de los espermatozoides por ovocitos de su misma especie, o los de las hormonas hacia las células diana o las células de un individuo a las de otro individuo de la misma especie.

51 Eduardo Gómez51

52 POLISACÁRIDOS Los polisacáridos están formados por la unión de muchos monosacáridos (de once a varios miles) por enlaces O-glucosídico, con la pérdida de una molécula de agua por cada enlace. Tienen pesos moleculares muy elevados. No tienen sabor dulce. Pueden ser insolubles, como la celulosa, o formar dispersiones coloidales, como el almidón. Pueden desempeñar funciones estructurales o de reserva energética. Los polisacáridos que con función estructural presentan enlace β-glucosídico, y los de función de reserva energética presentan enlace α-glucosídico. En los polisacáridos diferenciamos: homopolisacáridos, polímeros de un solo tipo de monosacárido. heteropolisacáridos, polímeros de más de un tipo de monosacárido. 52Eduardo Gómez

53 53 CLASIFICACIÓN 1.Por los monosacáridos constituyentes: a.Homopolisacáridos: mismo tipo de monosacárido repetido b.Heteropolisacáridos: diferente tipo 2.Por la ramificación de la molécula a.Lineales: Cada monosacárido dos enlaces glucosídicos a otros b.Ramificados: Algún monosacárido con más de dos uniones a otros 3.Por su función a.Estructurales : Forman elementos estructurales de las células o los organismos pluricelulares b.De reserva: Reserva de monosacáridos c.De reconocimiento: Identificación celular 4.α - glúcidos suelen ser de reserva β - glúcidos suelen ser estructurales

54 Eduardo Gómez54 Polisacáridos de reserva suelen ser ramificados y se encuentran en citoplasma o vacuolas. Polisacáridos estructurales suelen ser lineales Los polisacáridos de reserva sirven para acumular monosacáridos, generalmente glucosa, sin aumentar la presión osmótica celular. Suelen ser ramificados para movilizar más rápidamente los restos de monosacárido

55 HomopolisacáridosHeteropolisacáridos Mediante enlace α Mediante enlace β Presentan enlace α AlmidónCelulosa Pectina Agar agar Goma arábiga GlucógenoQuitina 55Eduardo Gómez

56 Almidón 56Eduardo Gómez Los depósitos de almidón se encuentran en las semillas y en los tubérculos, como la patata y el boniato. A partir de ellos, las plantas pueden obtener energía sin necesidad de luz. El almidón es la base de la dieta de la mayor parte de la humanidad. El almidón está integrado por dos tipos de polímeros la amilosa en un 30 % en peso, y la amilopectina en un 70 %. Es el polisacárido de reserva propio de los vegetales. Se acumula en forma de gránulos dentro de los plastos de la célula vegetal. Está formado por miles de moléculas de glucosa. Al no estar disuelto en el citoplasma, no influye en la presión osmótica interna y constituye una gran reserva energética que ocupa poco volumen.

57 Amilosa. Está constituida por un polímero de maltosas unidas mediante enlaces α(1 4). Su estructura es helicoidal con seis moléculas de glucosa (tres maltosas) por vuelta. Su peso molecular varía desde varios cientos a Es soluble en agua dando dispersiones coloidales. Por hidrólisis con ácidos o por la acción de la enzima α-amilasa en los animales (saliva y jugo pancreático) o de la β-amilasa, propia de las semillas, da lugar primero a un polisacárido menor denominado dextrina y luego a maltosa. La α-amilasa actúa sobre cualquier punto de la cadena, separando maltosas, mientras que la β-amilasa sólo separa maltosas, una a una, a partir del extremo no reductor. Estas enzimas no separan las maltosas en las dos glucosas correspondientes. Hace falta otra enzima, la maltasa, que pasa la maltosa a dos moléculas de D- glucosa. 57Eduardo Gómez

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59 Amilopectina Es una molécula con estructura ramificada. Está constituida por un polímero de maltosas unidas mediante enlaces α(1 4), con ramificaciones en posición α(1 6). Las ramas tienen alrededor de doce glucosas, unidas mediante α (1 4), y aparecen, aproximadamente, cada doce glucosas. Su peso molecular puede llegar a , y es menos soluble en agua que la amilosa. Por hidrólisis con la α-amilasa o con la β- amilasa aparecen moléculas de maltosa y los núcleos de ramificación que, por poseer enlaces (1 6), son inatacables por estas enzimas. Estos núcleos reciben el nombre de dextrinas límite. Sobre ellos sólo actúa la enzima R- desramificante (amilopectina-1,6-glucosidasa), específica del enlace (1 6). Finalmente actúa la maltasa y se obtiene la glucosa. 59Eduardo Gómez

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61 Glucógeno El glucógeno es el polisacárido propio de los animales. Se encuentra en el hígado y en los músculos. Forma dispersiones coloidales en el interior de la célula. Desde el punto de vista químico es similar al almidón, está constituido por un polímero de maltosas unidas mediante enlaces α(1 4) con ramificaciones en posición α(1 6), pero con mayor abundancia de ramas. Estas aparecen, aproximadamente, cada ocho o diez glucosas. Tiene hasta unas moléculas de maltosa. Su peso molecular oscila entre 1 y 5 millones. Las enzimas amilasas sobre el glucógeno dan maltosas y dextrina límite. Luego, mediante las enzimas R-desramificantes y las maltasas, se obtiene glucosa. La ramificación de ambas sustancias de reserva favorece la degradación enzimática, pues ésta empieza por el extremo de las ramas, de forma que cuanto más ramificada esté, más rápida será la obtención de glucosa. Un dato importante es que la frecuencia de ramificación es mayor en el glucógeno que en la amilopectina, lo que junto con el mayor peso molecular del glucógeno favorece la disponibilidad de glucosa en el caso de los animales, cuya actividad y por tanto, requerimiento energético, es mayor. 61Eduardo Gómez

62 La importancia de que la glucosa se acumule en forma de cadenas mas o menos complejas radica en que por su carácter soluble, si está en forma de monosacárido en el interior de la célula a una concentración muy elevada, aumentaría mucho la presión osmótica y se produciría una entrada masiva de agua en la célula. Al estar polimerizada, no se produce este fenómeno. 62Eduardo Gómez

63 Dextranos Polímeros de reserva de levaduras y bacterias, formados por α-D-glucosa con enlaces distintos a los α(1 4) y muy ramificado. Las bacterias bucales producen dextranos que se adhieren a los dientes formando placa dental. Los dextranos tienen usos comerciales en la producción de dulces, lacas, aditivos comestibles, y voluminizadores del plasma sanguíneo. 63Eduardo Gómez

64 Celulosa La celulosa es un polisacárido con función esquelética propio de los vegetales. Es el elemento principal de la pared celular. Esta pared encierra a la célula y que persiste tras la muerte de ésta. Las fibras vegetales (algodón, lino, cáñamo, esparto, etc.) y el interior del tronco de los árboles (el leño o madera) están básicamente formados por paredes celulósicas de células muertas. El algodón es casi celulosa pura, mientras que la madera tiene un 50 % de otras sustancias que aumentan su dureza. 64Eduardo Gómez

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66 La celulosa es un polímero de β-D-glucosa unidas mediante enlaces β(1 4) (celobiosas) Cada polímero tiene de 150 a moléculas de celobiosas. Forman cadenas no ramificadas, que se unen a otras mediante de puente de hidrógeno. El conjunto se denomina micelas, y sólo es visible al microscopio electrónico. Las micelas se unen formando microfibrillas, que a su vez se agrupan dando macrofibrillas, ya observables al microscopio óptico. Éstas se unen formando fibras de algodón, que son observables a simple vista. Una fibra está constituida por unas cadenas de celulosa. 66Eduardo Gómez

67 La peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las enzimas digestivas humanas; por ello, este polisacárido no tiene interés alimentario para el hombre. 67Eduardo Gómez Muchos microorganismos y ciertos invertebrados como el pececillo de plata o el molusco taladrador de la madera son capaces de segregar celulasas. Los insectos xilófagos, como las termitas, y los herbívoros rumiantes aprovechan la celulosa gracias a los microorganismos simbióticos del tracto digestivo, que producen celulasas. Los rumiantes, como la oveja, tienen un voluminoso estómago que les sirve como tanque de fermentación; por ello en sus heces no hay restos celulósicos. En los herbívoros no rumiantes, como el caballo, sí hay.

68 Quitina La quitina es un polímero (homopolisacárido) de N-acetil-D-glucosamina (un derivado de la glucosa) unido mediante enlaces β(1 4), de modo análogo a la celulosa. Es un polisacárido que realiza una función de sostén. Forma cadenas paralelas. Es el componente esencial del exoesqueleto de los artrópodos, y parece que tiene mucho que ver en el gran éxito evolutivo de estos organismos. En los crustáceos se encuentra impregnada de carbonato cálcico, lo que aumenta su dureza. Se encuentra ampliamente difundido entre los hongos (en los que forma la membrana de secreción). 68Eduardo Gómez

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70 HETEROPOLISACÁRIDOS Los heteropolisacáridos son sustancias que por hidrólisis dan lugar a varios tipos distintos de monosacáridos o de derivados de estos. Los principales son pectina, agar-agar y goma arábiga. Pectina. Se encuentra en la pared celular de los tejidos vegetales. Abunda en la manzana, pera, ciruela y membrillo. Posee una gran capacidad gelificante que se aprovecha para preparar mermeladas. Es un polímero del ácido galacturónico intercalado con otros monosacáridos como la ramnosa, de la que surgen ramificaciones. (en algún libro viene como homopolisacárido) Agar-agar. Se extrae de las algas rojas o rodofíceas. Es muy hidrófilo y se utiliza en microbiología para preparar medios de cultivo. Es un polímero de D y L-Galactosa. Goma arábiga. Es una sustancia segregada por las plantas para cerrar sus heridas. Tiene interés industrial Hemicelulosas. Grupo muy heterogéneo que engloba diversos polímeros de pentosas y hexosas que se encuentran asociadas a la celulosa y que tienen la misma función estructural que esta. 70Eduardo Gómez

71 71 Goma arábiga Agar agar

72 Glúcidos asociados a otro tipo de moléculas Los principales tipos de asociación entre glúcidos y otros tipos de moléculas son: Heterósidos Peptidoglucanos Proteoglucanos Glucoproteínas Glucolípidos 72Eduardo Gómez

73 Heterósidos Los heterósidos resultan de la unión de un monosacárido, o de un pequeño oligosacárido, con una molécula o grupo de moléculas no glucídicas, también de bajo peso molecular, denominadas aglucón. Los principales son: la digitalina, que se utiliza en el tratamiento de enfermedades vasculares; los antocianósidos, responsables del color de las flores, los tanósidos. que tienen propiedades astringentes y curtientes, algunos antibióticos, como la estreptomicina, los nucleótidos, derivados de la ribosa y de la desoxirribosa, que forman los ácidos nucleicos, etc 73Eduardo Gómez

74 Peptidoglucanos Los peptidoglucanos o mureína resultan de la unión de cadenas de heteropolisacáridos mediante pequeños oligopéptidos de cinco aminoácidos. Constituyen la pared bacteriana El heteropolisacárido es el polímero de N- acetil-glucosamina (NAG) y de ácido N-acetil-murámico (NAM) unidos entre sí mediante enlaces β(l 4). 74Eduardo Gómez

75 Proteoglucanos Los proteoglucanos son moléculas formadas por una gran fracción de polisacáridos (aproximadamente el 80 % de la molécula), denominados glucosaminglucanos (antes mucopolisacáridos, ya que dan lugar a disoluciones viscosas), y una pequeña fracción proteica (aproximadamente 20 %). Se distinguen los glucosaminglucanos estructurales y los de secreción 75Eduardo Gómez

76 Glucosaminglucanos estructurales. Los más importantes son el ácido hialurónico y los sulfatos de condroitina. Son heteropolisacáridos que presentan alternancia de enlaces β(l 4) y enlaces β(l 3). Forman la matriz extracelular, muy abundante en los tejidos conjuntivos, cartilaginosos y óseos. El ácido hialurónico, además, abunda en el líquido sinovial y en el humor vítreo. 76Eduardo Gómez

77 Glucosaminglucanos de secreción. El más conocido es la heparina. Es un heteropolisacárido que presenta alternancia de enlaces α (l 4) y enlaces α (l 3). Se encuentra en la sustancia intercelular, principalmente en el hígado y en el pulmón. Impide el paso de protrombina a trombina y con ello la coagulación de la sangre. Está también presente en la saliva de animales hematófagos (sanguijuelas, mosquitos, vampiros, etc.). En medicina se utiliza para evitar las trombosis. 77Eduardo Gómez

78 Glucoproteínas Las glucoproteínas son moléculas formadas por una pequeña fracción glucídica (generalmente un 5 % y como máximo un 40 %) y una gran fracción proteica, que se unen mediante enlaces fuertes (covalentes). Se diferencian además de los proteoglucanos en que la fracción glucídica no contiene ni ácido hialurónico ni sulfatos de condroitina. Las principales son: 1.Las mucinas de secreción, como las salivales. 2.Las glucoproteínas de la sangre, como la protrombina y las inmunoglobulinas. 3.Las hormonas gonadotrópicas. 4.Algunas enzimas ribonucleasas. 5.Las denominadas glucoproteínas de las membranas celulares. Éstas presentan una gran heterogeneidad, debido a las variaciones en la secuencia de monosacáridos. 78Eduardo Gómez

79 Glucolípidos Los glucolípidos están constituidos por monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos, normalmente la ceramida (una esfingosina mas un. Generalmente se encuentran en la membrana celular, especialmente en el tejido nervioso. Los más conocidos son los cerebrósidos y los gangliósidos. Los cerebrósidos son glucolípidos en los que hay una cadena de uno a quince monosacáridos. Los gangliósidos son glucolípidos en los que hay un oligosacárido en el que siempre aparece el ácido siálico. 79Eduardo Gómez

80 Funciones generales de los glúcidos Los glúcidos son uno de los cuatro principios inmediatos orgánicos propios de los seres vivos. Su proporción en las plantas es mucho mayor que en los animales. En las plantas constituyen con mucho el principal componente orgánico. Se forman directamente en la fotosíntesis. En los seres vivos sus funciones principales son: 1.Función energética 2.Función estructural. 3.También pueden realizar funciones específicas 80Eduardo Gómez

81 Función energética. El glúcido más importante es la glucosa, ya que es el monosacárido más abundante en el medio interno, y puede atravesar la membrana plasmática sin necesidad de ser transformado en moléculas más pequeñas. A partir de un mol de glucosa y mediante las sucesivas reacciones catabólicas de la respiración aeróbica, se pueden obtener 266 kcal. El almidón, el glucógeno, etc, son formas de almacenar glucosas. El almidón, por ejemplo, permite acumular miles de glucosas sin que ello implique un incremento en la concentración del medio interno celular. 81Eduardo Gómez

82 Función estructural. Se ha de destacar la importancia del enlace β que impide la degradación de estas moléculas y hace que algunos organismos puedan permanecer cientos de años, en el caso de los árboles, manteniendo estructuras de hasta 100 metros de altura. Entre los glúcidos con función estructural destacan: Celulosa en los vegetales Quitina en los artrópodos Ribosa y desoxirribosa en los ácidos nucleicos de todos los seres vivos Peptidoglucanos en las bacterias Condroitina en huesos y cartílagos El enlace β provoca que las moléculas adopten una conformación alargada y extendida, mientras que el enlace alfa hace que las cadenas de polisacáridos se enrollen en forma de hélice, lo que favorece la formación de gránulos densos, adecuados para el almacenamiento. 82Eduardo Gómez

83 Otras funciones específicas de determinados glúcidos son: antibiótico (estreptomicina), la de vitamina (vitamina C) anticoagulante (heparina) hormonal (hormonas gonadotropas) enzimática (junto con proteínas forman las ribonucleasas) inmunológica (las glucoproteínas de la membrana constituyen antígenos y, por otro lado, las inmunoglobulinas o anticuerpos están formadas en parte por glúcidos) protectora (goma arábiga) marcadores de membrana, ya que algunos glúcidos oligosacáridos unidos a lípidos y proteínas de membrana sirven de señas de identidad celular actuando de marcadores de membrana, receptores de señales, etc. 83Eduardo Gómez


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