REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS

Presentación del tema: "REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS"— Transcripción de la presentación:

1 REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS
QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS

2 ¿Qué son las reacciones orgánicas?
Transformaciones que ocurren por ruptura y formación de nuevos enlaces en compuestos del carbono. Suelen implicar cambios en la hibridación y en los ángulos de enlace. La mayoría se llevan a cabo en sitios específicos de reactividad: los grupos funcionales. Se desarrollan a muy baja velocidad. Generalmente solo el grupo funcional interviene en la reacción.

3 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS: existen distintos criterios para clasificarlas
Según cambio estructural producido en los reactivos ADICIÓN SUSTITUCIÓN ELIMINACIÓN TRANSPOSICIÓN

4 Según la manera en que se rompen
OTRAS MANERA DE CLASIFICAR LAS REACCIONES ORGÁNICAS Según la manera en que se rompen los enlaces Reacciones de heterólisis Reacciones de homólisis A : B A: B - + anión catión 1) A : B A + B . radicales A : B A B: - + catión anión 2)

5 Según la naturaleza del reactivo atacante:
Según la naturaleza del reactivo atacante: *Un reactivo deficiente en e- atacará centros ricos en e-. Se lo denomina electrófilo. *Un reactivo rico en e-, atacará centros deficientes en e-. Se lo denomina nucleófilo. Las reacciones se pueden clasificar entonces en: Nucleofílicas, como por ejemplo: CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl Electrofílicas, como por ejemplo: C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O

6 Rupturas de un enlace covalente
ESPECIES INTERMEDIAS DE REACCIÓN: durante las reacciones se producen y se consumen productos intermediarios o INTERMEDIOS DE REACCIÓN, que dependen del tipo de ruptura de enlace. Rupturas de un enlace covalente Homolítica Tipos de rupturas Heterolítica

7 . Rupturas homolíticas * Se forman radicales libres
Los productos pueden ser átomos libres o grupos de átomos. A : B A + B . Por ejemplo: Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de energía: calor, luz, presencia de un radical, etc.

8 Rupturas heterolíticas
* Se forman iones. Requiere mayor energía de disociación Puede ocurrir de dos formas: A : B A: B - + anión catión 1) A : B A B: - + catión anión 2) Por ejemplo:

9 Reaccciones de adición
Ocurren cuando las moléculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan dos átomos o grupos de átomos disminuyendo la insaturación de la molécula original.

10 Reaccciones generales
Adición electrofílica: Principales especies E-Nu: HX, H2O, X2 Sigue la regla de Markownikoff: “La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado”. Adición nucleofílica: Principales especies E-Nu: HX, H2O, HCN, R-OH, R-NH2, RMgX Es característica de aldehídos y cetonas

11 Reaccciones de adición
Ejemplos con reactivos simétricos (Producto único):

12 Reaccciones de adición
Ejemplos con reactivos asimétricos: CH3–CH=CH2 + HBr  CH3–CHBr–CH (mayor proporción) (mayor proporción) CH | CH3 CH3–CCl–CH2–CH | CH3–C=CH–CH3 + HCl mayor proporción CH | CH3–CH–CHCl–CH3

13 Reaccciones de sustitución
Son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos del sustrato son sustituidos por un átomo o grupo de átomos del reactivo. Son reacciones características de los derivados halogenados, lo que permite obtener una gran variedad de productos cambiando el reactivo atacante.

14 Reaccciones generales
No polar Nucleofílica Electrofílica

15 Reaccciones de sustitución
Ejemplos: (CH3)3C–Cl + NaOH  (CH3)3C–OH + NaCl CH3–CH2–OH + HBr  CH3 CH2–Br + H2O

16 Reaccciones de eliminación
Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran en carbonos adyacentes se eliminan generándose un doble o triple enlace. Es la reacción opuesta a la adición. Se obtiene siempre un alqueno, normalmente el más sustituido

17 Reaccciones generales
Eliminación 1:2 Eliminación b

18 Reaccciones de eliminación
Ejemplos: Siguen la regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos

19 Reacción Redox En general podemos decir que, en orgánica, se relaciona la oxidación con la formación de enlaces C-O y reducción con la formación de enlaces C-H Oxidación Alcano-> Alcohol->Aldehido(Cetona)->Ácido Carboxílico->Dióxido de carbono Reducción

20 Reaccciones de oxidación
Reacciones en las que se gana O ó se pierde H. Se efectúa utilizando agentes oxidantes Las reacciones que presenta reacciones de oxidación son: alquenos, alquinos, alcoholes 1º y 2º, aldehídos y cadenas laterales de compuestos aromáticos

21 Reaccciones generales

22 Reaccciones de oxidación
Ejemplos:

23 Reaccciones de reducción
Reacciones en las que se gana H ó se pierde O. Se efectúa utilizando agentes reductores que pueden ser: Las reacciones que presenta reacciones de reducción son: alquenos, alquinos, nitrilos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados de ácido.

24 Reaccciones generales

25 Reaccciones de reducción
Ejemplos: